4-chlorbutyrylchlorid(4-chlor-butanoylchlorid) er en farveløs til bleggul væske med en stærk irriterende egenskab. Dens molekylære formel er C₄H₆Cl₂O, og det er et vigtigt organisk syntetisk mellemprodukt. Det mest betydningsfulde strukturelle træk ved denne forbindelse ligger i det faktum, at dets molekyle samtidigt indeholder en yderst reaktiv acylchloridgruppe (-COCl) og et chloratom i enden af carbonkæden. Dette dobbeltfunktionelle gruppedesign gør det meget værdifuldt i kemiske reaktioner. Acylchloridgruppen gennemgår let acyleringsreaktioner med forskellige nukleofile reagenser (såsom alkoholer, aminer), og konstruerer effektivt amid- eller esterbindinger.
Mens chloratomet for enden kan gennemgå intramolekylær ringslutning under alkaliske betingelser for at danne en fire--leddet ringlacton (-butyrolactone) eller undergå substitutionsreaktioner med andre nukleofile reagenser for at forlænge carbonkæden. Derfor er det i vid udstrækning brugt i lægemiddelkemi (såsom i syntesen af visse psykotrope stoffer og kardiovaskulære stoffer), pesticider og fremstilling af monomerer til høj-molekylære materialer. På grund af dens intense hydrolyse, når den udsættes for vand eller fugt og frigivelse af ætsende hydrogenchloridgas, skal operationen udføres under strenge vandfri forhold og med tilstrækkelig ventilation, og der er særlige krav til opbevaring og transport.
|
Kemisk formel |
C4H6Cl2O |
|
Præcis masse |
140 |
|
Molekylvægt |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 34,08; H, 4,29; Cl, 50,29; O, 11,35 |
|
|
|
En kemisk syntesemetode til4-chlorbutyrylchlorid, kendetegnet ved, at den beskrevne metode er: i fravær af opløsningsmiddel eller organisk opløsningsmiddel, som vist i formel (II) - Kloreringsreaktionen af butyrolacton og bis(trichlormethyl)carbonat udføres under indvirkning af en organisk aminkatalysator ved en temperatur på 50 til 180 grader.
Efter at reaktionen er afsluttet, behandles reaktionsvæsken for at opnå den som vist i formel (I); Mængden af tilsat katalysator er -. Fremgangsmåden til at syntetisere produkt tilvejebragt af den foreliggende opfindelse har fordelene ved let tilgængelighed af råmaterialer, enkel og sikker drift og er velegnet til industriel produktion.
En procesmetode til fremstilling og oprensning af produkt, omfattende følgende trin: - Råproduktet blev syntetiseret ved omsætning af butyrolacton og sulfoxidchlorid under katalyse af en blandet katalysator og derefter oprenset.
Renheden af det færdige produkt var større end eller lig med 99%, renheden af urenheder var<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Opfindelsen har en enkel proces, bekvem betjening, højt udbytte, høj produktrenhed, næsten ingen udledning af tre affaldsstoffer og er miljøvenlig.
Fremstillingsmetoden er at placere butyrolacton, vandfrit zinkchlorid og sulfoxidchlorid i en reaktionskolbe, omrøre ved 55 grader i 12 timer og opsamle 4-chlorbutanoylchlorid ved reduceret tryksdestillation.
Fra - Butyrolactone opnås ved chlorering. tag - Butyrolactone og zinkchlorid blev omrørt og opvarmet og reageret ved 55-60 grader i 1 time. Tilsæt langsomt sulfoxidchlorid ved 60 grader og reaktion i 2 timer.
Hæv temperaturen til 80 grader inden for 5-6 timer. Lad stå natten over, destiller den øverste klare væske ved atmosfærisk tryk og damp derefter igen én gang. Opsaml fraktionen for at opnå 4-chlor-butanoylchlorid.
Fra laboratoriekuriosa til industrielle søjler
I den store udstrækning af organisk kemi,4-chlorbutyrylchloridvar engang en ydmyg "mindre spiller" i laboratoriet. Men takket være dets unikke kemiske egenskaber og brede anvendelighed blev det efterhånden et kernemellemprodukt inden for områder som medicin, pesticider og polymermaterialer, hvilket opnåede en storslået forvandling fra en laboratoriets nysgerrighed til en industriel søjle.
Den kemiske reaktionskatalysator i laboratoriet
I molekylstrukturen af 4-chlorbutyldichlorformiat giver sameksistensen af acylgruppen (-COCl) og chloratomet (-Cl) den ekstrem høj reaktivitet. I laboratoriet blev det oprindeligt brugt som acyleringsreagens og deltog i fremstillingen af komplekse organiske molekyler. For eksempel ved fremstilling af lægemidler kan det reagere med amin- og alkoholforbindelser for at danne amid- eller esterbindinger, hvilket giver nøglefragmenter til den molekylære ramme af antivirale lægemidler og antibiotika. Denne "modulære" syntetiske evne gør det til et uundværligt værktøj i forskning og udvikling af nye lægemidler.
Fremstillingsmetoden har også gennemgået en optimering fra kompleks til enkel. I de tidlige dage fremstillede videnskabsmænd 4-chlor-butanoylchlorid gennem chloreringsreaktionen af 1,4-dichlor-1,4-butendisyre med hydrogenchlorid. Råvarerne var dog svære at skaffe, og reaktionsbetingelserne var strenge. Med teknologiske fremskridt blev en-et-trins fremstillingsrute med -butanon som råmateriale, katalyseret af zinkchlorid og chlorsulfonchlorering, gradvist mainstream. Denne metode har let tilgængelige råmaterialer, sikker drift og en betydelig stigning i reaktionsudbyttet, hvilket lægger grundlaget for den industrielle produktion af 4-chlor-butanoylchlorid.
Lægemiddelindustriens molekylære arkitekt
På det farmaceutiske område er "arkitekt"-rollen for 4-chlorbutyldichlorformiat særlig fremtrædende. Det er et nøglemellemprodukt til syntetisering af antitumorlægemidler og antibakterielle lægemidler. For eksempel, i fremstillingsvejen for haloperidol (et antipsykotisk lægemiddel), gennemgår 4-chlorbutyldichlorformiat en acyleringsreaktion for at introducere specifikke funktionelle grupper, hvilket giver aktive steder for efterfølgende molekylære modifikationer. Desuden kan den også bruges til at syntetisere mellemproduktet af plantevækstregulatorens antistatiske, som regulerer balancen af plantehormoner for at øge afgrødens modstandsdygtighed over for logi og indirekte sikre fødevaresikkerhed.
Dens høje reaktivitet og selektivitet gør den farmaceutiske fremstillingsproces mere effektiv og kontrollerbar. Forskere kan opnå høje udbytter og høj renhed af målproduktet ved præcist at regulere reaktionsbetingelserne (såsom temperatur, opløsningsmiddel og katalysatordosering), og derved reducere produktionsomkostninger og miljøforurening. Anvendelsen af dette "grønne kemi"-koncept har yderligere fremmet populariseringen af 4-chlor-butanoylchlorid i den farmaceutiske industri.
Den "innovative motor" af pesticider og polymermaterialer
Inden for pesticider er 4-chlor-butanoylchlorid et vigtigt råmateriale til syntetisering af herbicider og insekticider. Det kan kombineres med aromatiske aminer og heterocykliske forbindelser gennem acyleringsreaktioner for at danne molekyler med biologisk aktivitet. For eksempel forbedrer nogle nye herbicider deres målretning og persistens ved at introducere 4-chlor-butanoylchlorid-gruppen, mens de reducerer påvirkningen af ikke-målorganismer. Denne efterspørgsel efter "præcisionslandbrug" har drevet den fortsatte vækst af 4-chlor-butanoylchlorid på pesticidmarkedet.
Inden for polymermaterialer fungerer 4-chlorbutyldichlorid som en "funktionaliseringsmodifikator". Det kan bruges til at syntetisere-højtydende materialer såsom polyamider og polyestere ved at introducere chloratomer og derved forbedre materialernes varmebestandighed og kemiske korrosionsbestandighed. For eksempel i rumfartsindustrien anvendes polymerer indeholdende 4-chlorbutyldichloridgrupper til fremstilling af lette og højstyrke strukturelle materialer, der opfylder kravene til brug i ekstreme miljøer.
"Fremtidsudsigten" for den industrielle søjle
I dag er 4-chlor-butanoylchlorid ikke længere et "kuriøst stof" i laboratoriet, men en uundværlig del af den globale kemiske industrikæde. Dets markedsefterspørgsel fortsætter med at vokse med den hurtige udvikling af industrier som medicin, pesticider og nye materialer. Ifølge markedsundersøgelsesinstitutioner vil den globale markedsstørrelse på 4-chlorbutanoylchlorid i de næste fem år ekspandere med en årlig hastighed på mere end 5 %, hvor Asien-Stillehavsregionen bliver den vigtigste drivkraft for vækst.
I fremtiden vil forsknings- og udviklingsretningen for 4-chlor-butanoylchlorid fokusere på to hovedområder: For det første, gennem katalytisk teknologi, optimere fremstillingsruten for yderligere at forbedre atomudnyttelsen og reaktionsudbyttet, og opnå "nul-emissions"-produktion; For det andet skal du udvide dets anvendelse på nye områder som ny energi og biomedicin, for eksempel som et tilsætningsstof i lithium-ionbatterielektrolytter eller et syntetisk råmateriale til genterapibærere. Disse innovationer vil drive 4-chlor-butanoylchlorid til at opgradere fra en "industriel søjle" til et "strategisk nyt materiale", der bidrager til en bæredygtig udvikling af det menneskelige samfund.
Uerstattelighedsanalyse
4-chlorbutyrylchlorider et yderst aktivt acyleringsreagens, der viser unikke og uerstattelige egenskaber inden for medicin, pesticider og organisk fremstilling. Den synergistiske effekt mellem acylchloridgruppen (-COCl) og chloratomet (-Cl) i dens molekylære struktur giver den ekstrem høj reaktivitet og selektivitet, hvilket gør den til et nøgleværktøj til at konstruere komplekse molekylære strukturer. Det følgende giver en-dybdegående analyse af dets uerstattelighed ud fra tre dimensioner: tekniske egenskaber, applikationsscenarier og markedstendenser.
Tekniske egenskaber: Høj aktivitet og selektivitet til at etablere kernebarrierer
Acylgruppen i 4-chlorbutyldichlorid har ekstremt stærke elektrofile egenskaber og kan effektivt reagere med alkoholer og aminer for at danne ester- eller amidprodukter. Denne reaktion kan udføres under milde betingelser med få biprodukter og højt udbytte.
For eksempel, ved fremstillingen af haloperidol (et butyrylbenzen-baseret antipsykotisk lægemiddel), introduceres 4-chlorbutyldichlorid med specifikke funktionelle grupper gennem acyleringsreaktion, hvilket giver aktive steder for efterfølgende molekylær modifikation.
Hvis der anvendes andre acyleringsreagenser, kan mere stringente reaktionsbetingelser (såsom høj temperatur og højt tryk) være påkrævet, eller udbyttet af målproduktet kan falde betydeligt.
Endvidere kan chloratomet i 4-chlorbutyldichlorid deltage i nukleofile substitutionsreaktioner, hvilket yderligere udvider dets reaktionsveje.
For eksempel kan det ved fremstilling af visse klorholdige-pesticider introducere specifikke grupper gennem substitutionsreaktioner af kloratomet, hvilket øger pesticidernes biologiske aktivitet.
Denne "dobbelte reaktivitet" giver den enestående fleksibilitet i molekylær konstruktion og gør det vanskeligt at blive erstattet af et enkelt funktionelt reagens.
Anvendelsesscenarier: Rigid efterspørgsel i medicinal- og pesticidindustrien
Farmaceutisk industri
4-chlor-butanoylchlorid er et nøglemellemprodukt til syntetisering af anti-tumorlægemidler, antibakterielle lægemidler og antipsykotiske lægemidler. Tager man fluphenazin som et eksempel, er dets antagonistiske virkning på dopaminreceptorer 20-40 gange så stor som chlorpromazin, hvilket gør det til et potent lav{11}}dosis antipsykotisk lægemiddel. 4-chlor-butanoylchlorid, der udgør kernefragmentet for den molekylære ramme af fluphenazin gennem en acetylsaliseringsreaktion. Hvis den erstattes med andre mellemprodukter, skal synteseruten muligvis omdesignes, hvilket øger forsknings- og udviklingsomkostninger og -cyklusser. Desuden kan 4-chlor-butanoylchlorid i forskning og udvikling af antivirale lægemidler bruges til at konstruere amidbindinger, hvilket giver stabilitet og biologisk aktivitet til lægemiddelmolekylerne. Dens rolle kan ikke erstattes.
Pesticid industri
Produktet er et vigtigt råmateriale til syntetisering af herbicider og insekticider. For eksempel forbedrer visse nye herbicider målretningen og persistensen af ukrudt ved at introducere 4-chlorbutyrylgruppen, mens de reducerer påvirkningen af ikke-målorganismer. Denne efterspørgsel efter "præcisionslandbrug" har drevet den fortsatte vækst af produktet på pesticidmarkedet. Hvis der anvendes andre acyleringsreagenser, skal den molekylære struktur muligvis justeres for at opretholde biologisk aktivitet, hvilket resulterer i øgede forsknings- og udviklingsrisici.
I. Udforskning af forløber (Sene 19. århundrede – begyndelsen af 20. århundrede)
Der er ingen enkelt opdager af4-chlorbutyrylchlorid. Dens fremkomst stammer fra den systematiske udvikling af alifatiske acylchlorider og halogeneret carboxylsyrekemi mellem slutningen af det 19. og begyndelsen af det 20. århundrede.
Fra 1850 til 1900 mestrede kemikere fremstillingen af acylchlorider fra fedtsyrer ved hjælp af thionylchlorid og phosphorpentachlorid.
Mellem 1880 og 1910 blev ring-åbnings- og halogeneringsreaktioner af C4-cykliske forbindelser og kædeforbindelser såsom ravsyre og -butyrolactone (GBL) grundigt undersøgt, hvilket lagde teoretisk og metodisk grundlag for syntesen af 4--chlor.
Fra 1900 til 1940 fokuserede organisk syntese på simple alifatiske derivater. Halogenerede acylchlorider blev gradvist vigtige syntetiske byggesten på grund af deres høje reaktivitet, men alligevel var 4-chlor-butanoylchlorid ikke blevet systematisk rapporteret eller produceret i stor skala i denne periode.
II. Første syntese- og litteraturdokumentation (1940'erne - 1950'erne)
I 1940'erne fremskyndede den stigende efterspørgsel efter meget reaktive difunktionelle mellemprodukter i farmaceutiske og militære industrier under Anden Verdenskrig forskningen i halogenerede acylchlorider.
Fra 1950 til 1957 blev 4-chlor-butanoylchlorid eksplicit rapporteret i akademisk litteratur for første gang. Kernesyntesevejen var afhængig af ring-åbningschlorering af -butyrolacton: med thionylchlorid som chloreringsmiddel og zinkchlorid som katalysator, fortsatte reaktionen ved 50-120 grader for at producere 4-chlor-butanoylchlorid i et enkelt trin.
I 1957 blevJournal of the American Chemical Society (JACS)først dokumenterede dets strukturelle karakterisering, herunder kogepunkt, brydningsindeks og elementaranalyse, hvilket markerede dets officielle anerkendelse som et organisk syntetisk mellemprodukt. En alternativ vej via acylering af 4-chlorsmørsyre med thionylchlorid blev også rapporteret i samme periode, men den gav et lavt udbytte under 60 % og blev aldrig en almindelig metode.
III. Procesoptimering og indledende industrialisering (1960'erne - 1970'erne)
Fra 1960'erne til 1970'erne ekspanderede den globale farmaceutiske og agrokemiske industri hurtigt, hvilket udløste en kraftig stigning i efterspørgslen efter 4-chlorbutanoylchlorid, et nøglemellemprodukt til antihistaminer, quinolonantibiotika og herbicider.
Kontinuerlige procesforbedringer blev udført fra 1965 til 1972. Phosgen blev vedtaget for at erstatte thionylchlorid, hvilket skubbede udbyttet op til 90%-95%, mens dets ekstreme toksicitet begrænsede praktisk anvendelse.
Efter 1970 blev det thionylchlorid-organiske aminkatalytiske system den dominerende proces, der opnåede et stabilt udbytte på 80%-87% med afbalanceret sikkerhed og omkostningseffektivitet.
I begyndelsen af 1970'erne realiserede producenter i Europa og USA hundrede-tons-skala masseproduktion med en produktrenhed på over 98 %, og forbindelsen blev etableret som et standard industrielt mellemprodukt.
IV. Applikationsudvidelse og teknologisk modenhed (1980'erne til i dag)
Efter 1980'erne udvidede anvendelsen af 4-chlor-butanoylchlorid ud over farmaceutiske og landbrugskemikalier til polymerer og avancerede nye materialer. Det bruges til at syntetisere nedbrydeligt polyester PGBL og funktionelle polymermaterialer.
Fra 1990 til 2020 drev fremskridtet inden for grøn kemi teknologisk innovation. Bis(trichlormethyl)carbonat (BTC) blev brugt som erstatning for thionylchlorid for at reducere svovldioxidemissioner.
Kontinuerlig flow-reaktionsteknologi forbedrede produktionseffektiviteten og driftssikkerheden yderligere. Til dato er 4-chlor-butanoylchlorid blevet et globalt anvendt fint kemisk mellemprodukt med høj-værditilvækst.
Dens udviklingshistorie tjener som et typisk indbegreb af udviklingen af organisk syntese fra grundforskning til industriel implementering.
FAQ
Hvad bruges 4-chlorbutyrylchlorid til?
+
-
4-Chlorobutyrylchlorid er en farveløs til gullig væske med en skarp lugt. Det hydrolyseres i nærvær af vand. Det hydrolyseres i nærværelse af vand. 4-Chlorbutyrylchlorid (4-CBCl) eranvendes hovedsageligt til fremstilling af lægemidler og agrokemikalier.
Hvad er densiteten af 4-chlorbutyrylchlorid?
+
-
tæthed.1,26 g/ml ved 25 grader(lit.)
Populære tags: 4-chlorbutyrylchlorid cas 4635-59-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg