【 Teknologisk gennembrud; Produktinnovation 】 Nankai University udvikler nye difluorvinylsilanforbindelser med fremragende antifungal aktivitet

Professor Wang Qingmins forskningsgruppe ved Nankai University har udviklet en ny difluorvinylsilanforbindelse, som udviser fremragende antifungal aktivitet mod plantepatogener såsom Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla og Fusarium graminearum. Ved at bruge aminradikalspaltning til at erstatte silanolboronsyreestere, ved at bryde gennem deres høje oxidationspotentiale begrænsninger, er syntesemetoden miljøvenlig og skalerbar. Forskning har vist, at nogle forbindelser har en hæmningsgrad på over 60% mod Botrytis cinerea ved en koncentration på 50 μ g/mL, med EC50-værdier bedre end eller svarende til kommercielle fungicider, hvilket giver en ny retning for udviklingen af ​​fungicider.

Ifølge den kinesiske hjemmeside for World Agrochemical Network udgør plantepatogene svampe en væsentlig trussel mod den globale fødevaresikkerhed, økosystemer og menneskers levebrød. Grøn kemisk bekæmpelse er den mest almindelige og effektive metode til forebyggelse og bekæmpelse af svampe. Manglen på nye blyforbindelser til fungicider er det største flaskehalsproblem i den nuværende udvikling, og derfor er det særligt vigtigt at opdage effektive nye blyforbindelser og mål.

Core parameters: Antibacterial rate>60 % ved 50 μ g/mL, EC50-værdi bedre end kommercielle fungicider
Fluoratomer har en lille radius, høj elektronegativitet og stærk bindingsevne med kulstofatomer. Introduktion af fluorelementer i bioaktive molekyler kan betydeligt forbedre deres surhed, lipofilicitet og stabilitet, og derved forbedre deres bindingsevne til at målrette receptorer eller enzymer, forbedre molekylær transporteffektivitet og forhindre metabolisk inaktivering, hvorved den biologiske aktivitet forbedres.

Siliciumderivater er afgørende som nøgleråmaterialer inden for beslægtede områder, men det høje oxidationspotentiale af silanolestere af siliciumboronsyre begrænser deres anvendelse i fotokatalytisk silanisering. Traditionelle metoder er afhængige af nukleofile reagenser for at sænke potentialet, mens aminradikaler, som en innovativ strategi, demonstrerer potentialet til at aktivere Si-B-bindinger, hvilket giver en ny vej til grøn syntese. Imidlertid eksisterer i øjeblikket siliciumholdige og difluorenbaserede fragmenter uafhængigt i de fleste forbindelser, og at introducere begge i det samme molekyle vil give et nyt forskningsperspektiv for medicinsk kemi.

Som reaktion på flaskehalsproblemet med knapheden på nye blyforbindelser til fungicider brugte professor Wang Qingmins forskningsgruppe ved Nankai University silicium-baseret boronsyrepinalester som råmateriale og brød igennem sin høje begrænsning af oxidationspotentialet gennem fri radikaloverførselsstrategi for at syntetisere en række difluorvinylsilanforbindelser. Yderligere biologiske eksperimenter har bekræftet, at flere målforbindelser udviser fremragende antifungal aktivitet mod plantepatogener såsom Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla og Fusarium graminearum.

De relevante forskningsresultater blev offentliggjort i Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Denne metode har en enkel, grøn og mild syntetisk tilgang, stærk substratuniversalitet, kompatibilitet med flere funktionelle grupper og naturlige produktstrukturer og kan skaleres op på gramniveau.

Nogle forbindelser viste god antibakteriel aktivitet mod Botrytis cinerea (tabel 1), og DFT- og MEP-analyse afslørede sammenhængen mellem struktur og aktivitet (figur 2).

DFT og MEP analyse afslørede, at højaktive forbindelser har unikke elektroniske egenskaber. Scanningelektronmikroskopi bekræftede dens effektive hæmning af hyfevækst.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60 % ved 50 μ g/mL, og EC50-værdien er bedre end eller svarer til kommercielle fungicider. Teoretiske beregninger (DFT/MEP) afslører de unikke elektroniske egenskaber af højaktive forbindelser, og scanningselektronmikroskopi bekræfter deres effektive hæmning af hyfevækst. Dette arbejde leverer innovative ledende forbindelser til udvikling af strukturelt optimerede og nye fungicider.