Dicyclohexylcarbodiimidpulver(DCC), CAS 538-75-0, er et bifunktionelt tværbindingsmiddel. Det er en hvid, lugtende krystal eller let gul gennemsigtig væske med et lavt smeltepunkt. Det er opløseligt i dichlormethan, tetrahydrofuran, acetonitril og dimethylformamid, men uopløseligt i vand. Den kemiske formel er C13H22N2, og cn=c=nc-delen af molekylet er ikke en plan struktur, men et ortogonalt arrangement, der ligner propylendien. Det er et almindeligt anvendt dehydreringsmiddel i esterificering, amidering og andre reaktioner og kan også bruges til syntese af anhydrider, aldehyder, ketoner og isocyanater. DCC er en af de mest almindeligt anvendte aktivatorer, som kan fremme kondensationsreaktioner mellem aminosyrer og effektivt syntetisere peptidkæder. I Fmoc-fastfasesyntese aktiverer DCC carboxylgrupper og fremmer dannelsen af amidbindinger mellem carboxylgruppen i en aminosyre og aminogruppen i en anden aminosyre. DCC hjælper med at danne aktiverede estere i estersyntese, hvilket forbedrer reaktionseffektiviteten og udbyttet. Steglich esterificeringsreaktion er en af de mest almindeligt anvendte metoder i DCC esterificeringsreaktion, normalt udført ved stuetemperatur, velegnet til substrater med høj sterisk hindring eller syrefølsomhed.
|
Kemisk formel |
C13H22N2 |
|
Præcis masse |
206 |
|
Molekylvægt |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyclohexylamin og cyclohexyl isonitril er koblet til DCC under påvirkning af palladiumacetat, jod og oxygen, og udbyttet kan nå 67%
To molekyler af cyclohexylisocyanat blev kondenseret til dannelse af DCC under katalyse af op (mench2ch2) 3N, med et udbytte på 92 %
Dicyclohexylurinstof reagerer med arylsulfonylchlorid, kaliumcarbonat og benzyltrimethylammoniumchlorid (faseoverførselskatalysator) for at producere DCC.
Dicyclohexylthiourinstof-metoden fremstilles ved omsætning af cyclohexylamin og carbondisulfid til fremstilling af n, n'- dicyclohexylthiourinstof, som opnås ved dehydrogenering.
Dicyclohexylamin-urinstofmetoden kan også opnås ved at omsætte n, n'- dicyclohexylurinstof med phosphorpentoxid i pyridin.
Lav n, n 'en to-ring base puls
240 g (2,42 mol) cyclohexylamin blev tilbagesvalet med 60 g (1,00 mol) urinstof i 480 ml isoamylalkohol i 20 timer. Efter afkøling filtreres krystallen fra, vaskes med ether og tørres til opnåelse af 200 g N,n'dicyclohexyldelfin med et udbytte på 89%.
Fremstilling af dicyclohexylcarbodiimid
200 g (0,891 mol) dicyclohexylchlorid og 300 g (1,574 mol) toluensulfonylchlorid blev omrørt i 600 ml vandfri pyridin ved 70 grader i 1 time. Hæld reaktanten i 1,5 kg knust is og ekstraher med ether. Vask og tør etheropløsningen med vand. Inddamp etheren, og inddamp remanensen under reduceret tryk . 152 gram (82%) dicyclohexylcarbodiimid blev opnået
Dicyclohexylcarbodiimidpulver(DCC) er en vigtig organisk forbindelse med en bred vifte af anvendelser.
Organisk syntese
DCC bruges hovedsageligt som et dehydreringsmiddel i organisk syntese, især i esterificerings- og amideringsreaktioner.
Esterificerings- og amideringsreaktioner:
DCC kan effektivt fremme dehydreringskondensation mellem carboxylsyrer og alkoholer eller aminer, hvilket danner ester- eller amidbindinger. Reaktionsbetingelserne er milde, og synteseudbyttet er sædvanligvis højt.
I peptidsyntese bruges DCC almindeligvis i kondensationsreaktionen af aminosyrer for at hjælpe med at danne peptidbindinger.
Andre reaktioner:
DCC kan også bruges til syntese af anhydrider, aldehyder, ketoner og isocyanater. DCC er den enkleste, blideste reaktionstilstand og det højeste udbytte af koblingsreagens i syntesen af syreanhydrider.
DCC kan også katalysere reaktioner såsom omdannelsen af thiourinstof til cyanoguanidin, hvilket viser dets alsidighed i organisk syntese.
Medicinsk område
DCC har en bred vifte af anvendelser inden for det farmaceutiske område og er en uundværlig del af mange lægemiddelsynteseprocesser.
Lægemiddelsyntese:
DCC er et godt-lavtemperatur biokemisk dehydreringsmiddel, der bruges til syntese og dehydrering af amikacin og aminosyrer.
Det bruges også til syntese af peptider og nukleinsyrer samt til fremstilling af lægemidler såsom vasopressin og cyklisk adenosinmonophosphat. I disse reaktioner kan DCC effektivt fremme kondensationen af carboxylsyrer og aminer og danne stabile amidbindinger.
Lægemiddelbærer:
DCC kan bruges til at koble lægemiddelmolekyler med bærerproteiner, hvilket forbedrer lægemiddelmålretning og stabilitet. Denne koblingsreaktion hjælper med at opnå præcis lægemiddelfrigivelse i kroppen og forbedre den terapeutiske effektivitet.
Pesticidfelt
DCC har også visse anvendelser inden for pesticider, hovedsagelig brugt til at syntetisere visse pesticidmellemprodukter.
Disse mellemprodukter kan reageres yderligere for at fremstille pesticidprodukter såsom insekticider og herbicider. DCC's effektive dehydreringsevne gør det muligt for det at spille en vigtig rolle i disse syntetiske reaktioner.
Farvefelt
DCC kan bruges til syntese af farvestoffer, der hjælper med at forbedre deres farve og holdbarhed.
Gennem dehydrering af DCC kan farvestofmolekyler med specifikke strukturer og egenskaber syntetiseres for at imødekomme efterspørgslen efter farvestoffer af høj-kvalitet i farvestofindustrien.
Andre felter
Ud over de førnævnte områder har DCC en bred vifte af anvendelser inden for sundhedsprodukter, kosmetik, tryk og farvning, biologiske lægemidler og andre områder.
Sundhedsprodukter og kosmetik:
DCC kan bruges til at syntetisere visse forbindelser med sundhedsmæssige fordele, såvel som aktive ingredienser i kosmetik.
Trykning og farvning, biologiske midler:
I trykkeri- og farvningsindustrien kan DCC bruges til farvefikseringsbehandling for at forbedre farvestoffernes vaske- og lysbestandighed.
Inden for biologi kan DCC bruges til at syntetisere visse biomolekyler, såsom proteiner, nukleinsyrer osv.
Derudover er det værd at nævne, at DCC også har potentielle anvendelsesmuligheder inden for lithiumbatterielektrolytadditiver. Selvom applikationen på dette område endnu ikke er blevet industrialiseret, vil den, når den har lykkes, i høj grad udvide DCC's markedsplads.
Dicyclohexylcarbodiimidpulver(DCC), som en vigtig organisk forbindelse, har en bred vifte af anvendelser inden for organisk syntese, lægemidler, pesticider, farvestoffer og andre områder. Der er to hovedmetoder til dets fremstilling: reaktionen af cyclohexylamin med carbondisulfid og reaktionen af dicyclohexylurinstof med trichlormethylcarbonat. Det følgende er en detaljeret beskrivelse af disse to tilberedningsmetoder:
Reaktion af cyclohexylamin med carbondisulfid
1. Reaktionsbetingelser
Under specifikke betingelser reagerer cyclohexylamin med carbondisulfid til dannelse af dicyclohexylthioperoxid, som derefter dehydrogeneres for at opnå DCC. Under denne proces spiller katalysatorer såsom triethylbenzylammoniumchlorid (TEBA) eller polyethylenglycol en afgørende rolle.
2. Reaktionsmekanisme
Trin 1: Cyclohexylamin reagerer med carbondisulfid for at danne cyclohexylthiourinstof og natriumsulfid.
Trin 2: Under oxidationen af natriumhypochlorit gennemgår cyclohexylthiourinstof sekundær oxidation for at fjerne hydrogensulfid og generere DCC.
Trin 3: Tilsæt natriumsulfid til den adskilte organiske fase og omsæt med svovl for at fjerne svovl.
3. Fordele og ulemper
fordel:
Produktet har høj renhed og udbytte.
Færre biprodukter-og stærk driftssikkerhed.
Svovl forbliver ikke i produktet og skal ikke fjernes med natriumsulfid.
Genanvendelse og genbrug af opløsningsmidler har høje genanvendelsesprocenter og gode økonomiske fordele.
Ulemper:
Spildevand kan dannes under produktionsprocessen, hvilket forårsager et vist pres på miljøet. Men ved at optimere processen, såsom at bruge afsvovlingsmidler, kan genereringen af spildevand effektivt reduceres.
Reaktion af dicyclohexylurinstof med trichlormethylcarbonat
1. Reaktionsbetingelser
Dicyclohexylurinstof reagerer med trichlormethylcarbonat under påvirkning af en katalysator til fremstilling af DCC. Katalysatorer er sædvanligvis vandfrit jern(III)chlorid, zinkchlorid osv. påfyldt molekylsigter.
2. Reaktionsmekanisme
Dicyclohexylurinstof reagerer med trichlormethylcarbonat under påvirkning af en katalysator til fremstilling af DCC.
Denne reaktion fuldender dehydreringsprocessen gennem carbonylalkoholisering.
3. Fordele og ulemper
fordel:
Høj sikkerhedsfaktor og høj katalytisk effektivitet.
Lavt spild, høj renhed og udbytte, velegnet til industriel produktion.
Ulemper:
Biproduktet af DCC-reaktionen, dicyclohexylurinstof, har lav opløselighed i organiske opløsningsmidler, hvilket udgør visse udfordringer for oprensningsprocessen. Normalt, efter afdestillering af reaktionsopløsningsmidlet, tilsættes opløsningsmidler såsom ether for at hjælpe med at filtrere ud efter-produkter.
Disse to tilberedningsmetoder har hver deres fordele og ulemper, og valget af metode afhænger af specifikke produktionsbehov, udstyrsforhold og miljøkrav. Reaktionen mellem cyclohexylamin og carbondisulfid er velegnet til situationer, der kræver høj renhed og udbytte, mens reaktionen mellem dicyclohexylurinstof og trichlormethylcarbonat er mere velegnet til situationer, der kræver stor-industriel produktion og fokus på sikkerhed og miljøbeskyttelse.
DCC refererer til N, N '- dicyclohexylcarbodiimid, et almindeligt anvendt dehydreringsmiddel, der er meget udbredt i organisk syntese, især i esterificerings- eller amideringsreaktioner under milde forhold og sædvanligvis høje synteseudbytter. Dens hovedfunktion er at omdanne hydroxylgrupperne i carboxylsyrer til aktive acylmellemprodukter og derved fremme dannelsen af amider eller estere.
Specifikke reaktionseksempler:
DCC er almindeligt anvendt i peptidsyntese og i forbindelser, hvor aminer reagerer med carboxylsyrer for at danne amidbindinger med høje reaktionsudbytter og hurtige reaktionshastigheder. Derudover er DCC den enkleste, blideste reaktionsbetingelse og det højeste udbytte af koblingsreagens til syntese af syreanhydrider.
Når det kommer til esterificeringsreaktioner, er Steglich esterificeringsreaktion en af de mest almindeligt anvendte metoder. Denne reaktion blev første gang rapporteret af Wolfgang Steglich i 1978 ved at bruge DCC som et kondenseringsmiddel og dehydreringsmiddel, DMAP som en katalysator, for at fremme esterificeringsreaktionen under milde betingelser. Reaktionen udføres sædvanligvis ved stuetemperatur, og dichlormethan anvendes almindeligvis som opløsningsmiddel, der er egnet til substrater med høj sterisk hindring eller syrefølsomhed, især til fremstilling af tert-butylester. Imidlertid kan den traditionelle Fischer-esterificeringsmetode (syrekatalyseret esterificering) føre til eliminering af reaktionen ved behandling af tert-butanol. Derudover kan denne reaktion også anvendes til syntese af thioestere. Dehydreringsbiproduktet DCC i reaktionen omdannes til dicyclohexylurinstof (DCU), hvilket ofte giver udfordringer med at fjerne biproduktet. For produkter med lav polaritet kan DCU effektivt fjernes ved at raffinere og filtrere med ether, methyl tertiær ether eller sammensatte opløsningsmidler.
Reaktionen af alkoholoxidation til aldehyder og ketoner gennem DCC og DMSO er også kendt som Pfitzner Moffatt-oxidation. Brønstedsyre tilsættes ofte for at katalysere reaktionen. Det har fordelen ved relativt milde reaktionsbetingelser, men det producerer biprodukter såsom urinstof, der er svære at fjerne, og er tilbøjelige til bivirkninger såsom svovlforetring, hvilket også er en ulempe ved denne reaktion.
Under påvirkning af DCC kan thiourinstof omdannes til cyanoguanidin under passende reaktionsbetingelser.
DesudenDicyclohexylcarbodiimidpulverbruges ofte i dehydreringsreaktioner til at syntetisere forbindelser med visse specielle funktionelle grupper. I nærvær af katalytisk CuCl kan DCC tjene som et effektivt dehydreringsmiddel for alkoholer, estere, enaminer og nitroforbindelser.
Ofte stillede spørgsmål
Hvad gør DCC som reaktion?
+
-
DCC er et dehydrerende middel til fremstilling af amider, ketoner og nitriler. I disse reaktioner har DCChydrater til dannelse af dicyclohexylurinstof (DCU), en forbindelse, der er næsten uopløselig i de fleste organiske opløsningsmidler og uopløselig i vand.
Hvad er brugen af DCC-reagens?
+
-
N,N'-dicyclohexylmethandiimin, almindeligvis kendt som DCC, er et bredt anerkendt reagens, der i vid udstrækning anvendes tilproteinkobling og forskellige amidbindings-dannende reaktioner, der involverer primære og sekundære aminer med carboxylsyrer.
Hvad er fordelene ved DCC?
+
-
Nogle nye undersøgelser har fundet ud af, at DCC kan have en positiv effekt på både præmature og fuldbårne børn. Disse fordele omfatteren stigning i placentatransfusion, en 60 % stigning i røde blodlegemer og en 30 % stigning i neonatal blodvolumen. En anden fordel ved DCC er den reducerede risiko for jernmangelanæmi.
Hvad betyder DCC medicinsk?
+
-
Lidelser i corpus callosum(DCC) er forskelle i hjernens udvikling. De sker, når corpus callosum, den del af hjernen, der forbinder de to hemisfærer, ikke dannes fuldstændigt (agenese) eller udvikler sig anderledes (dysgenese).
Populære tags: dicyclohexylcarbodiimid pulver cas 538-75-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg