Naphthaleneddikesyre(NAA) er en bredspektret plantevækstregulator, som kan fremme celledeling og ekspansion, inducere dannelsen af utilsigtede rødder, øge frugtsætningen, forhindre frugtfald og ændre forholdet mellem hun- og hanblomster. Det kommer ind i planten og transporteres til hele planten sammen med næringsstofstrømmen. Naphthaleneddikesyre er velegnet til kornafgrøder og frugttræer: når det påføres kornafgrøder, kan det øge jordfræsningen, spidshastigheden og vægten af tusinde korn; når det påføres frugttræer, kan det fremme blomstring, forhindre frugtfald og opnå effekten af at fremskynde modningen og øge produktionen. Anvendelsen af naphthaleneddikesyre i afgrøder, frugttræer, grøntsager og gartneriplanter er relativt vellykket, og forskningen i dens mekanisme og virkning er relativt omfattende, og der findes en lang række relevante litteraturrapporter.
Anvendelsesområde Naphthaleneddikesyre bruges i kornafgrøder for at øge rorkulten, spidshastigheden og vægten af tusinde korn; naphthaleneddikesyre bruges i bomuld for at reducere knopafgivelse, øge ferskenvægten og forbedre kvaliteten. Naphthaleneddikesyre bruges til frugttræer for at fremme blomstring, forhindre frugtfald, fremskynde modning og øge produktionen. Naphthaleneddikesyre bruges til frugter og grøntsager for at forhindre faldende blomster og danne frøfri frugter; naphthaleneddikesyre bruges til at skære grene for at fremme rodfældning mv.
Naphthaleneddikesyre nedbrydes langsomt under synligt lys, og nedbrydningshastigheden af ultraviolet lys med en dominerende bølgelængde på 254 nm er betydeligt større end for en dominerende bølgelængde på 365 nm. Anatase TiO2pulver har en god katalytisk effekt på fotonedbrydning af naphthaleneddikesyre. Under 254 nm ultraviolet stråling blev fotolysehalveringstiden forkortet fra 60 minutter til 39 minutter. Fotonedbrydningen af naphthaleneddikesyre er let at forløbe i nærværelse af oxygen, og denne reaktion er en førsteordens kinetisk reaktion til NAA. Dens fotonedbrydning viser sig hovedsageligt som oxidativ decarboxylering, -H på den aromatiske ring erstattes af -OH, og derefter brydes naphthalenringen og oxideres til phthalsyre og dens derivater.
Der er mange måder at syntetisere 1-naphthaleneddikesyre på. Følgende er nogle almindelige metoder:
1. Diazo-sammensætningsmetode: Trinene i denne metode er angivet i det foregående spørgsmål.
Trin 1: Fremstilling af barbitursyre fra nitronaphthalen og acetone.
Trin 2: omsæt barbituraldehyd med diazomethan for at opnå 1-naphthylmethylbarbitursyre.
Trin 3: 1-naphthylmethylbarbiturin omsættes med natriumhydroxid til opnåelse af 1-naphthyleddikesyre.
Trin 4: Behandl 1-naphthoic acid med ethyliodid i methanol for at opnå 1-naphthyeddikesyre.
2. Fenolmetode: Forbered resorcinol med phenol og formaldehyd, og omsæt derefter resorcinol med naphthalenacetaldehyd for at opnå 1-naphthaleneddikesyre.
Trin 1: Reager phenol og formaldehyd under sure forhold for at opnå resorcinol (2-Hydroxyphenylphenol).
Trin 2: Resorcinol og naphthalenacetaldehyd reagerer under alkaliske forhold og danner 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen (1-naphthyl-2-({{6} }hydroxyphenyl)ethen).
Trin 3: Omsætning af 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethylen med natriumhydroxid giver 1-naphthyleddikesyre.
Den kemiske formel er som følger:
Trin 1: Phenol plus formaldehyd → Resorcinol
Trin 2: Resorcinol plus naphthalenacetaldehyd → 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen
Trin 3: 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethen plus NaOH → 1-naphthyleddikesyre
3. Arylgruppesubstitutionsreaktionsmetode: Trinene i denne metode er angivet i det foregående spørgsmål.
Syntesetrinnene i reaktionsmetoden for substitutionsreaktion med aromatiske grupper af 1-naphthaleneddikesyre er som følger:
Trin 1: Reager benzoesyre og naphthalen i nærvær af svovlsyre for at generere naphthylbenzoesyre.
Trin 2: Reager naphthylbenzoesyre med bromeddikesyre i nærværelse af natriumhydroxid for at generere 1-naphthyleddikesyre.
Den kemiske formel er som følger:
Trin 1: Benzoesyre plus naphthalen plus H2SÅ4→ Naphthylbenzoesyre
Trin 2: Naphthylbenzoesyre plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-naphthyleddikesyre
4. Kuldioxid-katalytisk metode: brug styren og CO2at reagere i nærværelse af en katalysator for at opnå 1-naphthaleneddikesyre.
Trin 1: Reager styren og kuldioxid under lys for at generere carboxylat.
Trin 2: Hydrolysér carboxylatet under basiske betingelser for at generere 1-naphthaleneddikesyre.
Den kemiske formel er som følger:
Trin 1: Styren plus CO2plus Lys → Carboxylat
Trin 2: Carboxylat plus NaOH → 1-Naphthyleddikesyre
5. Fotooxidationsmetode: Brug naphthalen og ethylensyre til at reagere under lys for at opnå 1-naphthyleddikesyre.
Trin 1: Udsæt naphthalenethanol og luft for ultraviolette stråler til fotooxidation for at generere 1-naphthyleddikesyre.
Den kemiske formel er som følger:
Naphthalenethanol plus O2plus lys → 1-naftyleddikesyre
Det skal bemærkes, at denne metode ikke kræver særlige reaktionsbetingelser og reagenser, og operationen er enkel, men reaktionstiden er lang, og produktets renhed er lav. Derudover er denne metode kun anvendelig til forbindelser, der indeholder aromatiske hydroxylgrupper, såsom naphthalenethanol, og er ikke anvendelig til andre forbindelser. Forskellige syntesemetoder har forskellige fordele og ulemper, og den passende metode bør vælges til syntese i henhold til de faktiske behov.