5-Chlorovalerylchlorid(sammenkæde:https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/organisk-mellemprodukter/5-chlorvaleryl-chlorid-cas-1575-61-7.html) er en organisk forbindelse, der indeholder carboxylsyre- og halogengrupper i sin struktur. Denne forbindelse kan syntetiseres ved forskellige metoder. Nogle af disse metoder er beskrevet nedenfor:
1. Klorering af pentachloreddikesyre:
Pentachloreddikesyre fremstilles ved at tilsætte overskydende saltsyre ved stuetemperatur. Følgende trin kan tages:
(1.) Forbered reagenser:
Pentachloreddikesyre, phosphoroxychlorid, deioniseret vand eller tørremiddel
(2.) Forbered reaktionsblandingen:
I en tør reaktionsflaske tilsættes pentachloreddikesyre og phosphoroxychlorid til deioniseret vand eller et tørremiddel, mens reaktionsmaterialet omrøres og afkøles til under 0 grader.
(3.) Tilføj 5-Chlorovalerylchlorid:
Tilsæt langsomt {{0}}Chlorovalerylchlorid til reaktionsblandingen, mens temperaturen holdes under 0 grader. Efter at tilsætningen er afsluttet, bliver reaktionsblandingen mælkehvid.
(4.) For yderligere reaktion:
Hold reaktionsblandingen under 0 grader og fortsæt med at røre i 30 minutter, og tilsæt derefter en vis mængde deioniseret vand eller tørremiddel for at få reaktionsblandingen til at blive bleggul.
(5.) Isoleret produkt:
Reaktionsblandingen blev underkastet vakuumdestillation for at adskille produktet, på hvilket tidspunkt 5-Chlorovalerylchlorid-produktet oprindeligt blev opnået.
(6.) Oprenset produkt:
{{0}}Chlorovalerylchloridproduktet opnået ovenfor kan oprenses ved omkrystallisation i dimethylcarbonat under 0 grader, og derefter kan rent 5-Chlorovalerylchlorid opnås ved filtrat og tørring.
Det skal bemærkes, at i trinene af chloreringsmetoden skal reaktanterne og reaktionsblandingen holdes under tørre og lave temperaturforhold for at sikre succes med reaktionen og oprensningen af produktet. Derudover skal phosphoroxychloridet under reaktionen håndteres med ekstrem forsigtighed for at undgå farlige kemiske reaktioner.
2. Carboxylsyre og halogenering af 5-chlorpentansyre:
5-chlorpentansyre reagerer med phosphorsyretrichlorid og producerer 5-chlorpentansyrechlorid. Det omsættes derefter med mercaptoethanol for at danne en mercaptoester, som derefter kan forarbejdes til en halogensyre. Carboxylsyre og halogeneringsreaktioner og deres detaljerede trin.
(1.) Carboxylsyrereaktion af 5-Chlorovalerylchlorid
For det første kræver carboxylsyrereaktionen af 5-Chlorovalerylchlorid brug af acetone-HCl.
Trin 1: Tilsæt 5-Chlorovalerylchlorid og acetone til to tørre rundbundede kolber separat.
Trin 2: Hydrogenchloridgas blev pumpet ind i en af de rundbundede kolber og omsat ved stuetemperatur i 2 timer.
Trin 3: Overfør reaktionsblandingen til en skilletragt og ekstraher produktet med ether
Trin 4: Tilsæt fortyndet saltsyreopløsning, vand og koncentreret NaOH én efter én, og til sidst tørres etherlaget med vandfri natriumsvovlsyre og destilleres derefter for at opnå slutproduktet 5-Chlorovalerylchlorid.
(2.) Halogeneringsreaktion af 5-Chlorovalerylchlorid
Halogeneringen af 5-Chlorovalerylchlorid udføres af phosphorchlorid.
Trin 1: Kom 5-Chlorovalerylchlorid og phosphorchlorid i reaktionskolben, og indsæt glasstangen for at røre.
Trin 2: Tilsæt N,N-diethylformamid (DMF) i henhold til vægten af phosphorchlorid, og fortsæt med at blande og omrøre.
Trin 3: Fortsæt med at tilføje N,N-diethylformamid, omrør og kontroller temperaturen til ikke at overstige 35 grader.
Trin 4: Efter afslutning af reaktionen fortyndes produktet med vand.
Trin 5: En lille mængde natriumhydroxid blev tilsat, og den øvre organiske fase blev ekstraheret med ether.
Trin 6: Tør etherlaget med vandfri natriumsvovlsyre og foretag destillation for at opnå slutproduktet 5-chlorovalerylchlorid.
Sammenfatte:
Ovenstående er trinene i carboxylsyre- og halogeneringsreaktionen af 5-Chlorovalerylchlorid. Disse reaktioner er almindeligt anvendte metoder i organisk kemi. Gennem disse reaktioner kan en række organiske forbindelser syntetiseres, hvilket giver vigtige midler og metoder til forskning i organisk kemi.
|
|
|
3. Carbonylering og halogenering af acetone:
Først skal vi forstå carbonyleringsprocessen af acetone. Denne proces bruges til at omdanne carbon-carbon-dobbeltbindingen i midten af acetone til en carbonylgruppe, og derfor ændres acetonens molekylære struktur under carbonylering. Reaktionsligningen for denne proces er som følger:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2Åh2 plus
Enkelt sagt, når acetone udsættes for sure forhold, mister den en hydroxylion og erstatter den med en hydrogenion. Som et resultat vil graden af carbonylering af acetone stige.
Nu kan vi begynde at udforske reaktionen mellem 5-Chlorovalerylchlorid og acetone. Denne proces kan opdeles i to trin: Det første trin er carbonyleringen af acetone, og det andet trin er halogeneringen af 5-chlorovalerylchlorid. Nedenfor er en beskrivelse af de detaljerede trin.
Det første trin: carbonylering af acetone:
Vi udfører dette trin under sure forhold og tilføjer en alkohol som katalysator. En hvilken som helst fortyndet syreopløsning, såsom svovlsyre eller saltsyre, kan anvendes. Fortsæt som følger:
1. Bland acetone, saltsyre og methanol. Et forhold på 1:1:1 bruges generelt, men kan skaleres efter behov.
2. Opvarm blandingen til reaktionstemperaturen (generelt ca. 80-100 grader), og tilsæt noget svovlsyrekatalysator til blandingen for at accelerere reaktionshastigheden.
3. Efter at reaktionen har været udført i et vist tidsrum, vil vi fortynde blandingen med vand for at rense reaktionsproduktet.
4. Brug en skilletragt til at adskille vandet og de organiske forbindelser.
Gennem dette trin kan vi omdanne C=C-bindingen i acetone til en carbonylgruppe og derved producere CH3COCH2Åh2 plus, homocarbonylforbindelsen af acetone. Dette er meget vigtigt for efterfølgende svar.
Det andet trin: halogenering af 5-Chlorovalerylchlorid:
Dette trin er at indføre 5-Chlorovalerylchlorid i reaktionssystemet og reagere med acetoneforbindelsen med højt carbonylindhold. Fortsæt som følger:
1. Bland den høje carbonylforbindelse af acetone og 5-Chlorovalerylchlorid. Generelt bruges 4,5 mol acetone og 1 mol 5-chlorovalerylchlorid til blanding, men det specifikke forhold kan justeres efter behov.
2. Tilsæt natriumcarbonatkatalysatoren og bland reaktanterne.
3. Blandingen opvarmes derefter til reaktionstemperatur (typisk ca. 80-110 grad).
4. Under reaktionen vil reaktanterne blive halogeneret gennem en syrekatalyseret reaktion, og slutproduktet vil blive dannet på dette tidspunkt: 5-Chlor-3-oxopentanoylchlorid.
5. Til sidst fortynder vi den resulterende forbindelse med vand og adskiller vandet fra den organiske forbindelse ved adskillelse.
5-Chlor-3-oxopentanoylchlorid er en mellemprodukt, der kan bruges til at syntetisere andre organiske forbindelser. Reaktionsligningen for hele reaktionsprocessen er som følger:
CH3COCH2Åh2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10Clo2plus CO2plus H2O plus NaCl
Denne reaktionsligning dækker hele processen med carbonylering af acetone og halogenering af 5-chlorovalerylchlorid for at opnå det endelige produkt.
4. Halogenering af 5-chlorpentanol:
5-Chloropentanol blev omdannet til 5-chlorpenten med thionylchlorid. Dette materiale kan derefter omdannes til 5-chlorovaleralylchlorid ved reaktion med phosphorsyretrichlorid efterfulgt af tilsætning af dichlormethan og diethyltetraacetat for at danne 5-chlorvalerinsyrehalogensyren. Først skal vi forberede laboratoriets fornødenheder, herunder:
1. Reaktor eller rundbundet kolbe (100 ml);
2. Natriumhydrochlorid (NaCl) og saltsyre (HCl);
3. 5-chlorpentanol og vandfrit ferrichlorid (FeCl3);
4. Aluminiumoxid (Al2O3) og carbontetrachlorid (CCl4);
5. Etheropløsningsmidler, vandbad og isbad.
Dernæst starter vi halogeneringstrinnet for 5-chlorpentanol:
Trin 1: Tilsæt 5-chlorpentanol (1,0 ml, 10 mmol) til en tør rundbundet kolbe;
Trin 2: Tilsæt saltsyre (2 ml, molforhold 1:1) til en rundbundet kolbe, opvarm den til stuetemperatur i 15 minutter;
Trin 3: Tilsæt 30 procent NaCl-opløsning (2 ml) til reaktanten, læg den i et vandbad for at opvarme;
Trin 4: Efter fuldstændig opvarmning og omrøring, brug en skilletragt til at adskille det vandige lag og det organiske lag og opsaml det organiske lag i en ren rundbundet kolbe;
Trin 5: Tilsæt vandfrit ferrichlorid (5 g) og aluminiumoxid (5 g) til en rundbundet kolbe og omrør ved stuetemperatur i 30 minutter;
Trin 6: Tilsæt carbontetrachlorid (10 ml) til ekstraktion, sæt en skilletragt på træproppen, adskil det organiske lag og det vandige lag og opsaml det organiske lag i en ren rundbundet kolbe;
Trin 7: Anvendelse af koncentreret saltsyreopløsning til at syrne det organiske lag;
Trin 8: Opløsning af det organiske stof i et etheropløsningsmiddel, filtrering og tørring;
Trin 9: Brug en rotationsfordamper til at fjerne opløsningsmidlet for at opnå 5-Chlorovalerylchlorid, et halogeneret produkt af 5-chlorpentanol.
Generelt er denne reaktion relativt stabil og sikker, og det forventede produkt kan opnås i forsøget. Ved udførelse af halogeneringsreaktioner skal der udvises særlig omhu for at undgå øjen- og hudkontakt med halogenider, og der skal sørges for god ventilation. Hvis der opstår en unormal kemisk reaktion i reaktionen, skal du stoppe reaktionen med det samme og træffe passende sikkerhedsforanstaltninger.
5. Halogeneringsreaktion af bromsmørsyre:
Halogeneringsreaktionen af 5-Chlorovalerylchlorid og bromsmørsyre er en almindelig organisk syntesereaktion, og de reaktive funktionelle grupper i deres kemiske strukturer kan bruges til substitutionsreaktioner for at opnå nye organiske forbindelser.
Reaktionstrinnene er som følger:
(1.) Fremstilling af reaktanter: Først skal reaktanterne af 5-Chlorovalerylchlorid og bromsmørsyre fremstilles. 5-Chlorovalerylchlorid kan fremstilles ved chlorering af 5-Chlorovalerinsyre og Thionylchlorid. Bromsmørsyre kan fremstilles ved substitutionsreaktionen af butanol og brom.
(2.) Fremstilling af reaktionsopløsning: Opløs det fremstillede 5-chlorovalerylchlorid og bromsmørsyre i et tørt organisk opløsningsmiddel, såsom henholdsvis dichlormethan eller benzen.
(3.) Tilføj katalysator: tilsæt en passende mængde katalysator, brug generelt natriumhydroxid eller ferrichlorid osv.
(4.) Reaktionsproces: Tilsæt langsomt de to reaktionsvæsker dråbevis ind i reaktoren, og opvarm reaktionen. Reaktionstiden er adskillige timer, og reaktionstemperaturen styres generelt under reaktantens kogepunkt.
(5.) Behandling ved slutningen af reaktionen: Efter reaktionen behandles reaktionsstoffet med koldt vand eller saltsyreopløsning for at fjerne reaktionsresten og katalysatoren. Det resulterende halogenerede produkt blev separeret ved ekstraktion og separation, kondenseret og filtreret til opnåelse af et rent produkt.
Reaktionsmekanismen er som følger: For det første forsurer katalysatoren carboxylgruppen i bromsmørsyre yderligere, hvorved den bliver lettere at substituere. For det andet gennemgår chloralkylgruppen i 5-Chlorovalerylchlorid en substitutionsreaktion med carboxylgruppen i bromsmørsyre for at producere et halogeneret produkt. Til sidst blev opløsningen filtreret for at opnå det rene halogenerede produkt.
Ovenstående er flere hovedsyntetiske metoder, som alle kan opnå 5-Chlorovalerylchlorid. Valget af syntetisk metode afhænger også af tilgængeligheden af reaktanter, omkostninger og udstyr og kemikalier til rådighed i laboratoriet.