3-decylthiophen CAS 65016-55-9

3-decylthiophener en strukturelt unik organisk forbindelse, hvis molekyle består af en thiophenring forbundet til en lige - kæde decyl -alkylgruppe i 3 - position. Dette design kombinerer genialt egenskaberne ved en ledende aromatisk ring med dem af en fleksibel lang - kædealkylgruppe. I spidsen for materialevidenskab overskrider det rollen som en ren mellemprodukt for at blive en nøglefunktionel byggesten til konstruktion af ordnet selv - samlede strukturer: dens lange alkylkæde giver fremragende opløselighed og driver stærk intermolekylær van der Waals -kræfter, mens Thiophene -hovedgruppen giver π π - π stabling kapacitet. Deres synergistiske interaktion muliggør spontan dannelse af stærkt ordnede lagdelte flydende krystalfaser eller selv - samlet monolag, der tilbyder en ideel platform til interface -teknik i organiske elektroniske enheder. I organiske halvledere, der tjener som en monomer for regelmæssige polymerer (f.eks. Syntetisk P3DT), modulerer dens decyl -sidekæder effektivt interchain -afstand og krystallinitet og spiller en central rolle i afbalancering af ladningsmobilitet og løsningsprocesabilitet. Derudover kan selve molekylet tjene som et halvlederlag i organiske felteffekttransistorer eller som et templeringsmiddel til at guide det orienterede arrangement af konjugerede molekyler. Ved sensing -applikationer muliggør dens amfifile molekylære struktur konstruktion af supramolekylær sensing -grænseflader, der selektivt reagerer på specifikke analyser. Disse tværfaglige applikationer fremhæver den ekstraordinære værdi af 3-decylthiophen som et molekylært værktøj, der brodurer mikroskopiske kemiske strukturer med makroskopiske materialefunktioner.

3-decylthiophener et thiophene -derivat med lang - kæde -alkanesubstituenter, og dets unikke egenskaber bestemmes af thiophenringen og lange - kæde -alkanesubstituenter i dens molekylære struktur. Det har god opløselighed og film - dannelse af egenskaber og kan let opløses i forskellige organiske opløsningsmidler, hvilket gør det praktisk til behandling og forberedelse af tynde film. Derudover har det også fremragende optoelektroniske egenskaber, såsom høj bærermobilitet, god lysabsorption og emission, hvilket gør det med brede applikationsudsigter inden for optoelektronik.

 

1. organiske solceller

Organiske solceller er optoelektroniske enheder, der bruger organiske halvledermaterialer til at omdanne solenergi til elektrisk energi. Som en type organisk halvledermateriale kan effektiv ladningsadskillelse og overførsel opnås ved at konstruere et aktivt lag med andre organiske halvledermaterialer, såsom fullerenderivater. I organiske solceller bruges det normalt som donormateriale til at danne en heterojunktionsstruktur med acceptormaterialet og derved forbedre den fotoelektriske konverteringseffektivitet.

Specifikke eksempler:
Forskere har konstrueret effektive organiske solceller ved at syntetisere blandinger af poly P3DT og fullerenderivater såsom PCBM. Ved at optimere andelen af ​​blandingen og enhedsstrukturen er der opnået en høj fotoelektrisk konverteringseffektivitet. For eksempel kan den fotoelektriske konverteringseffektivitet af organiske solceller konstrueret ved hjælp af P3DT: PCBM -blandinger nå over 5%. Ved at introducere andre funktionelle materialer, såsom grænseflademodifikationslag, elektrontransportlag osv., Kan enheden ydelse forbedres yderligere.

 

2. Organisk felt - Effekttransistorer

Organisk felt - Effekttransistorer (OFET'er) er elektroniske kontrolafskiftningsenheder konstrueret ved hjælp af organiske halvledermaterialer, som har fordele såsom lavt effektforbrug, høj integration og bendbarhed. Som et kanalmateriale til OFET'er kan høje bærermobilitet og skifteforhold opnås ved at regulere deres molekylære struktur og arrangement.

Specifikke eksempler:
Forskere har konstrueret høje - ydelse ofets ved at syntetisere poly p3DT -derivater med specifikke strukturer og optimere deres tynde filmforberedelsesprocesser. Ved at regulere molekylvægten, kædelængden, morfologien og krystalliniteten af ​​polymeren, kan bærermobiliteten og skifteforholdet på OFT'er forbedres markant. F.eks. Kan OFETs konstrueret ved anvendelse af poly p3DT -derivater med fremragende krystallinske egenskaber opnå bærermobilitet på over 1 cm ²/Vs og et skiftforhold på over 10 ^ 6.

 

3. Organisk lys - Emitterende dioder

Organisk lys - Emitterende dioder (OLED'er) er optoelektroniske enheder, der bruger organiske halvledermaterialer til at udsende lys med fordele såsom høj lysstyrke, rig farve og bøjbarhed. P3DT og dets derivater kan bruges som selvlysende eller elektrontransportlagsmaterialer til OLED'er. Ved at regulere deres molekylære struktur og selvlysende egenskaber kan der opnås effektiv elektroluminescens.

Specifikke eksempler:
Forskere har syntetiseret poly (3-decylthiophen) derivater med fremragende selvlysende egenskaber, optimerede deres tynde filmforberedelsesproces og enhedsstruktur og konstruerede effektive OLED'er. Ved at justere parametre såsom emissionsbølgelængden, emissionseffektiviteten og stabiliteten af ​​polymerer, kan OLED'er med høj lysstyrke, høj farves renhed og lang levetid opnås. F.eks. Kan OLED'er, der er konstrueret ved hjælp af poly (P3DT) derivater med fremragende selvlysende egenskaber, opnå en lysstyrke på titusinder af NIT'er, en farveprenhed på over 90%og en levetid på over titusinder af timer.

 

4. organisk fotodetektor

Organisk fotodetektor er en fotoelektrisk enhed, der bruger organiske halvledermaterialer til at detektere og konvertere optiske signaler, med fordele såsom hurtig responshastighed, høj følsomhed og bøjbarhed. P3DT og dets derivater kan bruges som lysfølsomme materialer til organiske fotodetektorer. Ved at regulere deres molekylære struktur og lysabsorptionsegenskaber kan der opnås effektivt lyssignaldetektion og konvertering.

Specifikke eksempler:
Forskere har syntetiseret poly (P3DT) derivater med fremragende lysabsorptionsegenskaber, optimeret deres tynde filmforberedelsesproces og enhedsstruktur og konstruerede effektive organiske fotodetektorer. Ved at justere parametre, såsom lysabsorptionsbølgelængde, lysabsorptionseffektivitet og responshastighed for polymerer, kan der opnås høj følsomhed, hurtig respons og organiske fotodetektorer med lav støj. For eksempel kan organiske fotodetektorer konstrueret ved hjælp af poly (P3DT) derivater med fremragende lysabsorptionsegenskaber opnå en følsomhed på over 1 A/W, en responshastighed for mikrosekunder og et støjniveau under 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Organiske laserenheder

Organiske laserenheder er optoelektroniske enheder, der bruger organiske halvledermaterialer til at generere laserlys med fordele såsom lille størrelse, let vægt og integrabilitet. P3DT og dets derivater kan bruges som gevinstmedier til organiske laserenheder. Ved at regulere deres molekylære struktur og selvlysende egenskaber kan effektiv lasergenerering og amplifikation opnås.

Specifikke eksempler:
Forskere har syntetiseret poly (P3DT) derivater med fremragende selvlysende og få egenskaber og optimeret deres tynde filmforberedelsesproces og enhedsstruktur til at konstruere effektive organiske laserenheder. Ved at justere parametre, såsom emissionsbølgelængde, emissionseffektivitet og opnåelseskoefficient for polymerer, kan organiske laserenheder med lav tærskel, høj effekt og høj stabilitet opnås. F.eks. Kan organiske laserenheder konstrueret ved hjælp af poly (P3DT) derivater med fremragende luminescens og gevinstegenskaber opnå tærskelkræfter på flere milliwatt eller mindre, udgangsstyrker på hundreder af milliwatt eller mere og stabilitet på tusinder af timer eller mere.

Følgende er en kort introduktion til de to laboratoriesyntesemetoder for P3DT og deres tilsvarende kemiske ligninger:

Forberedelsen af3-decylthiophenvar som følger: 1,2 mol magnesiummetal og 1,2 mol 1-bromodektan blev blandet i et 100% 2-methyltetrahydrofuran opløsningsmiddel, og 300 mg af (1,3-bis (diphenylphosphin) propan) nickel dichlorid (II) katalyst var til stede. Koncentrationen af ​​Grignard -reagens i opløsningsmidlet er 2,6 mol/L. Tilsæt derefter 3-bromothiophen (1 ækvivalent) til kolben. Reagere ved stuetemperatur. Umiddelbar gaskromatografianalyse af reaktionsprodukterne viste 27,1% af 3-bromothiophen, 30,0% af 3 decylthiophen og 0,9% af dithiophen-baserede biprodukter. Efter 1 time viste GC 0,0% af 3-bromothiophen, 92,6% af 3 decylthiophen og 2,3% af dithiophen-baserede biprodukter. Efter 2,5 timer viste GC 0,0% af 3-bromothiophen, 94,6% af 3 decylthiophen og 1,9% af dithiophen-baserede biprodukter.

Thiophen er en fem medlemmet heterocyklisk forbindelse sammensat af carbon- og svovlatomer. Det blev først isoleret og identificeret fra Coal Tar af Victor Meyer i 1883. På grund af dens aromatik og høje kemiske stabilitet har thiophen og dets derivater tiltrukket meget opmærksomhed i farmaceutiske, farvestoffer og materialevidenskab. I midten af ​​- 20. århundrede, med fremme af organisk syntetisk kemi, begyndte forskere systematisk at studere alkylsubstituerede derivater af thiophen for at regulere deres elektroniske struktur og opløselighed. Blandt dem er 3 - alkylthiophener blevet et forskningshotspot på grund af deres afgørende rolle i ledende polymerer ** 3-decylthiophen (3-DT) * *, som et repræsentativt molekyle af langkædet alkylsubstitution, har spillet en vigtig rolle i udviklingen af ​​polythiophene-materialer. I 1950'erne begyndte organiske kemikere at undersøge den elektrofile substitutionsreaktion af thiophen og fandt, at dens substitutionsaktivitet var højere i den 3. () position. I 1962 har amerikanske kemikere Gronowitz et al. Rapporterede Friedel-håndværkets alkyleringsreaktion af thiophen og syntetiserede med succes forskellige 3-alkylthiophener (såsom 3-methylthiophen og 3-ethylthiophen). Imidlertid står introduktionen af ​​langkædede alkylgrupper (såsom decyl, c ₁₀ h ₂₁) overfor udfordringer: steriske hindringseffekter fører til lav reaktionsudbytte, og bivirkninger (såsom dealkylering og cyklisering) er vanskelige at kontrollere
I 1975 har japanske kemikere Yamamoto et al. med succes syntetiseret 3 - decylthiophen ved anvendelse af organisk katalyse af metal (såsom n - butyl lithium/halogeneret alkaner) og bekræftede dens struktur gennem nukleær magnetisk resonans (NMR) og massespektrometri (MS). Fordelene ved denne metode ligger i dens høje regioselektivitet (hovedsageligt generering af 3 - substituerede produkter) og skalerbarhed (gældende for C ₄ - C ₁ - alkylkæder), der lægger grundlaget for efterfølgende forskning på poly (3-alkylthiophene). I 1980 blev den japanske videnskabsmand Shirakawa, amerikanske forskere Macdiarmid og Heeger tildelt Nobelprisen i kemi for deres opdagelse af ledningsevnen for polyacetylen, hvilket udløste en forskningsboom på konjugerede polymerer. I 1982 har amerikansk kemiker Wudl et al. Rapporterede først den elektrokemiske polymerisation af thiophen, men dens opløselighed var dårlig og vanskelig at behandle. I 1986 foreslog den franske videnskabsmand Garnier, at alkylsubstitution kunne forbedre opløseligheden af ​​polythiophen og syntetiseret poly (3-methylthiophen) (P3MT). I 1990 opdagede den canadiske videnskabsmand Leclerc, at langkædede alkylgrupper (såsom decyl) kan forbedre opløsningsprocesabiliteten af ​​polythiophen, P3DT har høj opløselighed i organiske opløsningsmidler (såsom chloroform, toluen), kan danne meget bestilte tynde film efter annealing og forbedring af bæremobiliteten. Denne opdagelse gjorde P3DT til et ideelt materiale til organiske felteffekttransistorer (OFET'er).

3 - decylthiophen eksemplificerer synergien mellem molekylær design og funktionel materialevidenskab. Dens rolle i organisk elektronik - fra ofets til opvs - understreges af årtiers forskning, mens nye anvendelser i sensing, lægemiddelafgivelse og selvhelende materialer fremhæver dets alsidighed. Fremtidige fremskridt hænger sammen med at tackle syntetiske udfordringer, forbedre stabiliteten og omfavne bæredygtig praksis. Efterhånden som feltet skrider frem, forbliver 3-decylthiophen en vigtig byggesten i den næste generation af smarte, adaptive og miljøbevidste teknologier.

Populære tags: 3-decylthiophen CAS 65016-55-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg