3-bromdibenzo[b,d]thiophen CAS 97511-04-1

3- Bromodibenzo[b,d]thiophene CAS 97511-04-1benzothiophenforbindelser. Det har en naphthalenlignende lugt. Det kan fordampe med vanddamp og er opløseligt i ethanol, ether, acetone og generelle organiske opløsningsmidler, men uopløseligt i vand. Opløselig i koncentreret svovlsyre, bliver kirsebærrød og forsvinder efter opvarmning. Det bruges hovedsageligt til fremstilling af medicin og thioindigo. Fremstilling af lægemidler og thioindigo. Det kan bruges som modelforbindelser, organiske svovlkilder, farmaceutiske sammensætninger såsom raloxifen og anti-osteoporosemidler, fotokromatiske materialer og optiske registreringsmedier, mellemprodukter til fremstilling af prostaglandinderivater og reagenser til antitumorpræparater, samt udgangsmaterialer til fremstilling af heterocykliske sulfamoylforbindelser og syntese af acykliske thioplatinforbindelser.

Thiophenring er et vigtigt farmaceutisk mellemprodukt, som kan bruges som HIV-1 revers transkriptasehæmmer, antidepressivum og tubulinpolymerisationshæmmer. Adskillige fremgangsmåder til deres syntese er kendt fra den aktuelle litteratur. For eksempel den intramolekylære elektrofile indre ringslutning af o-alkynylarylsulfid og dannelsen af ​​intramolekylær carbonsvovlbinding katalyseret af overgangsmetaller (Pd, Cu eller Au). Cu/Pd palladium-katalyseret intermolekylær carbon-svovlbindingsdannelse og intramolekylær Heck-reaktion. For at udvikle en ny metode til syntese af benzothiophener uden overgangsmetalkatalyse, rapporterer dette papir syntesen af ​​2,3-substituerede benzothiophener fra in-situ thioenoler.

For det første valgte forskerne o-iodphenylacetonitril 1a og (4-methoxyphenyl) disulfid 2a som modelsubstrater for at optimere reaktionsbetingelserne og syntetisere benzothiophen 3a under kobberkatalyserede og alkalimedierede forhold. Ved stuetemperatur, i nærvær af ligand, såsom L-prolin eller 1,10-phenanthrolin, er udbyttet af produktet lavt; Produktets udbytte kan øges ved opvarmning (90 grader). Brug af DMSO i stedet for DMF som opløsningsmiddel kan øge produktudbyttet markant, og udbyttet er også godt ved stuetemperatur. De optimale betingelser: DMSO ved stuetemperatur kan anvendes som opløsningsmiddel uden tilsætning af CuI-katalysator, og reaktionen kan fuldføres inden for 3 timer med et udbytte på 92 procent. Men når opløsningsmidlet erstattes med DMF eller toluen, opnås der ikke noget produkt.

Ved hjælp af de bedste reaktionsbetingelser blev reaktionens substratområde undersøgt. Det blev fundet, at o-halogenphenylacetonitril med brom-, chlor- og fluorsubstituenter havde få produkter, når det blev omsat med 2a under de optimale betingelser ved stuetemperatur. Udbyttet af 8b og 8d faldt. Resultaterne viste, at o-iodphenylacetonitril 1a var den mest effektive basepromotor til syntesen af ​​3a.

Forskerne reagerede forskellige o-iod (hetero) arylacetonitril og andre methylenaktive forbindelser med en bred vifte af aryldisulfider for at syntetisere forskellige benzothiophener og deres heterofusionsanaloger. Andre substituerede benzothiophener syntetiseres ved at reagere adskillige iodheteroarylacetonitriller med forskellige disulfider. Resultaterne viste, at o-iodphenylacetonitrilgruppen med elektrondonormethoxygruppen deltog i reaktionen, og udbyttet var fremragende. Reaktionen var imidlertid ikke vellykket med o-iodarylacetonitril med elektrontiltrækkende substituenter.

Udvid derefter andre 2-jodsubstituerede aktive methylenforbindelser, såsom 2-iodphenylacetat, som også kan reagere effektivt med forskellige disulfider for at opnå tilsvarende produkter. Benzothiophene 3s er en methoxyanalog af bioaktive tubulinhæmmere. Andre thiocarbonylkomponenter, såsom arylisothiocyanat, di(n-butyl)trithiocarbonat og O,S-dimethyldithiocarbonat, kan også reagere med o-iodphenylacetonitril i godt udbytte.

Populære tags: 3-bromodibenzo[b,d]thiophene cas 97511-04-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg