9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion (4-OHA)(link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroxy-4-androsten-3-17-dion-cas-560-62.html) er en steroidforbindelse. Fordi dens molekylære struktur har forskellige funktionelle grupper og stereoisomerer, har den en bred vifte af biologiske aktiviteter og farmakologiske virkninger. 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion (4-OHA) er en steroidforbindelse, dens fulde navn er 9-hydroxy{{6 }}androstene-3,17-dion.
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dionstruktur:
1. Hovedskeletstruktur:
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion tilhører androstenoidsteroider og har et androstenskelet. Dens hovedskelet består af fire ringe, herunder tre seksleddede ringe og en femleddet ring. Disse fire ringe er nummereret sekventielt som A-ring, B-ring, C-ring og D-ring.
2. Funktionel gruppe:
I strukturen af 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion er der mange vigtige funktionelle grupper. Blandt dem er hydroxylgruppen (-OH) placeret på det niende kulstof i A-ringen, som er kilden til "9-hydroxy" i forbindelsesnavnet. Derudover er der to ketogrupper (-C=O), som er placeret henholdsvis på det tredje kulstof og det syttende kulstof i B-ringen, som udgør delen af "4-androsten{{ 9}},17-dion".
3. Tredimensionel konfiguration:
Med hensyn til stereokonfiguration har 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion flere chirale centre, så der kan eksistere flere isomerer. Disse chirale centre er placeret ved det femte kulstof (C-5), sjette kulstof (C-6) og syvende kulstof (C-7) i A-ringen og det nittende kulstof ( C-19) af henholdsvis D-ringen. Det betyder, at der kan være 16 forskellige isomerer, hvis stereokonfiguration kan have en vigtig indflydelse på dens biologiske aktivitet.
4. Bindingslængde og bindingsvinkel:
I strukturen af {{0}}hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan bindingslængden og bindingsvinklen mellem hvert atom bestemmes ved kemiske eksperimenter og beregninger metoder. Blandt dem har carbon-carbon (CC) og carbon-hydrogen (CH)-bindinger generelt gennemsnitlige bindingslængder på omkring 1,54 Å og omkring 1,09 Å. Derudover er længden af carbon-oxygen (CO)-bindinger generelt omkring 1,43 Å, og længden af oxygen-hydrogen-bindinger (OH) af hydroxylgrupper er sædvanligvis omkring 0,96 Å. Kulstof-keto (C=O)-bindingen har en bindingslængde på ca. 1,22 Å.
5. Resonansstruktur:
På grund af tilstedeværelsen af flere dobbeltbindinger og funktionelle grupper har 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion en række resonansstrukturer. Resonansstrukturen kan forklare dens egenskaber og responsadfærd og yderligere afsløre mekanismen for dens virkning in vivo.
9-hydroxy-4-androsten-3 17-dionegenskaber:
1. Oxidationsreaktion:
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion (9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion) er en aktiv steroidforbindelse, som kan gennemgå forskellige oxidationsreaktioner. Det kan oxideres af oxidationsmidler til dets derivater, såsom ketonlegeme 4-androsten-3,17-dion eller methylerede produkter. Disse reaktioner kan udføres med almindeligt anvendte oxidationsmidler (såsom chromsyre, hydrogenperoxid) eller andre katalysatorer.
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion (9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion) er en aktiv steroidforbindelse, som kan gennemgå forskellige oxidationsreaktioner.
1.1. Reaktion på ketonlegemedannelse:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan oxideres til det tilsvarende ketonlegeme, såsom 4-androsten-3,{{6 }}dion (4-androstene-3,17-dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 → C19H26O2 plus H2O
1.2. Hydroxyoxidationsreaktion:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan også oxideres af oxidationsmidler til derivater med højere oxidationstilstande, såsom 9,11 -epoxy{{ 6}}hydroxy-4-androsten-3,20 - Dione (9,11 -epoxy-17 -hydroxy-4-androsten-3,{ {15}}dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus oxidationsmiddel → 9,11 -epoxy-17 -hydroxy-4-androsten-3,20-dion plus H2O
1.3. Hydroxymethyleringsreaktion:
Under nogle specifikke forhold kan 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion hydroxymethyleres ved oxidationsreaktion for at danne den tilsvarende hydroxymethylforbindelse, såsom 9-hydroxy -11 -methyl- 4-androsten-3,17-dion (9-hydroxy-11 -methyl-4-androsten-3,{ {13}}dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus oxidationsmiddel plus methyldonor → 9-hydroxy-11 -methyl-4-androsten-3,17-dion plus H2O
2. Reduktionsreaktion:
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan omdannes til dets metaboliske derivater, såsom testosteron eller dihydrotestosteron, gennem en reduktionsreaktion. Disse reaktioner kan udføres under anvendelse af reduktionsmidler (såsom hydrogen, metalkatalysatorer) eller reduktaser.
2.1. Ketonreduktion:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan reduceres til testosteron eller dihydrotestosteron ved ketonreduktion.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
2.2. Hydroxyl reduktion:
Hydroxylgruppen i 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan også reduceres til methylforbindelser ved reduktionsreaktion, såsom 9 -methyl{{5 }}androsten-3,17-dion (9 -methyl -4-androsten-3,17-dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → 9 -methyl-4-androsten-3,17-dion plus NADP plus plus H2O
2.3. Reduktion af cycloalkoholer:
De cykliske alkoholer af 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan også reduceres til de tilsvarende cykliske etherprodukter.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → cyklisk etherprodukt plus NAD plus plus H2O
3. Dehydreringsreaktion:
9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion gennemgår en dehydreringsreaktion under passende forhold for at danne produkter med dobbeltbindingsstrukturer og forbindelser med forskellige strukturer. For eksempel 4-androsten-3,17-dion (4-androsten-3,17-dion).
3.1. -hydroxyl dehydrering:
Under passende forhold kan 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion gennemgå en -hydroxydehydreringsreaktion for at danne de tilsvarende østrogene forbindelser, såsom østron (estron) eller { {5}}østradiol (østradiol).
Kemisk formel:
C19H26O3 → østrogen forbindelse plus H2O
3.2. Hydroxydehydrering:
En anden dehydreringsreaktion er dehydreringen af hydroxylgruppen af 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion for at generere den tilsvarende alkenforbindelse.
Kemisk formel:
C19H26O3 → olefinforbindelse plus H2O
4. Esterificeringsreaktion:
Hydroxylgruppen i 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan reagere med syre og danne esterforbindelser. Denne reaktion kræver normalt en syrekatalysator og ledsages af dannelsen af vand.
Eksempler på esterificeringsreaktioner:
C19H26O3 plus syre/anhydrid → ester
Blandt dem kan syren/anhydridet være en slags sur forbindelse eller anhydrid, almindeligt anvendte syrer omfatter benzoesyre, eddikesyre og lignende. Esterificeringsreaktionen kræver generelt passende reaktionsbetingelser og udføres i et egnet opløsningsmiddel.
5. Ketonreduktionsreaktion:
Ketongruppen af 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan reduceres med dehydrogenase til at producere testosteron eller dihydrotestosteron. Disse reaktioner forekommer bredt i levende organismer.
5.1. Reduktion for at generere testosteron (testosteron):
Under passende forhold kan 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion reduceres til testosteron, dvs. 17 -hydroxy-4-androsten{{6 }}en.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
5.2. Reduktion for at generere dihydrotestosteron (dihydrotestosteron):
Derudover kan 9-hydroxy-4-androsten-3,17-dion også reduceres til dihydrotestosteron, 5 -dihydrotestosteron eller 17 -hydroxy{{6 }}androstene-3-en.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → Dihydrotestosteron plus NADP plus plus H2O