Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 5-bromoisoquinolin cas 34784-04-8 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 5-bromoisoquinolin cas 34784-04-8 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
5-Bromisoquinoliner en organisk forbindelse, der er en lysegul nåleformet krystal med et blankt udseende. CAS 34784-04-8, molekylformel C9H6BrN. Som en forbindelse, der indeholder bromatomer og benzenringe, har den høj stabilitet og er ikke tilbøjelig til redoxreaktioner. Men når der reageres med visse kemiske reagenser, kan der forekomme substitutionsreaktioner eller ringåbningsreaktioner. Det kan bruges som en forløber for syntesen af visse insekticider, herbicider og andre pesticider.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-Bromisoquinoliner en organisk forbindelse, der har været meget brugt på flere områder på grund af dens unikke struktur og egenskaber.
1. Biomedicinsk forskning
Det har potentiel anvendelsesværdi i biomedicinsk forskning. På grund af dets strukturelle lighed med visse biomolekyler, kan det bruges som en sonde eller markør i biomedicinsk forskning. Ved at kombinere med biomolekyler kan strukturen og funktionen af biomolekyler studeres, hvilket yderligere afslører livsprocessernes mysterier.
2. Syntese af metalkomplekser
Det kan reagere med nogle metalioner og danne metalkomplekser. Disse metalkomplekser har brede anvendelser inden for materialevidenskab, katalytiske reaktioner og andre områder. Ved at regulere strukturen og egenskaberne af metalkomplekser kan der udvikles materialer som katalysatorer og sensorer med fremragende ydeevne.
3. Syntese af flydende krystalmaterialer
Det kan bruges som en del af syntesen af flydende krystalmaterialer. Flydende krystalmaterialer har en bred vifte af anvendelser inden for displayteknologi, optoelektronik og andre områder. Ved at introducere 5 Bromoisoquinolin som en strukturel enhed kan egenskaberne af flydende krystalmaterialer, såsom brydningsindeks og ledningsevne, justeres for at optimere ydeevnen af flydende krystaldisplayenheder.
4. Syntese af polymermateriale
Det kan bruges som en del af syntesen af polymermaterialer. Polymermaterialer er meget udbredt inden for mange områder, såsom plast, gummi, fibre osv. Ved at introducere 5 Bromoisoquinoliner i polymerkæder kan polymermaterialernes egenskaber, såsom mekanisk styrke, termisk stabilitet og vejrbestandighed, ændres.
5. Fluorescerende sonde
Den kan bruges som en fluorescerende sonde. Fluorescerende prober er forbindelser, der udsender fluorescens og er almindeligt anvendt i biomedicinsk forskning, kemisk analyse og andre områder. Ved at kombinere 5 bromisoquinoliner med fluorescerende farvestoffer kan fluorescerende prober med specifikke fluorescensegenskaber fremstilles til påvisning af målstoffer såsom biomolekyler og ioner.
6. Syntese af nanomaterialer
Det kan bruges som en del af syntesen af nanomaterialer. Nanomaterialer er meget udbredt inden for mange områder, såsom nanomedicin, nanokatalysatorer osv. Ved at introducere 5 bromisoquinoliner i nanostrukturer kan egenskaberne af nanomaterialer, såsom størrelse, morfologi, stabilitet osv., kontrolleres og derved udvikle nanomaterialer med fremragende ydeevne.
7. Fluorescensspektroskopianalyse
Det kan bruges som en fluorescerende markør til fluorescensspektroskopianalyse. Fluorescensspektroskopianalyse er en metode til at studere fluorescerende stoffers egenskaber ved at måle fluorescensspektre. Ved at bruge dette stof som en fluorescerende markør kan dets fluorescensegenskaber i forskellige miljøer studeres, hvilket yderligere afslører processen og mekanismen for dets interaktion med biomolekyler.
Hvad er udfordringerne i synteseprocessen af dette stof?
Begrænsninger for anvendeligheden af substrater: I nogle syntetiske metoder er anvendeligheden af substrater begrænset. For eksempel skal aryl og OAc af det anvendte substratoxim være på modsatte sider af C=N-dobbeltbindingen, hvilket begrænser udvalget af substrater til fremstilling af isoquinolin.
Problem med regional selektivitet: Når man bruger asymmetriske alkyner som reaktanter, er produkternes regionale selektivitet en udfordring. Forskellige alkyner kan påvirke regioselektiviteten af reaktionen og derved påvirke stereokemien og udbyttet af produktet.
Optimering af reaktionsbetingelser: For at opnå effektiv og selektiv syntese er det nødvendigt nøje at optimere reaktionsbetingelserne, herunder katalysatorvalg, opløsningsmiddel, temperatur, reaktionstid mv.
Bireaktioner og urenhedskontrol: Under synteseprocessen kan der forekomme bivirkninger, hvilket resulterer i uønskede-biprodukter, hvilket kan øge vanskeligheden og omkostningerne ved oprensningsprocessen. Derfor er det en vigtig udfordring at kontrollere bivirkninger og urenheder.
Genvinding og genbrug af katalysatorer: I mange syntesemetoder er genvinding og genbrug af katalysatorer et nøglespørgsmål, især i produktion i industriel skala. Aktiviteten og stabiliteten af katalysatorer er afgørende for effektiviteten og økonomien i synteseprocessen.
Kompleksiteten af reaktionsmekanismen: Reaktionsmekanismen for syntesen af isoquinolin kan være kompleks og involverer flere trin og mellemprodukter. En dyb forståelse af disse mekanismer er afgørende for at optimere synteseveje og forbedre udbyttet.
Produktet repræsenterer et lovende stillads inden for organisk kemi, medicinsk kemi og materialevidenskab. Dens unikke strukturelle egenskaber, reaktivitet og biologiske aktivitet gør det til et værdifuldt værktøj til kompleks molekylær syntese, udvikling af terapeutiske midler og funktionelt materialedesign. Ved at forstå dets egenskaber, syntesemetoder og anvendelser kan forskere udnytte potentialet i det til at fremme videnskabelig viden og forbedre menneskers sundhed.
Med den kontinuerlige udvikling af organisk syntese og farmaceutisk forskning forventes det, at efterspørgslen efter multifunktionelle og effektive strukturelle enheder som den vil stige. Fremtidig forskning på dette område kan føre til opdagelsen af nye forbindelser med forbedret ydeevne og applikationer, hvilket yderligere konsoliderer produktets betydning i moderne videnskabelig forskning. Med dets potentiale til at bidrage til fremskridt inden for medicin, materialevidenskab og bæredygtig kemi, forbliver produktet et stof med stort potentiale og perspektiver.
som en forskningsplatform for tunge atomeffekter og intramolekylær ladningsoverførsel
5-bromisoquinolin, med sin unikke molekylære struktur, er blevet en ideel platform til at studere tunge atomeffekter og intramolekylær ladningsoverførsel (IKT). Introduktionen af bromatomer forbedrer spin-kredsløbskoblingen betydeligt, hvilket giver en nøglemodel til at studere tungatomeffekter; I mellemtiden arbejder det konjugerede system af isoquinolinring og den elektroniske effekt af bromatom sammen om at konstruere et typisk IKT-system.
Molekylære strukturelle egenskaber
Molekylært skelet og elektronisk distribution
Produktets molekylære struktur består af en isoquinolinring (dannet ved kondensation af en benzenring og en pyridinring) og et bromatom i 5. position. Det konjugerede system af isoquinolinring giver molekylet god elektrondelokaliseringsevne, mens bromatom, som en stærk elektrontiltrækkende gruppe, signifikant ændrer molekylets elektronfordeling gennem induktionseffekt. Specifikt reducerer indførelsen af bromatomer elektronskydensiteten af isoquinolinringen, især carbonatomet ved siden af position 5, hvorved der dannes et IKT-system af elektrondonorer (isoquinolinring) og acceptorer (bromatom) i molekylet.
Molekylær basis for tung atom effekt
Kernemekanismen i den tunge atom-effekt er forbedringen af spin orbit coupling (SOC). Det høje atomnummer af bromatom (atomnummer Z=35) fører til en betydelig tiltrækning af dets kerneladning til elektroner, hvorved interaktionen mellem elektronspin og orbital vinkelmomentum forbedres. Denne forstærkende effekt fremmer intersystem-krydsningen (ISC) af molekyler fra singlet-tilstanden (S 1) til triplet-tilstanden (T 1), og påvirker derved fluorescensemissionen, phosphorescenslevetiden og den fotokemiske aktivitet af molekylerne. Tilstedeværelsen af bromatomer i det gør det til en ideel model til at studere effekten af tunge atomer på IKT-regulering.
Anvendelse i studiet af tunge atomeffekter
Regulering af fluorescensegenskaber ved kraftig atomeffekt
I rene organiske fluorescerende materialer stammer fluorescensemission typisk fra strålingsovergange fra singlettilstanden (S ₁) til grundtilstanden (S ₀). Imidlertid kan introduktionen af tunge atomeffekter forbedre ISC-processen, hvilket fører til spredning af noget exciteret tilstandsenergi i ikke-strålingsformer (såsom phosphorescens), hvorved fluorescenskvanteudbyttet reduceres.
Fluorescensspektrumundersøgelsen af produktet viser, at dets fluorescensemissionstoppe er placeret omkring 430 nm, og tilstedeværelsen af bromatomer reducerer dets fluorescensintensitet betydeligt sammenlignet med usubstitueret isoquinolin, hvilket er i overensstemmelse med ISC-forstærkningen induceret af tung atomeffekt.
Påvirkningen af tungt atoms effekt på phosphorescensegenskaber
En anden vigtig manifestation af den tunge atom-effekt er forøgelsen af phosphorescensemission. I det øger bromatomer signifikant populationen af triplettilstande (T ₁) ved at fremme ISC-processen og derved øge fosforescens-emissionen.
Forskning har vist, at i lav-temperatur eller stive substrater såsom polymethylmethacrylat og PMMA, kan fosforescenskvanteudbyttet af det nå over 60 %, og fosforescensens levetid forlænges betydeligt. Denne egenskab gør den potentielt anvendelig inden for områder såsom tids-opløst fluorescensbilleddannelse og iltregistrering.
Synergistisk effekt af tung atom effekt og IKT
Den synergistiske effekt af tung atom-effekt og IKT er et andet fokus for forskning på produktet. I IKT-systemet kan ladningsoverførsel mellem elektrondonorer og -acceptorer forårsage ændringer i molekylære orbitale energiniveauer og derved påvirke ISC-effektiviteten.
I produktet fungerer bromatomet som en acceptor, og dets stærke elektrontiltrækkende effekt øger IKT-intensiteten, samtidig med at det fremmer ISC-processen gennem tungatomeffekten. Denne synergistiske effekt gør det muligt for produktet at udvise effektiv fluorescens- og phosphorescensemission på samme tid under fotoexcitation, hvilket giver en ny tilgang til design af luminescerende materialer med dobbelt-tilstand.
Anvendelse i studiet af intramolekylær ladningsoverførsel
Dannelsesmekanisme for IKT-tilstand
Dannelsen af intramolekylære ladningsoverførselstilstande (IKT) afhænger af elektronoverførsel mellem elektrondonorer og -acceptorer. I produktet fungerer isoquinolinringen som en elektrondonor, og dens π - elektronsky overføres til bromatomet (acceptoren) gennem et konjugeret system og danner en typisk IKT-tilstand.
Teoretiske beregninger indikerer, at i grundtilstanden er den dihedrale vinkel mellem isoquinolinringen og bromatomet relativt stor (ca. 89,5 grader), elektronskyens overlapning er lille, og elektronovergange er forbudt; I den exciterede tilstand falder den dihedrale vinkel (ca. 77,73 grader), overlapningen af elektronskyer øges, hvilket giver mulighed for elektronovergange. Denne mekanisme forklarer den svage fluorescensemission af produktet i opløsning.
Aggregationsstatsregulering af IKT
I den aggregerede tilstand påvirker intermolekylære interaktioner såsom π - π-stabling og hydrogenbinding signifikant egenskaberne af IKT-tilstande. Forskning har vist, at produktet udviser lys fluorescensemission i krystaller (med et kvanteudbytte på 64,1%), og emissionstoppen er rødforskudt i forhold til opløsningen (ca. 45 nm).
Dette fænomen tilskrives ændringen i molekylær konformation i den aggregerede tilstand: den dihedrale vinkel mellem isoquinolinringen og bromatomet i krystallen falder yderligere (ca. 83,66 grader), hvilket øger elektronskyoverlapningen og fremmer dannelsen af IKT-tilstande og strålingsovergange. Derudover reducerer de intermolekylære rumlige interaktioner i den aggregerede tilstand (som vist i RDG-beregninger) også ikke-strålende overgangskanaler ved at begrænse molekylær bevægelse og derved forbedre fluorescenskvanteudbyttet.
Anvendelse af IKT-tilstande i fotokatalyse
Den stærke elektronoverførselsevne i IKT-tilstande gør det til en betydelig anvendelsesværdi inden for fotokatalyse. Som fotokatalysator5-bromisoquinolinkan effektivt absorbere lysenergi og generere elektronhulpar i sin IKT-tilstand og derved drive redoxreaktioner.
For eksempel viste produktet i eksperimentet med fotokatalytisk nedbrydning af organiske forurenende stoffer, såsom Rhodamine B, fremragende katalytisk aktivitet med en nedbrydningseffektivitet omkring tre gange højere end for usubstitueret isoquinolin. Denne præstationsforbedring tilskrives IKT-tilstanden introduceret af bromatomer, som forbedrer separationen og transporteffektiviteten af fotogenererede bærere.
Grundlæggende fysiske egenskaber
Molekylformel: C9H6BrN, molekylvægt: 208,06. Det fremstår som et gult til cremefarvet-farvet fast stof ved stuetemperatur. Smeltepunkt: 83-87 grader; kogepunkt: 312,3 grader ved atmosfærisk tryk, 95-97 grader ved 0,1 mmHg; massefylde: 1,56–1,60 g/cm³; brydningsindeks: 1,674.pKa ≈ 4,39, viser svag basicitet; LogP: 2,7-2,8, udviser hydrofobe og lipofile egenskaber. Det er frit opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom chloroform, dichlormethan, ethylacetat og methanol, men praktisk talt uopløseligt i vand.
Kemisk stabilitet og reaktivitet
Det er stabilt under normal temperatur og tryk og kan opbevares i lang tid-under lys-tætte, lufttætte og tørre forhold, hvorved man undgår kontakt med stærke oxidationsmidler. Nitrogenatomet i isoquinolinringen er basisk og kan danne salte med syrer. Bromatomet i 5-positionen er en god afgangsgruppe og gennemgår let nukleofile substitutions- og koblingsreaktioner. Isoquinolinringen har stærk aromaticitet og kan undergå elektrofil substitution. På grund af bromatomets elektrontiltrækkende effekt reduceres elektronskydensiteten på ringen, og reaktiviteten og stedselektiviteten er styret af substituenterne.
Typiske kemiske reaktioner
1. Nukleofil substitution: Bromatomet kan fortrænges af nukleofiler såsom amino-, alkoxy- og cyanogrupper for at give 5-substituerede isoquinolinderivater.
2. Koblingsreaktioner: Det fungerer som et fremragende substrat for kryds-koblingsreaktioner, herunder Suzuki-, Heck- og Sonogashira-koblinger, der bruges til at konstruere biaryl---, alkenyl--- og alkynyl--substituerede isoquinoliner.
3. Saltdannelse og koordination: Nitrogenatomet kan bindes med protoner og metalioner til dannelse af organiske salte eller koordinationskomplekser, som anvendes i syntesen af lægemidler og materialer
Populære tags: 5-bromoisoquinoline cas 34784-04-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg