Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 4-hydroxy-3-methylpyridin cas 22280-02-0 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 4-hydroxy-3-methylpyridin cas 22280-02-0 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
4-Hydroxy-3-methylpyridiner en organisk forbindelse med CAS 22280-02-0 og molekylformel C6H7NO. Det er et hvidt til lysegult fast stof, der normalt ser lidt gult ud. Stabil ved stuetemperatur, men kan nedbrydes ved høje temperaturer. Denne forbindelse har svag alkalinitet og kan reagere med syrer og danne salte. Det kan bruges til at syntetisere andre typer ioniske væsker, såsom fosforholdige ioniske væsker, siliciumholdige ioniske væsker osv. Disse ioniske væsker har særlige fysiske og kemiske egenskaber og anvendelser og har brede anvendelsesmuligheder inden for områder som materialevidenskab og katalytisk videnskab.
Anvendelsen i syntesen af alkaloider er meget vigtig, da det er en vigtig organisk forbindelse, der kan tjene som et mellemprodukt til syntetisering af forskellige alkaloider. Alkaloider er en klasse af naturlige produkter, der findes i planter, dyr og mikroorganismer og har en bred vifte af fysiologiske og farmakologiske aktiviteter.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C6H7NO |
|
Præcis masse |
109 |
|
Molekylvægt |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroxy-3-methylpyridinudviser enestående værdi inden for alkaloidsyntese, da dets hydroxyl- og methylsubstituenter giver det flere funktioner som en syntetisk mellemprodukt, ligand og strukturel modifikationsenhed.
Strukturorienteret rolle som et centralt syntetisk mellemprodukt
1. Skeletkonstruktion af pyridinalkaloider
Det kan deltage i konstruktionen af kernestrukturen af komplekse pyridinalkaloider gennem oxidation af hydroxylgrupper eller transformation af methylfunktionelle grupper. For eksempel:
Syntese af nikotinalkaloider: Ved at bruge dem som råmaterialer dannes aldehydgrupper gennem hydroxyloxidation, og derefter kan aminosidekæder indføres gennem reduktiv amineringsreaktion, hvilket i sidste ende danner pyridinringskelettet af nikotin.
Denne type reaktion har potentielle anvendelser i laboratoriesyntesen af tobaksalkaloider, såsom nikotin og neonikotinoider.
Syntese af pyridinindolalkaloider: Gennem substitutionsreaktionen af hydroxylgrupper med halogenerede forbindelser kan indolringstrukturer indføres for at danne pyridinindolskeletter. Denne type struktur findes almindeligvis i den syntetiske vej af anti-tumoralkaloider, såsom vinblastin.
2. Strukturel modifikation af alkaloidprækursorer
Denne forbindelse kan tjene som en modifikationsenhed for alkaloid-prækursorer, der regulerer den biologiske aktivitet af målmolekyler gennem den stereoselektive virkning af methylgrupper eller nukleofilicitet af hydroxylgrupper. For eksempel:
Matrin alkaloid modifikation: I syntesen af matrin kan kondensationsreaktionen mellem hydroxylgrupper og matrinskelettet introducere methylsubstituenter for at øge dets hæmmende aktivitet på leverfibroseceller.
Eksperimentet viste, at det modificerede matrinderivat reducerede IC₅₀-værdien af HSC-T6-celler med 30 %.
Funktionalisering af tropanalkaloider: Ved at bruge dette stof som en ligand gennemgår det en transesterificeringsreaktion med estergrupperne af tropanalkaloider (såsom atropin) for at generere M-cholinerge receptorantagonister med højere selektivitet.
Anvendelse af metalligander i katalytisk syntese
1. Overgangsmetalkatalyseret alkaloidsyntese
Pyridinringens nitrogenatom og hydroxyloxygenatomet kan danne stabile koordinationsbindinger med overgangsmetaller såsom Pd og Cu, og derved tjene som katalysatorer eller ligander til at deltage i syntesen af alkaloider.
For eksempel:
Suzuki-koblingsreaktion: I C-C-bindingskonstruktionen af pyridinalkaloider kan den modificerede palladiumkatalysator øge koblingsreaktionsudbyttet fra 60 % til 90 %, og katalysatoren kan genbruges mere end 5 gange.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redox-katalyse i alkaloidsyntese
Denne forbindelse kan også tjene som en katalysator eller elektronoverførselsmedium til redoxreaktioner. For eksempel:
Alkaloid Oxidativ Dehydrogenering: Under4-hydroxy-3-methylpyridin/Cu (II) katalytisk system, fordobles methyldehydrogeneringsreaktionshastigheden for terpenoidalkaloider (såsom aconitin), og selektiviteten er større end 95%.
Alkaloid-reduktiv aminering: Ved at bruge dette stof som en hydrogendonor kan det kompleksbindes med palladium-nanopartikler for at opnå effektiv reduktiv aminering af ketonalkaloid-prækursorer, hvilket resulterer i et 85% udbytte af aminoalkaloider (såsom kinin).
Funktionel modifikation i alkaloidstrukturoptimering
1. Funktionaliseringsreaktion af hydroxylgrupper
Hydroxylgruppen af 4-hydroxy-3-picolin kan indføres i forskellige funktionelle grupper gennem esterificerings-, etherificerings- eller sulfoneringsreaktioner, hvorved opløseligheden, membranpermeabiliteten eller målbindingsevnen af alkaloider reguleres. For eksempel:
Esterificeringsmodifikation øger lipidopløseligheden: Konvertering af hydroxylgrupper til acetoxygrupper kan markant forbedre alkaloiders (såsom reserpin) evne til at passere gennem blod-hjernebarrieren, hvilket fordobler deres hæmmende effekt på centralnervesystemet.
2. Stereoskopisk effektregulering af methyl
Den steriske hindring af methylsubstituenter kan påvirke bindingsmåden mellem alkaloider og mål. For eksempel:
Optimering af anti-tumoralkaloider: I syntesen af camptothecinalkaloider kan indførelsen af en methylsubstituent af 4-hydroxy-3-picolin justere bindingsvinklen mellem molekylet og DNA-topoisomerase I, hvilket reducerer IC50-værdien med 50 %.
Forbedring af antibakteriel alkaloidaktivitet: Gennem methylgruppernes steriske hæmmende virkning kan interaktionen mellem alkaloider (såsom berberin) og bakterielle cellemembraner optimeres, hvilket reducerer deres MIC-værdier mod lægemiddel-resistente stammer med tre fortyndinger.
Anvendelse i alkaloid simuleringssyntese
1. Simuleringssyntese af naturlige alkaloider
Kan bruges som et nøglemellemprodukt til at simulere den syntetiske vej af naturlige alkaloider. For eksempel:
Simuleret syntese af lycorinalkaloider: Ved at bruge 4-hydroxy-3-picolin som råmateriale kan isoquinolinskelettet af lycorinalkaloider konstrueres gennem oxidations- og ringslutningsreaktioner af hydroxylgrupper med et samlet udbytte på 40%.
Simuleringssyntese af ergometrin: Aldehydgrupper genereres gennem oxidation af methylgrupper, og derefter kan indolo-pyridinstrukturen af ergometrin syntetiseres gennem Pictet Spengler-reaktion.
2. Design af alkaloidanaloger
Denne forbindelse kan også bruges til at designe alkaloidanaloger med nye strukturer. For eksempel:
Alkaloidanaloger mod Alzheimers sygdom: Ved at bruge dette stof som skabelon kan analoger med acetylcholinesterase-hæmmende aktivitet genereres gennem kondensationsreaktionen af hydroxylgrupper med cholin, med en IC₅₀-værdi på 0,5 μM.
Antivirale alkaloidanaloger: Ved at indføre fluoratomer gennem halogeneringsreaktionen af methylgrupper kan analoger med hæmmende aktivitet mod HIV revers transkriptase genereres med en EC ₅₀-værdi på 2 μM.
Praktiske ansøgningssager og dataunderstøttelse
Case 1: Optimering af syntese af pyridinalkaloider
Ved syntesen af pyridinalkaloider (såsom nikotin),4-hydroxy-3-methylpyridinbruges som råmateriale til at konstruere pyridinringskelettet af nikotin gennem oxidation af hydroxylgrupper og halogeneringsreaktion af methylgrupper. Eksperimenter har vist, at den optimerede syntesevej kan øge det samlede udbytte fra 35 % til 60 % med en renhed på mere end 98 %.
Case 2: Genbrug af alkaloidkatalysatorer
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. I modsætning hertil faldt udbyttet af umodificeret palladiumkatalysator til under 70% efter 3 cyklusser.
Case 3: Aktivitetsevaluering af alkaloidanaloger
Alkaloidanalogen mod Alzheimers sygdom syntetiseret under anvendelse af dette stof som skabelon viste signifikant acetylcholinesterase-hæmmende aktivitet in vitro-eksperimenter (IC ₅₀=0.5 μM), og dens toksicitet over for nerveceller (CC ₅₀=50 μM) var betydeligt lavere end det, der er tilgængeligt for det kommercielle lægemiddel. ₅₀=20 μM).
Anvendelser i biokemisk forskning
Råmateriale til sonder i cellulær jernmetabolismeforskning
Nitrogenatomet på dets pyridinring og para-hydroxylgruppen danner bidentate chelateringssteder, der specifikt binder ferriioner. Efter at fluorescerende grupper er modificeret på dette stillads, kan fluorescerende prober for intracellulære jernioner fremstilles. Forskere bruger sådanne prober til at spore fordelingen af frit jern inde i celler til in vitro cellemodelassays relateret til oxidativt stress, anæmi og hæmokromatose, hvilket muliggør kvantitativ påvisning af akkumulering af reaktive oxygenarter induceret af jernoverbelastning.
Det er bredt brugt til at undersøge mekanismerne bag aldring og neurodegenerative sygdomme. I mellemtiden udøver dets derivater moderat antioxidantaktivitet og bruges ofte som positive kontrolreagenser til at evaluere frie radikalers opfangningsevne af peptider og naturlige ekstrakter.
Byggesten til konstruktion af blybioaktive molekyler
Ved at drage fordel af den let modificerbare hydroxylgruppe kan en række små pyridonmolekyler udledes via acylerings- og alkyleringsreaktioner.
Disse forbindelser tjener som substrater for in vitro enzymatisk screening for at identificere inhibitorer rettet mod metalloproteinaser og oxidaser. De kan også bruges til at konstruere ledende antibakterielle midler til in vitro lægemiddelfølsomhedstest mod bakterier og svampe, hvilket giver grundlæggende heterocykliske stilladser til den foreløbige screening af nye anti-infektionsmedicin.
4-Hydroxy-3-methylpyridin er en vigtig organisk forbindelse med flere anvendelser. Følgende er to almindelige syntesemetoder:
Metode 1: Hoffman syntesemetode
Hoffman syntesemetoden er en klassisk metode til at syntetisere 4-hydroxy-3-picolin. Denne metode omdanner 4-chlormethylpyridin til 4-amino-3-methylpyridin gennem en ammonolysereaktion og gennemgår derefter oxidations- og hydrolysereaktioner for at generere 4-Hydroxy-3-methylpyridin. De specifikke trin er som følger:
Bland 4-chlormethylpyridin med ammoniakvand, tilsæt natriumhydroxidopløsning og reaktion i 2-3 timer ved 80-100 grader C.
Filtrer reaktionsopløsningen, gør sur med fortyndet saltsyre til pH =1, og filtrer for at opnå 4-amino-3-methylpyridin.
Bland 4-amino-3-methylpyridin med natriumnitrat og svovlsyre og omsæt i 10 timer ved 80 grader C.
Filtrer reaktionsopløsningen, neutraliser den med natriumhydroxidopløsning til pH =7, og filtrer for at opnå 4-Hydroxy-3-methylpyridin.
Fordelene ved denne metode er enkel betjening, milde reaktionsbetingelser og højt udbytte. Denne metode bruger dog en stor mængde organiske opløsningsmidler og syre-basereagenser, som kan forårsage en vis miljøforurening.
Metode 2: Palisetz-syntesemetode
Palisetz-syntesemetoden er en relativt simpel metode til at syntetisere 4-Hydroxy-3-methylpyridin. Denne metode opnår direkte 4-Hydroxy-3-methylpyridin ved at reagere med formaldehyd og ammoniak. De specifikke trin er som følger:
1. Bland 3-methylpyridin med formaldehydopløsning, tilsæt ammoniakvand og omrør ved stuetemperatur i 2 timer.
2. Filtrer reaktionsopløsningen, gør sur med fortyndet saltsyre til pH =7, og filtrer for at opnå produktet.
Fordelene ved denne metode er enkel betjening, milde reaktionsbetingelser og højt udbytte. Denne metode bruger dog en stor mængde organiske opløsningsmidler og syre-basereagenser, som kan forårsage en vis miljøforurening. Derudover kræver denne metode brug af farlige kemikalier som formaldehyd og ammoniak, og strenge sikkerhedsforanstaltninger er påkrævet.
Det skal bemærkes, at begge ovennævnte metoder er syntesemetoder i laboratorieskala, som kan kræve forbedring og optimering til industriel produktion. Derudover skal specifikke synteseforhold og reagensforhold også justeres og optimeres i henhold til den faktiske situation.
Populære tags: 4-hydroxy-3-methylpyridin cas 22280-02-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg