Levodopa pulver(Link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), kerneingrediens levodopa, molekylformel C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekylvægt 165,19, er en syntetisk aminosyre. Hvidt eller råhvidt krystallinsk pulver. Smeltepunkt 285,5 grader (dekomponering). Det har en bitter smag og dårlig opløselighed. Det er kun lidt opløseligt i vand, opløseligt i varmt vand, fortyndet syre og fortyndet alkali og uopløseligt i ethanol, ether og chloroform. Lugtfri og smagløs, bliver sort i luften. Når det er fugtigt, oxiderer det let i luften og bliver mørkere. Letopløseligt i fortyndet saltsyre og myresyre, opløseligt i vand (66mg/ml), næsten uopløseligt i ethanol, benzen, chloroform og ethylacetat. Det er et vigtigt prodrug, der kan omdannes af kroppen til levodopa, en farmakologisk aktiv aminosyre. Levodopa kan behandle neurologiske sygdomme som Parkinsons sygdom i menneskekroppen. Dens virkningsmekanisme er at lindre symptomerne på Parkinsons sygdom ved at supplere mangel på dopamin i hjernen. Det kan også bruges som en forløber for syntese af andre lægemidler og biokatalysatorer og til forskning og udvikling af nye lægemidler. Derfor har det en bred vifte af applikationer inden for det medicinske område. Ud over dets anvendelse på det medicinske område spiller det også en vigtig rolle inden for kemi og biokemi. Det skal bemærkes, at Shaanxi Chuxuan Technology kun bruges til laboratoriereagenser.
Levodopa
|
|
|
Levodopa syntese
De konkrete trin af syntetisk Levodopa er som følger:
1. Phenylalanin genererer phenylalanin primær amin under virkningen af reduktionsmiddel:
Bland phenylalanin med en passende mængde reduktionsmiddel og omsæt ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er fuldført. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå primær phenylalaninamin.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Phenylalanin primær amin reagerer med acetylchlorid for at danne phenylalanin acetylat:
Bland phenylalanin primær amin med en passende mængde acetylchlorid og omsæt ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er fuldført. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå acetyleret phenylalanin.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Phenylalanin-acetylat reagerer med hydrojodsyre for at generere phenylalanin-jod:
Bland phenylalanin-acetylat med en passende mængde jodbrinte og vand, og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er fuldført. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå phenylalaninjod.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Phenylalanin jod reagerer med hydrazin for at generere phenylhydrazin:
Bland phenylalaninjod med en passende mængde hydrazin og vand, og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er afsluttet. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med saltsyre, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå phenylhydrazin.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Phenylhydrazin reagerer med hydrazinhydrat og saltsyre for at danne hydrazinobenzylketon:
Bland phenylhydrazin med en passende mængde hydrazinhydrat, saltsyre og vand, og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er afsluttet. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå hydrazinobenzylketon.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hydrazinobenzylketon genererer dinatriumdihydrogenbenzofuran under påvirkning af metallisk natrium:
Bland hydrazinobenzylketon med metalnatrium, ethanol osv., og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er afsluttet. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå dinatriumdihydrogenbenzofuran.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dinatriumdihydrogenbenzofuran genererer dopaquinon under påvirkning af oxidant:
Bland dinatriumdihydrogenbenzofuran med oxidant, natriumhydroxid og vand, og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er afsluttet. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med saltsyre, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå dopaquinon.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopaquinon genererer Levodopa under virkningen af et reduktionsmiddel:
Bland dopaquinon, reduktionsmiddel og vand, og reager ved stuetemperatur i 1-2 timer, indtil reaktionen er afsluttet. Tilsæt en passende mængde vand, juster pH-værdien til neutral med natriumhydroxid, filtrer for at fjerne uopløselige urenheder, og vask derefter med vand, indtil den er neutral for at opnå Levodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Levodopa struktur
Levodopa, også kendt som levodopa (L-DOPA), er et lægemiddel, der i vid udstrækning anvendes til behandling af Parkinsons sygdom. Molekylformlen for Levodopa er C9H11NO4, og dens kemiske navn er 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanin. Det er et aminosyrederivat bestående af en benzenring og en aminosyredel.
I strukturen af Levodopa har benzenringdelen en ortho-substitueret hydroxylgruppe og en metasubstitueret hydroxylgruppe, hvilket gør, at Levodopa har to hydroxylgrupper. I den tredje position på benzenringen er en aminosyresidekæde. Denne sidekæde består af et carbonatom og dets vedhæftede hydrogenatom.
Den tredimensionelle konfiguration af Levodopa er venstrehåndet (L-), så den kaldes "levodopa". Det er et hvidt krystallinsk fast stof, der er opløseligt i vand. Levodopa er polær og kan derfor opleve nogle virkninger på lægemiddelabsorption og stofskifte.
Levodopa er et prodrug, der omdannes til dopamin i hjernen efter at være blevet indgivet oralt i kroppen. Dopamin er en vigtig neurotransmitter, der er alvorligt mangelfuld hos mennesker med Parkinsons sygdom. Efter at Levodopa kommer ind i hjernen, omdannes det til dopamin gennem virkningen af dopa decarboxylase, hvorved dopaminniveauet øges og symptomerne på Parkinsons sygdom lindres.
Generelt er Levodopa et lægemiddel med en specifik molekylær struktur, dets kemiske navn er 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-L-alanin. Det er et prodrug, der behandler Parkinsons sygdom ved at omdanne det til dopamin i kroppen.