Dimethylcarbamoylchlorid, kemisk formel C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Ved stuetemperatur er det en farveløs til svagt gul flydende tilstand og er en ikke-flygtig væske. Den almindelige form er farveløs gennemsigtig væske. Dens udseende kan ligne den almindelige klororganiske kemi. På grund af DMF-Cls stærke irritation beskrives dens lugt normalt som stikkende eller stikkende. Det er næsten uopløseligt i vand og reagerer med vand og danner dimethylaminomyresyre. Det har dog god opløselighed i mange organiske opløsningsmidler, såsom ether, chloroform, methanol, ethanol osv. Denne opløselighed gør DMF-Cl bredt anvendeligt i organisk syntese og kemiske reaktioner. Det fordamper ikke let ved stuetemperatur og kan opbevares og behandles i flydende form. Det skal bemærkes, at på grund af dens irriterende lugt og ætsende egenskaber, skal der træffes passende sikkerhedsforanstaltninger under brug og håndtering. Det kan bruges som et syntetisk mellemprodukt til farvestoffer og pigmenter og kan opnå aminoformamidfarvestoffer med forskellige farver, der er meget udbredt inden for områder som tekstiler, læder, blæk og plast. Det er også almindeligt anvendt i kemisk analyse for at forbedre detektionsfølsomheden af målforbindelser i kromatografisk analyse.
|
Kemisk formel |
C3H6ClN |
|
Præcis masse |
10 |
|
Molekylvægt |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementær analyse |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14,88 |
|
|
|
Laboratoriesyntesemetoden afDimethylcarbamoylchlorid(også kendt som DMF-Cl) bruger typisk Dimethylformamid (DMF) og Thionylchlorid (SOCl)2) eller phosgen (COCl2). Fremstillingsmetoden for dimethylaminoformylchlorid omfatter følgende trin: dimethylamin og fotokatalysator indføres i en mikroreaktor til reaktion for at opnå dimethylaminoformylgas. Indholdet af dimethylaminoformylchlorid fremstillet ved fremstillingsmetoden er så højt som 98,5% ~ 99%, og udbyttet er stærkt forbedret, og når 950% dimethylamin-metoden ifølge opfindelsen. har fordelene ved enkel betjening, højt udbytte, mindre affald, sikkerhed og miljøbeskyttelse, og er velegnet til industriel produktion og har god anvendelsesværdi og anvendelsesmuligheder.
Trin:
Den kemiske reaktionsformel for reaktionen mellem Dimethylformamid og Thionylchlorid er som følger:
(CH3)2NC(O)H+SOCI2→ (CH3)2NCOCI+SO2+HCl
Forbered et vandfrit miljø i en tør inert atmosfære, såsom nitrogen eller et tørt opløsningsmiddel. Sørg for, at alle instrumenter, beholdere og reagenser er tørre.
Bland Dimethylformamid (DMF) og Thionylchlorid (SOCl2) i molforhold. Normalt bruges 1 lige mol DMF til at svare til 2 lige store mol SOCl2.
Tilsæt langsomt den tilberedte blanding til det afkølede vandfri opløsningsmiddel (såsom dichlormethan eller benzen). Omrør reaktionsblandingen og kontroller reaktionstemperaturen, sædvanligvis under betingelser under stuetemperatur. Efterhånden som reaktionen skrider frem, vil du observere gasfrigivelse (SO2) og reaktionsopløsningen bliver uklar.
Reaktionstiden varierer afhængigt af de eksperimentelle betingelser, sædvanligvis flere timer. Når den uklare reaktionsblanding gradvist forsvinder, indikerer det, at reaktionen er ved at være færdig.
Efter at reaktionen er afsluttet, separeres målproduktet ved destillation eller filtrering. Normalt er det nødvendigt at fjerne opløsningsmidlet og rense produktet.
Smeltepunkt − 33 grader C (lit.), Kogepunkt 167-168 grader c775 mm Hg (lit.), Vægtfylde 1,168 g/ml ved 25 grader C (lit.), Brydningsindeks N20 / D 1,453, Flammepunkt 155 grader f, Surhedsgradskoefficient (PKA.} , Specifik væske (PKA.}) {{10} Form tyngdekraft 1.172, Vandopløseligt nedbrydes, Følsomhed.
Dimethylcarbamoylchlorid(også kendt som DMF-Cl) er en organisk forbindelse med flere anvendelser.
DMF-Cl er et vigtigt mellemprodukt i organisk syntese. Det kan bruges som et aminoacyleringsreagens til at introducere dimethylaminoformyl (DMF-CO) i andre forbindelser. Ved at reagere det med aromatisk amin eller alkohol kan tilsvarende N,N-dimethylcarbamidderivater syntetiseres. Derudover kan den også deltage i reaktioner såsom esterificering, etherificering, acylering osv., og bruges til at konstruere komplekse organiske molekyler.
I organisk syntese og transformation, som et elektrofilt reagens, kan forbindelsen deltage i mange Elektrofile substitutioner, Acylering, etc. For eksempel, når den Substitutionsreaktion med Aromatisk amin, kan N,N-dimethylaminoamid opnås, som er meget udbredt i farmaceutisk kemi. Chloratomet i forbindelsen kan omdannes til en iodforbindelse under påvirkning af natriumiodid eller til den tilsvarende carboxylsyreenhed under alkaliske betingelser. Derudover kan acylchlorid reagere med Hydroxylammoniumchlorid for at opnå tilsvarende amidforbindelser.
På grund af sin kemiske aktivitet har DMF-Cl en bred vifte af anvendelser inden for farmaceutisk fremstilling. For eksempel kan det bruges til at syntetisere beskyttelsesgrupper i polypeptidlægemidler, såsom arginindimethylcarbamoylester (Dde) beskyttelsesgruppe. Derudover kan DMF-Cl også bruges til at syntetisere 5-aza-2'- Deoxyuridin og andre forbindelser, som har antitumor-, antivirale og andre aktiviteter.
DMF-Cl er meget udbredt til fremstilling af pesticider. For eksempel kan det bruges som et syntetisk fungicid, såsom DMFU, til at beskytte afgrøder mod svampe og bakterier. Derudover kan det også bruges til at syntetisere andre typer pesticidmellemprodukter, såsom insekticider og herbicider.
Dimethylcarbamoylchlorider også almindeligt anvendt i kemisk analyse. Det kan bruges til derivatiseringsreaktioner for at øge detektionsfølsomheden af målforbindelser i kromatografisk analyse. For eksempel, ved at reagere med aminer eller alkoholer, omdannes de til tilsvarende N,N-dimethylaminoformamidderivater, hvilket gør dem lettere at påvise i gas- eller væskekromatografianalyse.
|
|
|
|
Uracile triphosphat UTP dimethylaminoformylchlorid i sig selv bruges ikke direkte som et insekticid, men snarere som et pesticid kemisk mellemprodukt, der spiller en nøglerolle i syntesen af carbamat insekticider. Derfor er det ikke nøjagtigt direkte at diskutere det insekticide princip om dimethylaminoformylchlorid som et insekticid, men vi kan udforske det insekticide princip for aminoesterinsekticider syntetiseret som mellemprodukter.
Insekticide princip
Aminomethylester-insekticider er en vigtig klasse af organiske syntetiske pesticider, og deres insekticide mekanisme er hovedsageligt baseret på følgende aspekter:
1. Inhiber kolinesteraseaktivitet
Den vigtigste virkningsmekanisme for carbamat-insekticider er at udøve insekticide virkninger ved at hæmme aktiviteten af cholinesterase (ChE) i insekter. Acetylcholinesterase er et vigtigt enzym i insekter, ansvarlig for at hydrolysere neurotransmitteren acetylcholin (ACh) for at opretholde den normale transmission af nerveimpulser. Når carbamat-insekticider kommer ind i insektkroppen, binder de sig med acetylcholinesterase for at danne carbamoylacetylcholinesterase. Dette kompleks kan ikke længere hydrolysere acetylcholin, hvilket fører til akkumulering af acetylcholin på den postsynaptiske membran.
Ophobningen af acetylcholin kan forårsage forstyrrelser i insektets nerveledning, manifesteret som langvarig eller blokeret overførsel af nerveimpulser. Denne lidelse i nerveledning kan føre til en række toksiske symptomer hos insekter, såsom ophidselse, spasmer, lammelser osv., hvilket i sidste ende resulterer i insektdød. På grund af carbamat-insekticiders reversible hæmmende virkning på cholinesterase, hvilket betyder, at cholinesterasen i insekter kan genoprette sin aktivitet efter en periode, er toksiciteten af disse insekticider relativt lav, og deres forurening til miljøet er også minimal.
2. Påvirker processen med nerveledning
Ud over at direkte hæmme cholinesteraseaktivitet kan carbamatinsekticider også påvirke insektnerveledningsprocesser gennem andre veje. For eksempel kan de interferere med syntesen, frigivelsen eller genoptagelsen af neurotransmittere og derved ændre neuronernes excitabilitet og ledningsevne. Disse ændringer vil yderligere påvirke insekters fysiologiske aktiviteter og adfærdsmanifestationer, såsom fodring, bevægelse, reproduktion osv., hvilket i sidste ende fører til insektdød eller et fald i populationsstørrelse.
Anvendelsesegenskaber for carbamatinsekticider
1. Effektivitet
Aminomethylester-insekticider har effektive dræbende virkninger på forskellige skadedyr, herunder bladlus, bladhoppere, plantehoppere, bomuldsbolleorme, tobaksbladlus, roehærorme osv. Disse skadedyr udgør en alvorlig trussel mod afgrøder, og brugen af carbamatinsekticider kan effektivt kontrollere deres antal og beskytte væksten af afgrøder og afgrøder.
2. Lav toksicitet
Sammenlignet med traditionelle insekticider såsom organofosfater har carbamatinsekticider lavere toksicitet. De er mindre giftige for pattedyr og fugle og har mindre forurening af miljøet. Derfor er det relativt sikkert at bruge og har minimal indvirkning på det økologiske miljø.
3. Stærk selektivitet
Aminomethylester-insekticider har stærk selektivitet over for skadedyr og minimal indvirkning på naturlige fjender og gavnlige organismer. Dette gør det muligt at kombinere dem med andre biologiske bekæmpelsesmetoder i landbrugsproduktionen og danner et omfattende kontrolsystem, der forbedrer kontroleffektiviteten og reducerer miljøskader.
Dimethylcarbamoylchlorid(DMCC) er et vigtigt organisk syntetisk mellemprodukt, der er meget udbredt inden for pesticider, lægemidler og polymerkemi. Dens kemiske struktur består af en dimethylaminoformylgruppe ((CH3)₂N-CO -) og et yderst reaktivt chloratom, hvilket gør det til et ideelt reagens til acyleringsreaktioner. Opdagelsen af DMCC kan spores tilbage til forskning i organisk kemi i slutningen af det 19. århundrede, men industriel produktion blev først opnået i midten af det 20. århundrede. På grund af dets høje reaktivitet og potentielle carcinogenicitet er anvendelsen af DMCC strengt reguleret.
- I 1873 rapporterede den franske kemiker Charles Adolphe Wurtz første gang om syntesen af carbamoylchlorid (H ₂ N-CO-Cl), men forbindelsen var ekstremt ustabil.
- I 1890'erne forsøgte den tyske kemiker Emil Fischers team at syntetisere DMCC for første gang ved at reagere dimethylamin ((CH3) ₂ NH) med phosgen (COCl ₂), men med lavt udbytte.
- I 1912 optimerede den britiske kemiker William Perkin Jr. syntesemetoden for DMCC ved at reagere dimethylformamid (DMF) med phosgen, hvilket øgede udbyttet til 60%.
- I 1930'erne, med udviklingen af organisk kemi teori, blev DMCC bekræftet som et effektivt reagens til Friedel Crafts acyleringsreaktioner.
- I 1945 udviklede det tyske firma IG Farben (senere opdelt i BASF) den kontinuerlige fosgenmetode, hvilket øgede produktionen af DMCC markant.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- I 1950'erne introducerede DuPont denne proces i pesticidproduktion til syntese af carbamatinsekticider.
Ofte stillede spørgsmål
Hvad bruges dimethylcarbamoylchlorid til?
+
-
Dimethylcarbamoylchlorid bruges som mellemprodukt i produktionen af lægemidler, pesticider og farvestoffer. Akut (kortvarig-) inhalationseksponering for dimethylcarbamoylchlorid er blevet observeret at resultere i beskadigede slimhinder i næse, hals og lunger og forårsage åndedrætsbesvær hos rotter.
Er dimethylaminhydrochlorid giftigt?
+
-
Det kan stimulere nervesystemet og forårsage irritation af øjne, næse og hals. Symptomer på høj eksponering omfatter hovedpine, svimmelhed, kvalme, opkastning, diarré, åndenød og hoste. Dimethylaminhydrochlorid kan også føre til hudirritation og allergiske reaktioner.
Er dimethylamin kræftfremkaldende?
+
-
Effekter af lang- eller gentagen eksponering
Gentagen eller langvarig kontakt kan forårsage hudsensibilisering. TLV: 5 ppm som TWA; 15 ppm som STEL; (DSEN); A4 (kan ikke klassificeres som kræftfremkaldende for mennesker).
Populære tags: dimethylcarbamoylchlorid cas 79-44-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg