L-valin(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) er en af de tyve proteinaminosyrer. Fra et ernæringsmæssigt perspektiv er valin også en essentiel aminosyre. Det engelske navn Valine er afledt af Baldrian, og det kinesiske navn kaldes derfor også Valine. Dens kodoner er GUU, GUA, GUC og GUG. Det er en upolær aminosyre. Ved segltype røde blodlegemer erstatter valinen i hæmoglobin den hydrofile aminosyre glutamat: fordi valin er hydrofob, kan hæmoglobin ikke folde korrekt. Valin er fuldstændig elektrisk neutral, og når dets sidekæder også er neutrale, og ladningerne genereret af dets amino- og carboxylgrupper er nøjagtigt afbalancerede, kaldes dette molekyle en zwitterion. Fødevarekilder rige på valin omfatter hvid ost, fisk, fjerkræ, kvæg, jordnødder, sesamfrø og linser.
Syntese L-valin
Der er mange metoder til at syntetisere L-valin:
Metode 1:
Aminoisobutylalkohol fremstilles ud fra isobutyraldehyd og ammoniak og omsættes derefter med hydrogencyanid for at danne aminoisobutyronitril. Endelig opnås L-valin gennem hydrolysereaktion. Følgende er de detaljerede trin og deres kemiske ligninger:
1. Isobutyraldehyd og ammoniak danner aminoisobutanol:
Reager isobutyraldehyd med ammoniak i passende opløsningsmidler og reaktionsbetingelser for at fremstille aminoisobutylalkohol.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Syntese af aminoisobutyronitril ud fra aminoisobutylalkohol og hydrogencyanid:
Reager aminoisobutylalkohol med hydrogencyanid under sure forhold for at gennemgå en kondensationsreaktion, der producerer aminoisobutyronitril.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolyse af aminoisobutyronitril til fremstilling af L-valin:
Reager aminoisobutyronitril med en alkalisk vandig opløsning (såsom natriumhydroxid) for at gennemgå en hydrolysereaktion, der producerer L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Metode 2:
Det er en hydroxyisobutyronitril syntetiseret ud fra isobutyraldehyd og hydrogencyanid, som reagerer med ammoniak og hydrolyserer for at producere aminoisobutyronitril.
På grund af det faktum, at den direkte reaktion af isobutyraldehyd med hydrogencyanid til dannelse af hydroxyisobutyronitril er meget ustabil og farlig, er der ingen konventionel kemisk syntesevej. I laboratoriesyntese anvendes sædvanligvis andre metoder til fremstilling af hydroxyisobutyronitril.
Med udgangspunkt i hydroxyisobutyronitril reagerer det med ammoniak for at producere aminoisobutyronitril, som derefter hydrolyseres for at opnå L-valin. Følgende er de detaljerede trin og kemiske ligninger for synteseruten:
1. Syntese af hydroxyisobutyronitril:
Brug passende metoder (såsom oxidationsreaktion) til at oxidere isobutyraldehyd til hydroxyisobutyronitril.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitril reagerer med ammoniak og producerer aminoisobutyronitril:
Omsæt hydroxyisobutyronitril med ammoniak for at generere aminoisobutyronitril under passende reaktionsbetingelser.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolyse af aminoisobutyronitril til fremstilling af L-valin:
Reager aminoisobutyronitril med en alkalisk vandig opløsning (såsom natriumhydroxid) for at gennemgå en hydrolysereaktion, der producerer L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metode 3:
Det kan også syntetiseres direkte fra isobutyraldehyd, natriumcyanid og ammoniumchlorid og derefter hydrolyseres.
1. Under vandfri og iltfri betingelser omsættes isobutyraldehyd og natriumcyanid til fremstilling af isobutyronitril med reaktionsligningen som følger:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reager NaOCHO genereret i den foregående reaktion med ammoniumchlorid til fremstilling af N-carbamoyl L-valin med reaktionsligningen som følger:
NH4Cl plus NaOCHO → N-carbamoyl L-valin plus NaCl plus H2O
3. Behandl N-aminoacyl-L-valin genereret i den foregående reaktion med koncentreret saltsyre for at hydrolysere det. Reaktionsligningen er:
Hydrolyseret produkt af N-aminoacyl-L-valin plus HCl plus H2O → N-aminoacyl-L-valin plus NaOH
4. Adskil og oprens hydrolyseproduktet, der blev genereret i den foregående reaktion, for at opnå L-valin.
Udbyttet af ovenstående tre metoder er alle 36 procent til 40 procent. Det kan også syntetiseres ved hydrolyse af isobutyraldehyd, natriumcyanid og ammoniumcarbonat. Udbyttet af denne metode er cirka 49 procent. Der er også forskellige metoder til opløsning af racemer, såsom hydrolyse med acyl DL-aminosyreenzymer og separation ved hjælp af dårligt opløselige frie aminosyrer og acylerede produkter. Baldrian-aminosyrerne produceret ved fermentering er alle L-type og kræver ikke optisk adskillelse. De stammer, der bruges til fermentering, er Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli og Aerobacterium. Brug medier som glucose, urinstof, uorganiske salte osv.