3-Nitrobenzaldehyd er et organisk stof med den kemiske formel c7h5no3. Det er en lys gul eller næsten hvid krystal. Opløselig i alkohol, ether, chloroform, benzen og acetone, næsten uopløselig i vand. I stand til dampdestillation. Det kan bruges som et farmaceutisk mellemprodukt af nitrendipin, nimodipin og nicardipin eller som farvestof.
M-nitrobenzaldehyd er et vigtigt kemisk mellemprodukt, som er meget udbredt i syntetisk medicin, farvestoffer og aktive stoffer. M-nitrobenzaldehyd er meget efterspurgt i ind- og udland, så det er af stor betydning at studere og forbedre fremstillingsprocessen af m-nitrobenzaldehyd. Anvendes som farvestof, lysfølsomt materiale og mellemprodukt af nitrendipin, nimodipin og nicardipin; Dette produkt er et mellemprodukt af organisk syntese, såsom medicin, farvestof, overfladeaktivt middel osv. I den farmaceutiske industri bruges det til at syntetisere calciumjodopronat, jodoforsyre, m-hydroxylaminbitartrat, nimodipin, nicardipin, nitrendipin, nilodipin osv. ; Det bruges som mellemprodukt i den organiske syntese af farvestoffer, overfladeaktive stoffer og lægemidler. I den farmaceutiske industri bruges det til fremstilling af calciumiodopronat, iodofophansyre, calciumcholesterid, M-hydroxybitartarsyre, nifedipin osv.
De syntetiske metoder for M - nitrobenzaldehyd kan opdeles i direkte nitrering og indirekte nitrifikation. Direkte nitrering tager benzaldehyd som råmateriale og nitrater med blandet syre, kaliumnitrat og natriumnitrat. Udbyttet af produktet er omkring 60 procent. På grund af den store mængde ortho-nitrifikationsbiprodukter er udbyttet af målproduktet lavt, og adskillelsen af produktet er vanskelig. På nuværende tidspunkt vedtager produktionsprocessen af m-nitrobenzaldehyd for det meste direkte nitrering. Indirekte nitreringsmetode er at beskytte aldehydgruppen først og derefter nitrering. For eksempel anvendes organiske aminer, såsom isopropylamin, til at beskytte aldehydgruppen og derefter fjerne aldehydbeskyttelsesreagenset for at fremstille m-nitrobenzaldehyd. Når m-nitrobenzaldehyd syntetiseres ved indirekte nitrering med organisk amin som aldehydbeskyttelsesreagens, fordi den steriske hindringseffekt af iminogruppen er større end den for aldehydgruppen, kan mængden af ortho-nitreringsprodukt reduceres for at forbedre udbyttet og målproduktets renhed.
I dette eksperiment blev m-nitrobenzaldehyd syntetiseret ved indirekte nitrering med ammoniakvand som aldehydbeskyttelsesreagens. De teknologiske forhold for kondensering og nitrering blev undersøgt. Renheden af m-nitrobenzaldehyd fremstillet ved denne metode kan nå 99,8 procent, hvilket kan opfylde behovene for lægemiddelproduktion.
Reaktionsprincip: to molekyler ammoniak kondenserer med tre molekyler benzaldehyd for at danne triphenylformaldehyddiamin (tbda) med større sterisk hindringseffekt, hvilket kan gøre nitreringsprodukternes meta-selektivitet højere; Nitreringsprodukter kan hurtigt hydrolyseres til m-nitrobenzaldehyd under sure forhold. Reaktionsformlen er som følger:
3-Nitrobenzaldehyd eksperimentel metode og trin:
1.3.1 tbda er forberedt med omrører og dråbetragt Tre 250 ml porte af termometer
Tilsæt 53 g benzaldehyd til kolben, afkøl den til 10 C med isvandbad, dryp 90 ml ammoniakvand med en massefraktion på 25 procent, hæv temperaturen til 40 C efter fald, hold temperaturen i 12 timer, afkøl derefter det til stuetemperatur, filtrer, vask og tør det for at få 49,1 g hvid tbda med et udbytte på 98,7 procent.
1.3.2 nitrifikationsreaktion
Tilsæt 258,1 g koncentreret svovlsyre med en massefraktion på 98 procent til en 250 ml 3-ports kolbe udstyret med en omrører, en dråbetragt og et termometer, afkøl den til 10 C med en isvandbad, tilsæt langsomt tbda under omrøring, tilsæt langsomt 83,0 g koncentreret salpetersyre med en massefraktion på 97 procent efter opløsning, kontroller faldaccelerationshastigheden for at holde reaktionstemperaturen på 10~15 C, og fortsæt med at omrøre ved stuetemperatur i 2 timer efter tab. Efter reaktionen hældes nitreringsproduktet i 500 g knust is, omrør i 0,5 time, filtrer, vask filterkagen med natriumcarbonatopløsning til neutral og vask den derefter med vand i flere gange. Efter tørring opnås 64,4 g lysegul rå m-nitrobenzaldehyd med et udbytte på 86 3 procent.
1.3.3 omkrystallisation
Tilsæt 64,4 g rå m-nitrobenzaldehyd til en 250 ml treports kolbe udstyret med en omrører, en tilbagesvaler og et termometer, og tilsæt derefter 185 ml petroleumsether-toluen blandet opløsningsmiddel (volumenforhold: 1,5:1). Efter opvarmning og opløsning tilsættes aktivt kul for at affarve. Efter tilbagesvaling i 10 minutter, filtrer mens den er varm, afkøl filteropløsningen til 5 C, og tør derefter filterkagen efter filtrering for at opnå 57,8 g hvid blank m-nitrobenzaldehyd krystal med en renhed på 99 8 procent, og udbyttet var 89,7 procent. Opløsningsmidlet kan genbruges og genbruges. Efter kondensation, nitrering og omkrystallisation var det samlede udbytte af m-nitrobenzaldehyd 76 4 procent.
Nedstrømsprodukter: m-Hydroxybenzaldehyd -- > 3-Chlorbenzaldehyd -- > iodophorsyre -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrophenyl) - 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylatmethoxyethylester-isopropylester -- > nicardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrophenyl)propionsyre -- > 2,6-dimethyl-4 - (3-nitrophenyl) -1 ,4-dihydro-3,5-pyridindisyremethylethylester -- > m-nitrokanelsyre -- > m-aminobenzaldehyd, polymer -- > 3-nitrobenzyl -- > 2[(3-nitrophenyl)methylen]smørsyre
Opstrøms råmaterialer: ethanol -- > ethylacetat -- > svovlsyre -- > methylenchlorid -- > petroleumsether -- > salpetersyre -- > carbontetrachlorid -- > N-bromsuccinimid -- > benzaldehyd -- > dibenzoylperoxid -- > kaliumnitrat -- > 3-nitrotoluen {{13 }} > nitroforbindelser
Opbevares på et køligt og ventileret lager. Holdes væk fra optændings- og varmekilder. Det bør opbevares adskilt fra oxidanter, syrer, alkalier og spiselige kemikalier og bør ikke blandes. Udstyr med tilsvarende varianter og mængder af brandslukningsudstyr. Der skal også forberedes passende materialer til at begrænse lækagen. 25 kg paptønder (foret med dobbeltlags plastikposer) bruges til emballering. De opbevares på et køligt og tørt sted, og beholderne er forseglet væk fra stærke oxidanter og stærke alkalier.