L-valin(sammenkæde:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) er et hvidt monoklinisk krystal eller krystallinsk pulver, lugtfri, med en speciel bitter smag, smeltepunktet er omkring 315 grader. Det er letopløseligt i vand (8,85 g/100 ml, 25 grader), næsten uopløseligt i ethanol og ether. Det er en af de essentielle aminosyrer for menneskers og dyrs vækst og opretholdelse af sundhed og er et vigtigt mellemstof for proteinsyntese og katabolisme i menneskers og dyrs kroppe. Det deltager i proteinmetabolismeprocessen i den menneskelige krop og hjælper med at opretholde den normale fysiologiske funktion og sundhed i den menneskelige krop. Derudover er det også et kosttilskud, som kan bruges sammen med andre essentielle aminosyrer til fremstilling af aminosyreinfusioner og omfattende aminosyrepræparater til kosttilskud og adjuverende terapi. I valin fremstillet ved fermentering er alle produkterne L-type, og der kræves ingen optisk opløsning. L-valin er en aminosyre med vigtige fysiologiske funktioner og anvendelser og er meget udbredt i human proteinmetabolisme, fremstilling af kosttilskud og andre områder.
Det skal bemærkes, at produktionen af L-valin skal gennemgå strenge kvalitetskontrolstandarder, såsom indhold, tungmetaller, tab ved tørring, optisk rotation og andre parametre skal opfylde visse standarder. Forskellige produktionsmetoder kan påvirke kvaliteten og brugen af produktet, så forskellige parametre og forhold skal kontrolleres nøje under produktionsprocessen.
Der er mange måder at syntetisere L-valin på:
metode et:
Aminoisobutanol fremstilles af isobutyraldehyd og ammoniak, derefter fremstilles aminoisobutyronitril ved at reagere med hydrogencyanid, og til sidst opnås L-valin (L-valin) ved hydrolyse. Nedenfor er de detaljerede trin og deres kemiske ligninger:
1. Isobutyraldehyd og ammoniak danner aminoisobutanol:
Omsæt isobutyraldehyd med ammoniak under passende opløsningsmiddel- og reaktionsbetingelser for at fremstille aminoisobutanol.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Syntese af aminoisobutyronitril ud fra aminoisobutanol og hydrogencyanid:
Aminoisobutanol og hydrogencyanid reagerer under sure forhold for at undergå kondensationsreaktion for at producere aminoisobutyronitril.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse af aminoisobutyronitril for at generere L-valin:
Reager aminoisobutyronitril med alkalisk vandig opløsning (såsom natriumhydroxid) for at undergå hydrolyse for at danne L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Metode to:
Hydroxyisobutyronitril syntetiseres ud fra isobutyraldehyd og hydrogencyanid, reageres med ammoniak og hydrolyseres derefter til fremstilling af aminoisobutyronitril.
Da den direkte reaktion mellem isobutyraldehyd og hydrogencyanid til dannelse af hydroxyisobutyronitril er meget ustabil og farlig, er der ingen konventionel kemisk syntesevej. I laboratoriesyntese anvendes sædvanligvis andre metoder til fremstilling af hydroxyisobutyronitril.
Start med hydroxyisobutyronitril, reager med ammoniak for at generere aminoisobutyronitril og opnå derefter L-valin (L-valin) gennem hydrolyse. Følgende er de detaljerede trin i den syntetiske rute og dens kemiske ligning:
1. Syntese af hydroxyisobutyronitril:
Isobutyraldehyd oxideres til hydroxyisobutyronitril ved en passende metode (såsom en oxidationsreaktion).
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoisobutyronitril reagerer med ammoniak for at danne aminoisobutyronitril:
Omsæt hydroxyisobutyronitril med ammoniak for at danne aminoisobutyronitril under passende reaktionsbetingelser.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse af aminoisobutyronitril for at generere L-valin:
Aminoisobutyronitrilen omsættes med alkalisk vandig opløsning (såsom natriumhydroxid), og der sker en hydrolysereaktion for at danne L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metode tre:
Trinene til direkte syntese af L-valin med isobutyraldehyd, natriumcyanid, ammoniumchlorid er som følger:
1. Opløs natriumcyanid i vand og tilsæt det til ammoniumchloridopløsningen for at opnå en blanding.
2. Interager blandingen af isobutyraldehyd, ethylformiat og ethanol med blandingen opnået i trin 1.
3. De syntetiske trin til generering af N-Boc-isobutylglycinethylesterhydrochlorid N-Boc-isobutylglycinethylester ved raffineringsreaktion er som følger:
Natriumcyanid (2.0 ækv.) blev opløst i vand, og ammoniumchloridopløsning (1.0 ækv.) ved 25 grader blev tilsat for at opnå en blanding A.
4. Interager blandingen A opnået i trin 1 med blandingen af isobutyraldehyd, ethylformiat og ethanol ved 25 grader C i en time.
5. Fjern faste stoffer med et filter, og genvind ammoniakvand for at opnå opløsning B.
6. Tilsæt natriumethoxid og chloroform ved 18 grader og interager i en time ved 25 grader for at opnå C.
7. Tilsæt en blanding af ethanol og natriumhydroxid (8.0 ækv.) for at udføre transesterificering ved 30 grader. Reaktionen udføres med en faseoverførselskatalysator.
8. Fjern ethylformiat under betingelser af diethylether og natriumhydroxid.
9. Tilsæt fortyndet saltsyre og interager i en halv time ved 30 grader.
10. Tilsæt fortyndet saltsyre ved 5 grader og hold ved 5 grader i en halv time.
11. Tilsæt mættet natriumchloridopløsning ved 25 grader, omrør jævnt, lad det stå for at adskille lag, og tag den organiske fase.
12. Tilsæt mættet natriumbicarbonatopløsning til den organiske fase, omrør jævnt, lad det stå for at adskille lag, og tag vandfasen.
13. Tilsæt mættet natriumchloridopløsning til vandfasen og omrør jævnt, lad det derefter stå og adskille lag for at tage den øvre organiske fase for at opnå rå N-Boc-isobutylglycinethylester.
Udbyttet af ovenstående tre metoder er alle 36 procent til 40 procent. Det kan også syntetiseres ved hydrolyse af isobutyraldehyd, natriumcyanid og ammoniumcarbonat. Udbyttet af denne metode er omkring 49 procent. Der er også mange metoder til opløsning af racemater, såsom enzymatisk hydrolyse af acyl-DL-aminosyrer og derefter adskillelse af frie aminosyrer og acylater med dårlig opløselighed. Baldrian-aminosyrerne produceret ved fermentering er alle L-type, og der kræves ingen optisk adskillelse. De stammer, der anvendes i fermenteringsmetoden, er Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammoniak, Escherichia coli og Aerobacter. Brug glucose, urinstof, uorganiske salte og andre medier.