4-dimethylaminopyridin(4-DMAP), hvidt krystallinsk pulver, udfældet fra ether er lysegul flagekrystal. Svært at opløse i vand, hexan, cyclohexan, ethanol, benzen, chloroform, methanol, ethylacetat, acetone, eddikesyre og dichlorethan. Stabiliseret ved normal temperatur og tryk for at undgå vandkontakt med oxidsyre. Den er kendetegnet ved en pyridinring substitueret i 4-positionen med en dimethylaminogruppe, som væsentligt forbedrer dens basicitet sammenlignet med usubstitueret pyridin. Dette kemikalie er bredt anerkendt inden for organisk syntese på grund af dets bemærkelsesværdige evne til at katalysere en række forskellige reaktioner, især dem, der involverer nukleofile substitutioner, acyleringer og alkyleringer.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C7H10N2 |
|
Præcis masse |
122.08 |
|
Molekylvægt |
122.17 |
|
m/z |
122.08 (100.0%), 123.09 (7.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 68.82; H, 8.25; N, 22.93 |
Syntesemetoder
Dipyridylsaltmetode
- Råvarer: Pyridin og sulfurylchlorid.
- Behandle: Først fremstilles et mellemprodukt, 4-(4-pyridyl)pyridiniumchloridhydrochlorid, ud fra pyridin og sulfurylchlorid. Dette mellemprodukt omsættes derefter med dimethylamin (DMA) eller dimethylformamid (DMF) til fremstilling af DMAP.
- Ulemper: Denne metode, som er almindeligt anvendt i Kina, har ulemper såsom lavt udbytte, ubelejlig drift, betydelig forurening og store mængder affald.
r-Pyridinonmetode
- Råmateriale: r-Pyridinon.
- Behandle: r-Pyridinon omsættes med hexamethylphosphoramid (HMPT) ved 220 grader i 3 til 4 timer for at producere DMAP.
- Ulemper: Fremstillingen af r-pyridinon, som er det vigtigste råmateriale, involverer komplekse processer såsom kondensation, hydrolyse, aminering og decarboxylering, hvilket fører til et lavt samlet udbytte.
4-chloropyridin-metoden
- Råmateriale: 4-chlorpyridin.
- Behandle: 4-Chloropyridin omsættes med DMA for at producere DMAP.
- Ulemper: Denne metode har en kort proces og er praktisk at betjene, men hovedråmaterialet, 4-chlorpyridin, er dyrt og vanskeligt at opnå.
4-pyridinsulfonsyremetode
- Råmateriale: 4-Pyridinsulfonsyre.
- Behandle: I nærværelse af zinkchlorid omsættes 4-pyridinsulfonsyre med dimethylamin til fremstilling af DMAP.
- Ulemper: I lighed med 4-chloropyridin-metoden står denne metode også over for problemer med dyre og vanskelige-at skaffe råmaterialer samt lavt udbytte.
4-phenoxypyridin metode
- Råmateriale: 4-Phenoxypyridin.
- Behandle: I nærværelse af hydrogenbromid (HBr) omsættes 4-phenoxypyridin med dimethylamin ved 200 til 210 grader for at producere DMAP.
- Ulemper: Råmaterialet er svært at få fat i, og reaktionsforholdene er barske, hvilket gør det vanskeligt at industrialisere.
4-Trimethoxysilylpyridin metode
- Råmateriale: 4-Trimethoxysilylpyridin.
- Behandle: Med kviksølvchlorid (HgCl2) som katalysator omsættes 4-trimethoxysilylpyridin med dimethylamin til fremstilling af DMAP.
- Ulemper: Den største ulempe ved denne metode er vanskeligheden ved at opnå råmaterialet og forureningen forårsaget af katalysatoren, som er svær at behandle.
4-Aminopyridin metode
- Råmateriale: 4-aminopyridin.
- Behandle: 4-Aminopyridin omsættes med dimethylsulfat til fremstilling af DMAP.
- Ulemper: Selvom denne metode er nem at betjene, er udbyttet lavt, og 4-aminopyridin er dyrt, hvilket gør den uegnet til industriel produktion.
4-Cyanopyridin-metoden
- Råmateriale: 4-Cyanopyridin.
- Behandle: 4-Cyanopyridin kvaterniseres først med 2-vinylpyridin, omsættes derefter med dimethylamin og behandles til sidst med en base for at opnå DMAP med højt udbytte og høj renhed. Den uomsatte 2-vinylpyridin recirkuleres i systemet.
Inden for kemi har mange slags reaktioner såsom acylering, alkylering, etherificering, esterificering og transesterificering i polymerkemi og analytisk kemi høj katalytisk evne, hvilket har en yderst tydelig effekt på at forbedre udbyttet. Desuden4-dimethylaminopyridinkan også anvendes som faseoverførselskatalysatorer til grænsefladereaktioner. Den indenlandske kemiske farmaceutiske industri er med succes blevet anvendt til den totale (semi) syntese af komplekse naturlige produkter.
I pesticidproduktionen blev DMAP brugt til at forbedre udbyttet og renheden af produktet i syntesen af pyrethroider. DMAP havde også tydelig katalytisk aktivitet i syntesen af carbamater fra isocyanater og pyrethroider fra pyrethroider. Ved syntesen af organisk fosfor i phosphoryleringsreaktionen er effekten ret tydelig. På grund af den fremragende katalytiske ydeevne af DMAP, kaldes det "superkatalysator".
Farmaceutisk syntese
DMAP er meget udbredt i farmaceutisk syntese på grund af dets exceptionelle katalytiske egenskaber. Det kan katalysere acylerings- og esterificeringsreaktioner effektivt under milde forhold, hvilket fører til høje udbytter og renhed af produkter. For eksempel:
1) Esterificering af carboxylsyrer og alkoholer: DMAP kan katalysere esterificeringen af carboxylsyrer og alkoholer ved stuetemperatur, betydeligt hurtigere end traditionelle metoder, der kræver højere temperaturer.
2) Syntese af makrocykliske forbindelser: DMAP kan katalysere syntesen af visse naturlige makrocykliske forbindelser, forbedre reaktionsbetingelserne og øge produktudbytte og renhed.
3) Specifikke farmaceutiske mellemprodukter: DMAP er blevet brugt til syntese af mellemprodukter til lægemidler såsom erythromycin, norethindronacetat, phenylbenzoyl phenobarbital og monoacetylspiramycin, hvilket forbedrer reaktionseffektiviteten og produktkvaliteten.
Syntese af fødevaretilsætningsstoffer
DMAP finder også anvendelse i syntesen af fødevaretilsætningsstoffer, herunder sødestoffer, smagsstoffer, konserveringsmidler, kølemidler, fortykningsmidler og funktionelle fødevaretilsætningsstoffer. Dens katalytiske egenskaber letter produktionen af disse additiver under milde forhold, hvilket sikrer høj kvalitet og sikkerhed.
Syntese af dufte
DMAP spiller en rolle i syntesen af dufte til kosmetik og tobaksprodukter. Dens katalytiske aktivitet muliggør en effektiv produktion af disse dufte, hvilket bidrager til deres behagelige aroma og sensoriske oplevelse.
Materiale syntese
Inden for materialesyntese kan DMAP bruges som katalysator ved fremstilling af belægninger, additiver og flydende krystalmaterialer. Dens evne til at katalysere forskellige kemiske reaktioner under milde forhold gør den til et ideelt valg til syntese af disse materialer.
Pesticidsyntese
DMAP har anvendelser i syntesen af pesticider, herunder herbicider, fungicider og insekticider. Ved at katalysere acyleringsreaktioner kan DMAP øge den biologiske aktivitet af disse pesticider og forbedre deres effektivitet til at kontrollere skadedyr og sygdomme i landbruget.
DMAP fungerer som en hydrogen-bindingsacceptor og en Lewis-base, hvilket gør det i stand til at stabilisere overgangstilstande og mellemladede arter i reaktioner. Dens katalytiske virkning tilskrives ofte dens evne til at reducere den aktiveringsenergi, der kræves til reaktionsprogression, og derved accelerere reaktionshastigheder og forbedre udbyttet. Denne egenskab gør DMAP til et uundværligt værktøj inden for syntetisk kemi, især i den farmaceutiske, agrokemiske og materialevidenskabelige industri.
Ud over dets katalytiske dygtighed udviser DMAP også god opløselighed i organiske opløsningsmidler, såsom ethanol, acetonitril og dichlormethan, hvilket letter dets anvendelse i forskellige reaktionsmedier. Men på trods af dets gavnlige egenskaber er DMAP kendt for at være giftigt og bør håndteres med passende omhu, herunder brug af beskyttelsesudstyr og overholdelse af god laboratoriepraksis.
Samlet set4-dimethylaminopyridinstår som en bemærkelsesværdig forbindelse inden for organisk kemi, der tilbyder betydelige fordele i syntesen af komplekse molekyler og bidrager til udviklingen af innovative materialer og medicin.
Omfang af salgskanaler
4-Dimethylaminopyridin (DMAP), som en vigtig organisk syntesekatalysator, har en bred vifte af anvendelser inden for forskellige områder såsom medicin, pesticider, polymermaterialer, farvestoffer og duftstoffer. Med den fortsatte udvikling af disse industrier fortsætter markedsefterspørgslen efter DMAP med at vokse, og dets salgskanaler bliver stadig mere diversificerede:
Internationale salgskanaler
Internationale udstillinger
Deltagelse i internationale udstillinger er en af de vigtige måder for virksomheder at udvide deres internationale marked. For DMAP-fremstillingsvirksomheder kan deltagelse i internationale kemikalieudstillinger fremvise deres produkter og teknologier og have-ansigt til-ansigt kommunikation og forhandlinger med udenlandske købere. For eksempel er ACHEMA-udstillingen i Tyskland og International Chemical Exhibition i USA globalt anerkendte kemikalieudstillinger. På disse udstillinger kan virksomheder møde købere og partnere fra hele verden, forstå internationale markedskrav og trends og udvide internationale salgskanaler.
International handelsvirksomhed
Internationale handelsvirksomheder er en af de vigtige kanaler for DMAPs internationale salg. Internationale handelsvirksomheder har normalt rig erfaring med international handel og omfattende kundenetværk. De kan levere import- og eksportagenturtjenester til virksomheder og hjælpe dem med at eksportere produkter til udenlandske markeder. Internationale handelsvirksomheder vil udvikle passende eksportplaner baseret på virksomhedernes behov og markedsforhold, herunder prisforhandlinger, logistikarrangementer, toldangivelse og kontrol osv. Virksomheder kan reducere internationale handelsrisici og forbedre eksporteffektiviteten ved at samarbejde med internationale handelsvirksomheder.
Oversøiske distributører
Etablering af et oversøisk forhandlernetværk er en langsigtet-strategi for virksomheder til at ekspandere til internationale markeder. Virksomheder kan søge efter egnede distributører på udenlandske markeder, underskrive agenturaftaler med dem og autorisere distributører til at sælge deres produkter. Oversøiske distributører har normalt en dyb forståelse af det lokale marked, og de kan udvikle salgsstrategier, promovere og sælge virksomhedens produkter baseret på lokal markedsefterspørgsel. Virksomheder kan gradvist udvide deres markedsandel på udenlandske markeder og øge brandbevidstheden gennem samarbejde med oversøiske distributører.
Grænseoverskridende e-handelsplatform
Med stigningen i-grænseoverskridende e-handel bruger flere og flere virksomheder grænseoverskridende-e-handelsplatforme til internationalt salg. Grænseoverskridende e-handelsplatforme såsom Amazon og Alibaba International tilbyder praktiske kanaler til DMAP-eksport. Virksomheder kan åbne butikker på platformen, vise og sælge deres produkter og tiltrække udenlandske køberes opmærksomhed gennem platformens promoverings- og marketingtjenester. Fordelen ved grænseoverskridende-e-handelsplatforme er, at de kan bryde igennem geografiske begrænsninger og sælge produkter til forskellige dele af verden. Samtidig giver platformen logistik, betaling og andre tjenester også bekvemmelighed for virksomheder.
I den lange proces med kemisk forskning har udforskningen af nye katalysatorer altid været en central drivkraft for udviklingen af organisk syntese. I midten af det 20. århundrede, med den stigende anvendelse af organiske syntesereaktioner på områder som lægemiddelsyntese og materialevidenskab, søgte videnskabsmænd konstant mere effektive og selektive katalysatorer for at imødekomme behovene for komplekse reaktioner.
I 1967 opdagede Litvinenko og Kirichenko ved et uheld et fænomen med forbløffende katalytiske effekter, mens de studerede kinetikken af benzoylacylering af m-chloranilin. De udførte oprindeligt eksperimenter ved hjælp af konventionelle metoder, ved at bruge pyridin som en katalysator til at katalysere benzoyleringsreaktionen af metachloranilin. De eksperimentelle resultater var dog uventede, da reaktionshastigheden steg med ca. 10-10 gange sammenlignet med anvendelse af pyridin.
Efter en -dybdegående analyse og forskning fastslog de, at den signifikante stigning i reaktionshastigheden skyldtes indførelsen af et stof kaldet 4-dimethylaminopyridin (DMAP) i reaktionssystemet. Denne opdagelse lægger grundlaget for yderligere dybdegående forskning i DMAP og åbner en ny side for dette stof inden for organisk syntese. Blot to år senere i 1969 opdagede Steglich og Hofie uafhængigt, at 4-dimethylaminopyridin havde en stærk katalytisk effekt på acyleringsreaktioner, mens de studerede acyleringsreaktioner. De undersøgte systematisk effekten af DMAP på acyleringsreaktioner under forskellige forhold gennem en række omhyggeligt designede eksperimenter, hvilket yderligere bekræftede det enorme potentiale af DMAP som en effektiv acyleringskatalysator.
Disse to uafhængige forskningsresultater bekræftede hinanden og tiltrak sig gradvist udbredt opmærksomhed fra det kemiske samfund og tiltrak sig opmærksomhed fra mange forskere, hvilket gjorde DMAP til et af forsknings-hotspots inden for organisk syntese på det tidspunkt.
Ofte stillede spørgsmål
Hvad er sundhedsvirkningerne af dimethylamin?
+
-
Dimethylamin dåseirritere og forårsage alvorlige forbrændinger af huden. * Kontakt kan alvorligt irritere og brænde øjnene med mulig permanent skade (hornhindeuklarhed), hvilket forårsager blindhed. * Vejrtrækning Dimethylamin kan irritere næse og hals.
Er diphenylamin skadeligt for mennesker?
+
-
Diphenylaminkan beskadige nyrerne (polycystiske nyrer) og kan påvirke blæren. * Overeksponering kan påvirke leveren. Diphenylamin er et farveløst til beige krystallinsk (sand-lignende) fast stof. Det bruges til fremstilling af plast, gummi, farvestoffer, lægemidler og sprængstoffer.
Hvad er farerne ved DMG?
+
-
Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. I tilfælde af brand kan der frigives: Nitrogenoxider (NOx), Kulilte (CO), Kuldioxid (CO₂), Kan danne giftige dampe af kulilte ved brænding. Indånd ikke dampe i tilfælde af brand og/eller eksplosion.
Populære tags: 4-dimethylamino pyridin cas 1122-58-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg