Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af burgess reagenssyntese cas 29684-56-8 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets burgess reagenssyntese cas 29684-56-8 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
Burgess reagenssynteseudføres normalt i disse trin: Først omsættes chlorsulfonylisocyanat (ClSO₂NCO) med vandfri methanol ved lave temperaturer (-78 grader til 0 grader ) i vandfri diethylether eller dichlormethan til fremstilling af methylchlorsulfonylcarbamat (ClSO₂NHCOOCH₃). Dette trin kræver streng kontrol af fugtindholdet; Derefter tilsættes triethylamin dråbevis til reaktionssystemet under en inert atmosfære, idet den reagerer med mellemproduktet til dannelse af et krystallinsk fast stof. Temperaturen skal holdes under 0 grader for at forhindre bivirkninger; Efter at reaktionen er afsluttet, fjernes triethylaminhydrochloridsaltet ved filtrering, og filtratet koncentreres under reduceret tryk til opnåelse af et hvidt til gråligt -hvidt fast råprodukt. Endelig opnås højrent Burgess-reagens gennem omkrystallisation (almindeligvis under anvendelse af en blanding af vandfri ether og pentan som opløsningsmiddel) eller søjlekromatografirensning. Hele synteseprocessen skal være strengt beskyttet mod fugt, da dette reagens er ekstremt følsomt over for vand. Udbyttet ligger typisk mellem 60-80%. Dens struktur kan karakteriseres ved ¹H NMR (δ 1,2-1,4 ppm for flere toppe af triethylmethyl, δ 3,7 ppm for en enkelt top af methoxy) og IR (stærk carbonylabsorptionstop nær 1720 cm⁻¹). Dette reagens er meget udbredt som et stærkt dehydreringsmiddel i organiske omdannelsesreaktioner, såsom dehydrering af alkoholer til alkener og dehydrering af amider til nitriler.
|
Kemisk formel |
C8H18N2O4S |
|
Præcis masse |
238 |
|
Molekylvægt |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Smeltepunkt 76-79 grader C (lit.), Massefylde 1,3023 (groft estimat), Brydningsindeks 1,6300 (estimeret), Opbevaringsbetingelser - 20 grad C, Opløselighed i organiske opløsningsmidler, Morfologi krystalpulver, Farve let gul, Følsomhed, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, faresymbol (GHS), GHS07, advarselsord, farebeskrivelse h315-h319-h335, forholdsregler p264-p280-p302 + p352 + p332 + p352 + p332 + p p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Farligt gods kategori Sikkerhedskode 3 Xi, 3 Farligt gods, kategori 7, 3 Xi, 3 26-36-37 / 39, WGK Germany 3, F 10-21, TSCA No
Syntesemetode af Burgess-reagens
Burgess-reagens (kemisk navn: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethansyre-methylester eller methylester af methoxycarbonylsulfonamid Triethylammonium indre salt) er et mildt og yderst effektivt neutralt dehydreringsmiddel. Dets synteseproces skal nøje følge en vandfri tilstand for at undgå nedbrydning af reagenset. Følgende er kernesyntesetrinene og nøgledetaljerne:
Forberedelse af råvarer
De vigtigste råmaterialer omfatter chlorsulfoneret isocyanat (ClSO₂NCO), methanol (MeOH) og triethylamin (Et₃N). Alle opløsningsmidler (såsom benzen og toluen) skal behandles med vandfrie stoffer (såsom molekylsigtetørring eller natriumtrådreflux), og reaktionsbeholderen skal tørres grundigt og fyldes med en inert gas (såsom nitrogen) til beskyttelse.
Den første reaktion: Forestring af chlorsulfoneret isocyanat og methanol
Ved en lav temperatur (0-5 grader), tilsæt langsomt chlorsulfoneret isocyanat til vandfri methanol dråbevis for at danne mellemproduktet methoxycarbonylsulfonylchlorid (MeOCOSO2Cl). Dette trin kræver streng kontrol af tilsætningshastigheden for at undgå lokal overophedning og forårsage bivirkninger. Efter at reaktionen er afsluttet, fjernes den uomsatte methanol ved vakuumdestillation for at opnå det oprensede mellemprodukt.
Den anden reaktion: Kvaternisering af mellemproduktet med triethylamin
Opløs mellemproduktet methoxycarbonylsulfonylchlorid i vandfri benzen og tilsæt triethylamin dråbevis under et isbåd. Reaktionen genererer øjeblikkeligt et hvidt bundfald (Burgess Reagent) og frigiver hydrogenchlorid (HCl). Opsaml bundfaldet ved filtrering og vask det flere gange med kold benzen for at fjerne uomsat triethylamin og-biprodukter. Til sidst skal du tørre produktet ved lav temperatur under vakuum for at opnå Burgess-reagens med høj -renhed (smeltepunkt 71-72 grader).
Opbevaringsforhold
Burgess-reagenset er ekstremt følsomt over for luft og fugt og bør opbevares i et miljø med inert gas under -20 grader for at forhindre nedbrydning og tab.
Kernebrug af Burgess-reagens
Den vigtigste anvendelse afBurgess reagenssynteseer som et dehydrerende middel. Det fremmer dehydreringsreaktionerne af funktionelle grupper såsom alkoholer og amider under milde forhold (fra lav temperatur til stuetemperatur), og er særligt velegnet til substrater, der er følsomme over for syrer eller baser. Følgende er dens typiske anvendelsesscenarier og driftspunkter:
Alkoholdehydrering for at danne alkener
Burgess-reagenset kan effektivt katalysere cis--dehydrering af sekundære alkoholer og generere dobbeltbindinger. For eksempel, når man syntetiserer makrolidforbindelser, kan behandling af -hydroxycarbonylforbindelser med Burgess-reagenset selektivt generere cis-alkener, hvilket undgår tab af stereoselektivitet forårsaget af traditionelle metoder (såsom syrekatalyse). Under operationen opløses substratet i vandfri dichlormethan (DCM), 1,0-1,5 ækvivalenter af Burgess-reagenset tilsættes, og reaktionsblandingen omrøres ved stuetemperatur i adskillige timer til natten over. Efter at reaktionen er afsluttet, renses produktet med en silicagelsøjle.
Hydroxylamid ringslutning og dehydrering til dannelse af oxazoler
For hydroxylamider (såsom derivater af serin eller threonin) kan Burgess-reagenset fremme intramolekylær ringslutning og generere 4,5-dihydroxazoler (2-oxazolin). For eksempel, når man syntetiserer mellemforbindelser af antimalarialægemidler, kan behandling af hydroxylamider med Burgess-reagenset effektivt konstruere oxazolskelettet. Reaktionsbetingelserne ligner dem for sekundær alkoholdehydrering, men reaktionstiden skal kontrolleres for at undgå dannelsen af pyridin-type biprodukter på grund af overdreven dehydrering.
Amin dehydrering for at danne nitriler
Burgess-reagenset kan også bruges til dehydrering af primære aminer for at generere nitrilforbindelser. For eksempel, når man syntetiserer glutaminderivater, kan behandling af aminen med Burgess-reagenset selektivt generere nitrilgruppen, mens andre følsomme funktionelle grupper (såsom estergrupper eller halogener) bibeholdes i molekylet. Denne reaktion skal udføres ved en lav temperatur (0-5 grader) for at reducere bivirkninger.
Ikke-dehydreringsreaktionsapplikationer
Nylige undersøgelser har vist, at Burgess-reagenset også kan bruges i ikke--dehydreringsreaktioner, såsom syntesen af sulfonylamidestere fra 1,2-diol eller epoxyalkoholer, syntesen af - og -glycosylaminer fra kulhydrater og syntesen af cykliske 1,2-aminoamider. Disse reaktioner udnytter Burgess-reagensets unikke reaktivitet, hvilket udvider dets anvendelsesområde i organisk syntese.
Driftsforholdsregler og fordele
Vandfri tilstand
Burgess-reagenset er ekstremt følsomt over for fugt. Alle opløsningsmidler og instrumenter skal tørres grundigt, og reaktionen skal udføres under inert gasbeskyttelse.
Milde forhold
Sammenlignet med traditionelle dehydreringsmetoder (såsom syrekatalyse eller høj-temperaturopvarmning), kan Burgess-reagenset fuldføre reaktionen ved lave temperaturer til stuetemperatur og undgå substratnedbrydning eller tab af stereoselektivitet.
Stereoselektivitet
Dehydreringsreaktionerne katalyseret af Burgess-reagenset har sædvanligvis høj stereoselektivitet, især velegnet til syntese af komplekse molekyler.
Efter-behandling er enkel
Når reaktionen er afsluttet, er-biprodukterne fra Burgess-reagenset (såsom triethylaminhydrochlorid) letopløselige i vand og kan fjernes ved simpel ekstraktion eller filtrering, hvilket forenkler efter-behandlingstrinnene.
Burgess reagensSynteseer et mildt og selektivt dehydreringsmiddel, der i vid udstrækning anvendes i organisk syntese, især velegnet til dehydreringsreaktionen af alkoholer til fremstilling af alkener. Dens fremstillingsproces kræver streng overholdelse af vandfri betingelser for at sikre stabiliteten og aktiviteten af reagenset. Følgende er de detaljerede fremstillingsoplysninger om Burgess Reagent:
Råvareforberedelse
De vigtigste råmaterialer, der kræves til fremstilling af Burgess-reagens, er som følger:
Chlorsulfonylisocyanat (ClSO₂NCO)
Som det vigtigste udgangsmateriale for reaktionen skal dets renhed og vandfri tilstand sikres.
Vandfri methanol (MeOH)
Som reagens til esterificeringsreaktionen skal det behandles som vandfrit, såsom ved molekylsigtetørring eller natriumtrådtilbageløb.
Vandfri benzen
Som opløsningsmiddel skal det tørres grundigt for at undgå påvirkning af fugt på reaktionen.
Triethylamin (Et3N)
Som det kvaternære ammoniumreagens skal det også være vandfrit.
Fremstillingstrin
Esterificeringsreaktion
Ved lav temperatur (0-15 grader) tilsættes langsomt vandfri methanol til blandingen af chlorsulfonylisocyanat og vandfri benzen. Dette trin kræver streng kontrol af tilsætningshastigheden og reaktionstemperaturen for at undgå lokal overophedning og resulterende sidereaktioner.
Efter afslutning omrøres ved stuetemperatur i adskillige timer for at tillade esterificeringsreaktionen at forløbe fuldt ud, hvilket danner mellemproduktet methoxycarbonylsulfonylchlorid (MeOCOSO2Cl).
Mellemliggende oprensning
Efter at reaktionen er afsluttet, fjernes uomsat methanol og benzen ved vakuumdestillation for at opnå det oprensede methoxycarbonylsulfonylchloridmellemprodukt. Dette trin kræver, at man sikrer mildhed af destillationsbetingelserne for at undgå nedbrydning af mellemproduktet.
Kvaternær ammoniumdannelsesreaktion
Opløs methoxycarbonylsulfonylchloridet i vandfri benzen, og tilsæt triethylamin dråbevis ved lav temperatur (0-15 grader). Der dannes øjeblikkeligt et hvidt bundfald (Burgess Reagent), som frigiver hydrogenchlorid (HCl).
Dette trin kræver streng kontrol af tilsætningshastigheden og reaktionstemperaturen for at sikre en jævn fremdrift af den kvaternære ammoniumdannelsesreaktion. Efter afslutning omrøres ved stuetemperatur i flere timer for at sikre fuldstændig reaktion.
Produktindsamling og rensning
Efter at reaktionen er afsluttet, opsaml bundfaldet ved filtrering og vask det flere gange med kold benzen for at fjerne uomsat triethylamin og-biprodukter.
Koncentrer filtratet og opløs det i vandfri tetrahydrofuran (THF) til omkrystallisation for yderligere at forbedre produktets renhed.
Tør til sidst produktet ved lav temperatur under vakuum for at opnå Burgess-reagens med høj-renhed.
Forholdsregler i fremstillingsprocessen
Vandfri Tilstand
Burgess Reagent er ekstremt følsomt over for fugt. Alle råmaterialer og opløsningsmidler skal tørres grundigt, og reaktionsbeholderen skal tørres og fyldes med inert gas for beskyttelse.
Temperaturkontrol
Både esterificeringsreaktionen og den kvaternære ammoniumdannelsesreaktion skal udføres ved lave temperaturer for at undgå sidereaktioner og reagensnedbrydning.
Tilføjelseshastighed
I esterificeringsreaktionen og den kvaternære ammoniumdannelsesreaktion kræves streng kontrol af tilsætningshastigheden for at sikre ensartetheden og kontrollerbarheden af reaktionen.
Produktopbevaring
Burgess Reagens skal opbevares forseglet i et miljø med inert gas ved en lav temperatur (under -20 grader) for at undgå nedbrydning og tab.
Anvendelse og udvidelse af produktionsinformation
Produktionsoplysningerne vedrBurgess Reagent Syntesegiver ikke kun et vigtigt dehydreringsmiddel til organisk syntese, men udvider også dets anvendelse på andre områder. For eksempel kan Burgess Reagent bruges til at syntetisere sulfonamidestere fra 1,2-diol eller epoxyalkohol, syntetisere - og -glycosylaminer fra kulhydrater og syntetisere cykliske sulfonamider fra 1,2-aminoliques. Disse applikationer udnytter Burgess Reagents unikke reaktionsaktivitet, hvilket giver nye strategier til syntese af komplekse molekyler.
FAQ
1. Hvad er Burgess-reagenset?
Det er et mildt og effektivt indre dehydreringsmiddel med det kemiske navn methylchloroformylaminoformiat methylester. Det bruges til selektivt at dehydrere alkoholer, 1,2-diol og amider til henholdsvis alkener, ethylenoxid og nitriler.
2. Hvad er de vigtigste syntesetrin i det?
Den klassiske syntesevej består hovedsageligt af to trin: For det første reagerer methylchlorformiat med triethylamin og danner mellemproduktet methylchlorformiat ammoniumsalt; efterfølgende reagerer dette mellemprodukt med methylcarbamylformiat ved lav temperatur, og til sidst krystalliserer et hvidt fast produkt ud.
3. Hvad er de vigtigste forholdsregler at tage under syntese og brug?
Det vigtigste er at udføre operationen strengt uden vand. Dette reagens er ekstremt følsomt over for fugt og er tilbøjeligt til hydrolyse og tab af effektivitet. Alle reaktioner skal udføres under beskyttelse af en inert gas (såsom nitrogen eller argon), ved hjælp af vandfrie opløsningsmidler og tørt glas.
Populære tags: burgess reagenssyntese cas 29684-56-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg