Natriumtriacetylborhydrid(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) er et hvidt pulver med den kemiske formel NaBH(OAc)3 og dets molekylvægt er ca. 252,06 g/mol. Forbindelsen har en række fysiske egenskaber med et punkt mellem 150-155 grad , relativt let densitet og god opløselighed. Densiteten er omkring 1,18 g/cm³. Det betyder, at stoffet er relativt let og under visse forhold kan flyde på mange opløsningsmidler. Denne egenskab gør natriumtriacetoxyborhydrid let at bruge i laboratoriet. Disse fysiske egenskaber gør det til et vigtigt reduktionsmiddel og spiller en vigtig rolle i organisk syntese.
 |
|
Det følgende er en kort introduktion om forbindelsens vigtigste kemiske egenskaber:
1. Reducerbarhed:
Natriumtriacetylborhydrid er et stærkt reduktionsmiddel, der kan reducere mange organiske forbindelser til lavere oxidationstilstande. For forbindelser indeholdende oxygenfunktionelle grupper, såsom aldehyder, ketoner, syrer og estere, vil natriumtriacetoxyborhydrid sædvanligvis blive selektivt reduceret til de tilsvarende alkoholer eller hydroxylforbindelser. For forbindelser indeholdende svovlfunktionelle grupper, såsom mercaptaner og disulfider, har reduktionsmidlet også stærke reducerende egenskaber.
2. Reaktivitet:
I mange organiske synteser bruges natriumtriacetoxyborhydrid også som katalysator for reduktionsreaktioner. I disse reaktioner tilsættes forbindelsen typisk til reaktionssystemet for at reagere med andre kemikalier. For eksempel kan det reagere med carboxylsyreanhydrider for at danne tilsvarende alkoholer, eller reagere med aromatiske ketoner for at danne tilsvarende aromatiske alkoholer osv. Derudover kan natriumtriacetoxyborhydrid også anvendes som katalysator for kondensationsreaktioner, såsom kondensationsreaktioner mellem carboxylsyrer. syrer og aminer.
3. Stabilitet:
Selvom natriumtriacetoxyborhydrid er et stærkt reduktionsmiddel, er det mere stabilt end andre almindeligt anvendte reduktionsmidler såsom natriumborhydrid. Under opbevaring og brug påvirkes blandingen ikke let af forhold som luft, fugt og temperatur. Samtidig skal det også bemærkes, at natriumtriacetoxyborhydrid bør undgå kontakt med oxidationsmidler, såsom hydrogenperoxid eller kaliumpermanganat, ellers vil der opstå farlige reaktioner.
4. Reversibilitet:
Reduktionsreaktionen af natriumtriacetoxyborhydrid er reversibel, så nogle kemiske transformationer kan udføres selektivt ved at kontrollere reaktionsbetingelserne. For eksempel ved at kontrollere positionen af den elektronisk hindrende gruppe, kan carbonylgruppen i aromatiske ketoner reduceres selektivt uden at påvirke reaktionen i andre positioner.
5. Specificitet:
5.1. Effektivitet: Natriumtriacetoxyborhydrid er et meget effektivt reduktionsmiddel, det kan hurtigt reducere en række funktionelle grupper, såsom nitro, aldehyd, keton, ester osv., og dets reaktionshastighed er hurtigere end andre almindeligt anvendte reduktionsmidler såsom natriumbisulfit , Lithium Aluminium Hydride osv. er hurtigere.
5.2. Selektivitet: Natriumtriacetoxyborhydrid har god selektiv reduktion af forskellige funktionelle grupper, for eksempel kan det selektivt reducere ketoner uden at påvirke funktionelle grupper som enol og carboxylsyre, hvilket gør det til det foretrukne reduktionsmiddel for mange syntetiske kemikere.
5.3. Sikkerhed: Sammenlignet med andre reduktionsmidler, såsom lithiumaluminiumhydrid, natriumbisulfit osv., er brugen af natriumtriacetoxyborhydrid sikrere, fordi den ikke vil frigive brintgas under vand eller sure forhold, og dens anvendelse er også komplicerede beskyttelsesforanstaltninger. påkrævet.
5.4. Bekvemmelighed: Natriumtriacetoxyborhydrid er let at tilberede, har en lang holdbarhed og kan opbevares og bruges ved stuetemperatur. Derudover kan natriumtriacetoxyborhydrid også blandes med andre reduktionsmidler for at øge dets reduktionsevne eller justere reaktionsbetingelserne.
5.5. Bredt anvendelsesområde: Natriumtriacetoxyborhydrid spiller en vigtig rolle i mange organiske syntesereaktioner, såsom fremstilling af organiske forbindelser såsom alkoholer, ethere, aminer og alkener. Derudover kan det også bruges til at forberede og beskytte funktionelle grupper som hydroxyl-, amino- og amingrupper og til at reducere organisk overskud og spildvæsker i produktionsprocessen.
Natriumtriacetylborhydrid har høj specificitet i reduktionsreaktionen. For eksempel vil i polyfunktionelle carboxylsyrer eller ketoner kun én funktionel gruppe blive reduceret til den tilsvarende alkohol eller hydroxylforbindelse, mens de andre funktionelle grupper ikke påvirkes. Dette gør natriumtriacetoxyborhydrid meget selektivt i organisk syntese og kan reducere dannelsen af andre bivirkninger.
Som konklusion har natriumtriacetoxyborhydrid, som et vigtigt reduktionsmiddel, stærk reduktionsevne og stabilitet. Det har høj specificitet og selektivitet i kemiske reaktioner, så det er meget udbredt inden for lægemiddelsyntese, organisk syntese og materialevidenskab.
Ved stuetemperatur har natriumtriacetoxyborhydrid høj termisk og kemisk stabilitet og kan opbevares og bruges under normale eksperimentelle forhold.
1. Molekylær struktur:
Den molekylære struktur af natriumtriacetoxyborhydrid er sammensat af tre acetoxygrupper og en borhydridion. Strukturen af borhydridionen ligner et regulært tetraeder, hvor B-atomet er placeret i centrum, og tre OAc-grupper er fordelt ækvidistant og ækvikantet omkring det, og hvert H-atom er forbundet med en OAc-gruppe for at danne en binding med B-atomet. Udover borhydridioner spiller natriumioner også en vigtig rolle i strukturstabiliseringen i gitteret.
2. Krystalstruktur:
Krystalstrukturen af natriumtriacetylborhydrid blev opnået i 1973 af GW Parshall et al. Det er monoklinisk med rumgruppe P21/c. Enhedscelleparametrene er a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å og=96.74 grader . Enhedscellen indeholder fire molekyler, som hver især interagerer med andre molekyler gennem hydrogenbindinger og danner en tredimensionel netværksstruktur. I gitteret danner borhydridionen hydrogenbindinger med tre forskellige OAc-grupper gennem H-atomer, hvilket gør afstanden mellem dem omkring 1,2 Å. Natriumionen danner en ionbinding med en af de tre OAc-grupper.
3. Spektroskopi egenskaber:
Natriumtriacetylborhydrid har mange karakteristiske spektrale egenskaber, som kan bruges til dets kvalitative og kvantitative analyser. For eksempel er der en tydelig C=O-strækvibrationsspids på omkring 1700 cm-1 i dets IR-spektrum. I mellemtiden er der også absorptionsbånd forårsaget af BH- og CH-bindinger. I dets 1H NMR-spektrum giver H-atomerne i hydridionen anledning til et karakteristisk kemisk skift på ca. -4 ppm. Derudover er der omkring borioner (dvs. OAc- og H-atomer) også en lokal magnetfelteffekt, der fører til spaltning og ændring af det kemiske skift.
4. Opløselighedsegenskaber:
Natriumtriacetoxyborhydrid har god opløselighed i vand, ca. 1,5 g kan opløses i 100 ml vand. Dets opløselighed er højere i organiske opløsningsmidler såsom ethanol, methanol og dimethylformamid. På grund af dens stærke alkalinitet er den ustabil i sur opløsning og nedbrydes let for at producere brint.
Afslutningsvis har natriumtriacetoxyborhydrid en unik molekylær struktur og karakteristiske spektroskopiske egenskaber. Disse egenskaber er relateret til dets brede anvendelse, for eksempel kan det bruges til at reducere forbindelser såsom ketoner, aldehyder og enoner og kan også bruges til at syntetisere borholdige heterocykliske forbindelser. At forstå dets strukturelle egenskaber er af stor betydning for forståelsen af dets anvendelsesmekanisme, fordele og ulemper. Det har fordelene ved høj effektivitet, sikkerhed, bekvemmelighed og god selektivitet og er meget udbredt inden for organisk syntese.