4-chlorindol CAS 25235-85-2

4-klorindol, også kendt som 4-chlor-1H-indol, er en organisk forbindelse, der tilhører indolfamilien, kendetegnet ved sin unikke aromatiske struktur, der inkorporerer både en indolring og et chloratom. Dette farveløse til svagt gule faste stof besidder tydelige fysisk-kemiske egenskaber, herunder et moderat smeltepunkt og en karakteristisk aromatisk lugt. Den absorberer let fugt i luften. Det kan være opløseligt i varmt vand og alkohol, men ikke i ether og petroleumsether. Det betyder, at det kan blandes med nogle organiske opløsningsmidler og vand, men måske ikke er opløseligt i visse specifikke organiske opløsningsmidler. Vises blå fluorescens under ultraviolet lys.

Kemisk har molekylet en seks-leddet benzen-lignende ring fusioneret med en fem-leddet pyrrolring, hvor chloratomet er substitueret i den fjerde position af indolskelettet. Dette substitutionsmønster påvirker dets reaktivitet og biologiske aktiviteter væsentligt.

4-klorindoler en vigtig organisk forbindelse med molekylformlen C ₈ H ₆ ClN og en molekylvægt på 151,59. Det fremstår som en gennemsigtig gul væske ved stuetemperatur og -tryk, med unikke kemiske egenskaber og en bred vifte af anvendelser.

4-Chloroindol spiller en afgørende rolle inden for organisk syntese som et multifunktionelt mellemprodukt, der kan deltage i forskellige komplekse organiske reaktioner og generere strukturelt forskellige derivater.
Konstruktion af indolforbindelser: Indolforbindelser er udbredt til stede i naturen, og mange biologisk aktive naturlige produkter, såsom indolalkaloider, indeholder indolringstrukturer. 4-Chlorindol kan introducere forskellige funktionelle grupper på forskellige positioner af indolringen gennem substitutionsreaktioner, additionsreaktioner osv., og derved syntetisere indolforbindelser med komplekse strukturer og forskelligartede strukturer. For eksempel ved at reagere med forskellige acylchlorider eller anhydrider kan acylgrupper indføres på nitrogenatomet i 4-chlorindol for at generere N-acyl-4-chlorindolderivater, som har potentielle anvendelser inden for medicin og pesticider.

Syntese af heterocykliske forbindelser: 4-chlorindol kan også tjene som et nøglemellemprodukt til syntese af heterocykliske forbindelser. Heterocykliske forbindelser med unikke strukturer og egenskaber kan konstrueres ved at reagere med andre forbindelser indeholdende heteroatomer såsom nitrogen, oxygen eller svovl. For eksempel, ved at reagere med pyridinforbindelser, kan fusionerede ringforbindelser indeholdende indol- og pyridinringe syntetiseres, som har vigtig forskningsmæssig betydning inden for materialevidenskab og medicinsk kemi.
Fremstilling af polymermaterialer: 4-Chloroindol kan også deltage i polymerisationsreaktioner for at fremstille polymermaterialer med særlige egenskaber. For eksempel ved at copolymerisere med vinylmonomerer kan polymerer indeholdende indolringe syntetiseres, som kan have unikke optiske, elektriske eller termiske egenskaber og potentielle anvendelser inden for optoelektroniske enheder, sensorer og andre områder.

4-Chloroindol har en bred vifte af applikationer inden for det farmaceutiske område. Som et råmateriale til farmaceutiske molekyler kan det bruges til at syntetisere forskellige bioaktive lægemiddelmolekyler.
Antitumorlægemidler: Mange anti-tumorlægemidler indeholder indolringstrukturer, og 4-chlorindol kan syntetiseres til lægemiddelmolekyler med anti-tumoraktivitet gennem strukturel modifikation og optimering. For eksempel har nogle undersøgelser vist, at introduktion af specifikke substituenter på indolringen af ​​4-chlorindol kan øge dens hæmmende virkning på tumorceller betydeligt. Disse lægemiddelmolekyler kan udøve antitumoreffekter ved at interferere med processer såsom DNA-replikation, proteinsyntese eller cellesignalering i tumorceller.

Antibakterielle lægemidler: 4-Klorindol kan også bruges til at syntetisere antibakterielle lægemidler. Nogle indolforbindelser har bredspektret antibakteriel aktivitet og har hæmmende virkninger på forskellige bakterier og svampe. Ved at bruge 4-chlorindol som råmateriale, kan strukturel modifikation og optimering udføres for at syntetisere nye antibakterielle lægemidler med stærkere antibakteriel aktivitet og lavere toksicitet. Disse lægemidler har vigtig anvendelsesværdi i klinisk behandling, især for patogener, der har udviklet resistens over for traditionelle antibiotika.
Neurologiske lægemidler: Indolringstrukturer findes også almindeligt i nogle neurologiske lægemidler, såsom antidepressiva, antipsykotika osv.. 4-Klorindol kan udforske dets potentielle anvendelser i behandlingen af ​​neurologiske sygdomme ved at syntetisere dets derivater. For eksempel har nogle undersøgelser vist, at visse 4-chlorindol-derivater har antidepressive og angstdæmpende virkninger, muligvis ved at regulere neurotransmitterniveauer eller påvirke neuronal signalering.

Derivater af 4-chlorindol-3-eddikesyre (4-chlorindol-3-eddikesyre, forkortet til 4-Cl-IAA) har vigtige anvendelser inden for plantevækstregulering.
Fremme roddannelse: 4-Cl-IAA er en plantevæksthormonanalog, der kan stimulere væksten og udviklingen af ​​planterødder. Ved at øge niveauet af auxin i plantevæv kan 4-Cl-IAA fremme deling og forlængelse af rodceller og derved øge antallet og længden af ​​rødder. Dette er af stor betydning for at forbedre planternes absorptionsevne og stressbestandighed. For eksempel i landbrugsproduktionen kan brug af 4-Cl-IAA til at behandle afgrødefrø eller frøplanter fremme udviklingen af ​​deres rodsystemer, forbedre afgrødeudbytte og kvalitet.

Regulering af plantevækstcyklus: 4-Cl-IAA kan også regulere planters vækstcyklus, fremme eller hæmme processer såsom blomstring og frugtsætning. Ved at kontrollere koncentrationen og timingen af ​​brugen af ​​4-Cl-IAA kan der opnås præcis regulering af plantevækstcyklussen. Dette har stor betydning for optimering af landbrugsproduktionen, forbedring af afgrødeudbytte og kvalitet. For eksempel kan brugen af ​​4-Cl-IAA ved dyrkning af frugttræer regulere frugttræernes blomstrings- og frugttid og undgå overudbud på markedet eller mangel forårsaget af koncentreret frugtmodning.
Forbedring af plantestressresistens: 4-Cl-IAA kan også øge plantestressresistens, såsom tørkeresistens, kulderesistens, saltresistens osv. Ved at øge niveauet af auxin i planter kan 4-Cl-IAA aktivere ekspressionen af ​​stressrelaterede gener i planter og forbedre deres tilpasningsevne til ugunstige miljøer. Dette er af stor betydning for plantning af afgrøder i barske miljøer og forbedring af stabiliteten og bæredygtigheden af ​​landbrugsproduktionen.

• Opløs tryptophan i en natriumhydroxidopløsning, opvarm til 100 grader C, og opnå 5-hydroxyindol. Dette trin kan opnås ved at opvarme og tilsætte alkali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Reager 5-hydroxyindol med ammoniumchlorid for at fremstille 5-chlorindol.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• Under sure forhold reagerer 5-chlorindol med chloroform for at opnå 4 chlorindol.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl + H₂O

• Bland acetophenon med natriumhydroxidopløsning, opvarm og tilsæt alkali til 160 grader C for at generere acetophenon.

C₆H₅COCH₃ + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Reager phenylethylketon med jernchloridopløsning for at generere phenylacetylchlorid.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + HCI

• Reager phenylacetylchlorid med ammoniak for at producere.

C₆H₅COCI + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCI

• Bland o-nitroacetophenon med natriumhydroxidopløsning, opvarm til 160 grader C, og generer o-nitroacetophenon.

C₆H₄INGEN₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄INGEN₂CH₂ONa + H₂O

• Reager o-nitrophenylethanon med natriumhydrid for at generere o-nitrophenylacetamid.

C₆H₄INGEN₂CH₂ONa + NH₄OH → C₆H₄INGEN₂CH₂ONH₂ + NaOH

• Konverter o-nitrophenylacetamid til 4 chlorindol.

C₆H₄INGEN₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + NaNO₃+ H₂O

4-klorindolfinder applikationer på tværs af forskellige domæner. I den kemiske industri tjener det som et mellemprodukt til at syntetisere mere komplekse molekyler, især i den farmaceutiske sektor, hvor det kan omdannes til bioaktive forbindelser. Dens anvendelse i farvestoffer og pigmentindustrien er også bemærkelsesværdig på grund af dens evne til at bidrage med specifikke farvenuancer og stabilitet.

Desuden har forskere udforsket potentialet i biologiske undersøgelser, især i forståelsen af ​​dets interaktioner med forskellige receptorer og enzymer. Foreløbige resultater tyder på dets rolle i at modulere visse fysiologiske processer, selvom der stadig er behov for omfattende forskning for fuldt ud at belyse dets biologiske virkninger.

Sammenfattende,4-chlorindol, med sin unikke kemiske struktur og alsidige anvendelser, har betydning i både syntetisk kemi og biologisk forskning, hvilket lover yderligere fremskridt inden for relaterede områder.

Populære tags: 4-chloroindol cas 25235-85-2, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg