4,5-Dichlor-2-octyl-isothiazolon (DCOIT) (link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichlor-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) tilhører klassen af isothiazolinforbindelser med den kemiske formel C11H19Cl2NOS og indeholder organiske og uorganiske komponenter.
1. Struktur:
Hovedstrukturen af DCOIT består af to dele: den ene er en benzenring, der indeholder to chloratomer, og den anden er en isothiazolinring. De er forbundet med en lang oktylkæde. Denne struktur gør, at DCOIT har gode egenskaber med hensyn til sterilisering og antikorrosion.
2. Funktionelle grupper:
Der er flere vigtige funktionelle grupper i strukturen af DCOIT:
- Kloratom (Cl): DCOIT indeholder to kloratomer, som giver DCOIT stærke bakteriedræbende og antibakterielle egenskaber.
Isothiazolonring: Denne ringstruktur gør DCOIT antibakteriel og øger dens dræbende effekt på mikroorganismer.
- Oktylkæde (oktylkæde): Oktylkæden gør, at DCOIT har god opløselighed og permeabilitet, og kan bedre udøve sin bakteriedræbende og antiseptiske virkning.
3. Kemiske egenskaber:
- Stabilitet: DCOIT er relativt stabilt under normale opbevaringsforhold. Det kan dog blive påvirket af faktorer som lys, varme, oxidationsmidler og syrer, hvilket fører til nedbrydning eller tab af aktivitet.
- Opløselighed: DCOIT har lav opløselighed i vand, men god opløselighed i organiske opløsningsmidler såsom alkoholer og ketoner.
- pH-stabilitet: DCOIT udviser god stabilitet under neutrale og svagt sure forhold, men kan nedbrydes under alkaliske forhold.
- Aktivitetsomfang: DCOIT har en bredspektret dræbende effekt på forskellige mikroorganismer såsom svampe, bakterier og alger.
En almindeligt anvendt metode til at syntetisere DCOIT er at fremstille 4,5-dichlor-2-octyl-isothiazolon ved chlorering af 5-chlorisothiazolin-3-on. Følgende er en mulig syntetisk rute:
1. Med udgangspunkt i 5-chlorisothiazolin-3-on kan octylgrupper indføres ved at reagere under basiske betingelser med chloreringsreagenser såsom chloralkaner såsom 1-bromoctan. Reaktionen udføres sædvanligvis i et organisk opløsningsmiddel, såsom dichlormethan eller chloroform. Reaktionstemperatur og reaktionstid kan variere, og specifikke forhold kan optimeres ved forsøg og fejl.
2. Når reaktionen er afsluttet, neutraliseres de alkaliske stoffer i reaktionsopløsningen ved at tilsætte et hydrolysemiddel (såsom vand eller alkohol), og reaktionsblandingen ekstraheres i et organisk opløsningsmiddel.
3. Den ekstraherede organiske fase kan renses ved vakuumdestillation eller ekstraktion for at fjerne uorganiske salte og uomsatte råmaterialer.
4. Til sidst raffineres det oprensede produkt yderligere ved metoder såsom krystallisation og omkrystallisation.
Det skal bemærkes, at ovenstående syntesevej kun er til reference, og de specifikke syntesebetingelser, reaktionsparametre og oprensningsmetoder kan variere på grund af faktiske driftskrav. Derfor anbefales det i praksis at bruge professionelle kemiske laboratorier og udstyr, og henvise til relevant litteratur og patentinformation for at opnå mere nøjagtige og detaljerede syntesemetoder.
4,5-Dichlor-2-octyl-isothiazolon (DCOIT) er en vigtig organisk syntetisk forbindelse, der almindeligvis anvendes i antiseptiske og antiseptiske applikationer. Følgende er en metode til at syntetisere DCOIT i et laboratorium, og syntesevejen er som følger:
Trin 1: Syntese af 5-chlorisothiazolin-3-on
Først skal 5-chlorisothiazolin-3-en syntetiseres som precursorforbindelsen til DCOIT. Metoden til at syntetisere 5-chlorisothiazolin-3-en er som følger:
trin:
1. I et tørt reaktionshætteglas tilsættes 2-aminothiazol (1) (10 g, 0,1 mol) og PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Forsegl reaktionshætteglasset og omrør med en omrører ved stuetemperatur i 24 timer.
3. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionsblandingen direkte opløst i CH3CN til opnåelse af en uklar opløsning.
4. Filtrer den uklare opløsning, og koncentrer filtratet til tørhed med en rotationsfordamper.
5. Bland det tørrede produkt med en passende mængde vand for at krystallisere 5-chlorisothiazolin-3-on.
6. Saml det krystallinske produkt ved filtrering og vask, og tør det.
På dette tidspunkt har du opnået 5-chlorisothiazolin-3-en som et reaktionsmellemprodukt i det næste trin.
|
|
|
Trin 2: Syntese af 4,5-dichlor-2-octyl-isothiazolon (DCOIT)
Konverter nu 5-chlorisothiazolin-3-en til DCOIT. Metoder som nedenfor:
trin:
1. I et tørt reaktionshætteglas tilsættes 5-chlorisothiazolin-3-one (2) (10 g, {{10}},07 mol), {{ 7}}bromoctan (3) (15 g, 0,08 mol) og Et3N (30 ml, 0,21 mol).
2. Reaktionsblandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 24 timer.
3. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionsblandingen ekstraheret med CH2Cl2.
4. Saml den organiske fase og neutraliser den med NaOH-opløsning, ekstraher derefter CH2Cl2-fasen.
5. Koncentrer den organiske fase til tørhed under anvendelse af en rotationsfordamper.
6. Bland det tørrede produkt med en passende mængde CHCl3, og oprens DCOIT ved krystallisation.
7. Til sidst blev det oprensede DCOIT-produkt opsamlet ved filtrering og vasket og tørret.
Det er værd at bemærke, at ovenstående trin kun giver et eksempel på en metode til laboratoriesyntese af DCOIT. I praksis kan det være nødvendigt at optimere temperatur, reaktionstid og reagensforhold. Derudover er det vigtigt at håndtere organiske reagenser ved hjælp af passende sikkerhedsforanstaltninger og udstyr for at sikre sikker og overensstemmende laboratorieoperationer. For at opnå det mest nøjagtige og pålidelige synteseskema skal du desuden henvise til den relevante kemiske litteratur eller patentinformation og stole på vejledning og råd fra kemiske eksperter for at sikre, at dine synteseeksperimenter kan forløbe glat.