Ren dopamin（https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/api-researching-only/pure-dopamin-cas-51-61-6.html）, det kemiske navn er 3-Hydroxytyramin. Dens molekylære formel er C8H11NO2, og dens relative molekylmasse er 153,18 g/mol. Er en vigtig neurotransmitter, der transmitterer signaler mellem neuroner og regulerer aktiviteten i hjernen og centralnervesystemet. Derudover er 3-Hydroxytyramin også involveret i mange andre fysiologiske processer, såsom kardiovaskulær systemkontrol, fordøjelsessystemrespons, immunsystem og nethindefunktion osv. Dopaminpulver produceres i vores laboratorium, og ren dopamin sælges på den samme tid.
1. Enzymatisk træsyntesemetode:
På nuværende tidspunkt er syntesen af 3-hydroxytyramin ved hjælp af enzymatisk træsyntesemetode relativt almindelig, hvilket har fordelene ved miljøbeskyttelse, høj nøjagtighed og højt udbytte. Metoden er at bruge tyrosinase til at udføre podningsreaktion til phenylpropionsyre og derefter reducere råmaterialet tyrosin, der tilsættes i podningsprocessen, til 3-hydroxytyramin gennem reduktasekatalyse. Genbrug af enzymer forbedrer i høj grad udbyttet og maksimerer de økonomiske fordele.
Enzymatisk dendritisk syntese er en enzymkatalyseret reaktionsbaseret syntesemetode, der muliggør højeffektive kemiske transformationer under milde forhold. Denne metode konverterer sekventielt substrater til produkter gennem enzymkatalyserede reaktioner, hvilket har fordelene ved miljøbeskyttelse og høj effektivitet. I processen med at fremstille 3-Hydroxytyramin kan metoden bruges til at realisere højeffektiv syntese til en lavere pris.
Trinene i den enzymatiske træsyntesemetode er som følger:
(1) Forbered substratet: L-tyrosin og tyrosinase kan vælges som substrat.
(2) Bland substratet med tyrosinase. Tyrosinase er et kobberionafhængigt enzym, der kan katalysere omdannelsen af L-tyrosin til DOPA, som er precursorforbindelsen til 3-Hydroxytyramin. Reaktionsformlen katalyseret af Tyrpsinase er som følger:
(3) Fortsæt med at tilføje L-ascorbinsyre. L-ascorbinsyre er en elektrondonor, der kan hjælpe med at reducere substratet af tyrosinase og derved fremme produktionen af DOPA. Reaktionen her er som følger:
(4) Tilsæt reduceret NADH og L-tyrosin. NADH kan bruges som elektrondonor for at hjælpe reaktionen, og L-tyrosin vil også blive tilføjet til det. Reaktionen her er som følger:
(5) Opvarm blandingen. Reaktionsopløsningen blev opvarmet til 37 grader for at fremme reaktionen. Under reaktionsprocessen skal man være opmærksom på temperaturkontrol og timing.
(6) Fremstilling af rent produkt. Efter reaktionen identificeres og renses produktet ved hjælp af ultraviolet spektrofotometri og højtydende væskekromatografi for at opnå 3-Hydroxytyramin med høj renhed.
Som en syntetisk metode baseret på enzymkatalyserede reaktioner har Enzymatisk dendritisk syntese følgende fordele og ulemper:
fordel:
(1) Anvendelse af naturlige enzymer som katalysatorer kræver ikke brug af organiske opløsningsmidler i reaktionsprocessen, hvilket reducerer dannelsen af affald og har en god miljøbeskyttelse.
(2) Reaktionsbetingelserne er milde, kræver ikke højt tryk og høje temperaturmiljøer og er miljøvenlige.
(3) Bredt udvalg af substrater og katalysatorer kan anvendes til syntese af forskellige kemiske stoffer.
mangel:
(1) Nogle enzymer har lav katalytisk effektivitet og skal forbedres for at opnå højere reaktionsudbytter.
(2) Reaktionstiden er normalt lang, og det tager lang tid at opnå målproduktet.
(3) Nogle enzymer kan være hæmmet eller inaktiveret, hvilket påvirker reaktionen.
2. Abderhalden ammoniaksyntesemetode:
Abderhalden ammoniaksyntesemetoden er en ny syntesemetode af 3-hydroxytyramin, som er karakteriseret ved syntesen af 3-hydroxytyramin ved reduktion af metalaminogrupper i fravær af opløsningsmiddel og katalysator. Denne metode er stadig på forskningsstadiet, men den har karakteristika af enkelhed, højt udbytte og nem betjening, og den forventes at blive en af de vigtigste syntetiske metoder i fremtiden.
Abderhalden ammoniaksyntesemetoden er en metode til at syntetisere 3-Hydroxytyramin gennem flertrinsreaktioner med Piperonal og formaldehyd som råmaterialer. Nøglen til denne metode er omdannelsen af Piperonal til 3,4-dimethoxyphenylethylamin (DMPEA), efterfulgt af ammoniering for at opnå 3-Hydroxytyramin. Fordelene ved denne reaktion er, at råvarerne er let tilgængelige, betjeningen er enkel og udbyttet er højt, men der er samtidig også nogle ulemper, såsom lang reaktionstid og komplicerede syntetiske veje.
Abderhalden ammoniaksyntesemetoden til at syntetisere 3-Hydroxytyramin er hovedsageligt opdelt i følgende trin:
(1) Ved at bruge Piperonal som råmateriale blev der udført en flertrinsreaktion for at syntetisere DMPEA
Piperonal gennemgår først Schiff-basereaktion med ethylendiamin for at danne et mellemprodukt og gennemgår derefter reduktions- og decarboxyleringsreaktioner for at opnå DMPEA.
(2) Konverter det opnåede DMPEA til 3,4-dimethoxyphenylethanol (DMPE) gennem en oxidationsreaktion.
DMPEA gennemgår en oxidationsreaktion i nærvær af NaOH for at generere DMPE.
(3) Brug DMPE som råmateriale, udfør kondensationsreaktion med formaldehyd i nærværelse af natriumhydroxid.
DMPE opnået i ovenstående reaktion kondenseres med formaldehyd for at opnå 3,4-dimethoxyphenyl-2-methyl-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimethoxyphenyl-2-methyl-2-propanol (DMP) blev opnået gennem reduktionsreaktionen af DMPA.
Reduktionsreaktionen af DMPA kræver brug af brint og platincarbon som katalysator og udføres under opvarmningsbetingelser. ned
(5) Ved at bruge DMP som råmateriale blev 3-Hydroxytyramin syntetiseret ved ammoniationsreaktion.
I nærvær af NH3 gennemgår DMP carboxymethylreduktion og epoxidationsreaktioner for at opnå 3-Hydroxytyramin.
Abderhalden ammoniaksyntesemetoden har følgende fordele og ulemper:
fordel:
(1) Råvarerne er nemme at opnå, operationen er enkel og udbyttet er højt.
(2) Mellemproduktet DMPEA kan anvendes til syntese af andre forbindelser og har en vis anvendelsesværdi.
(3) Ammoniationsreaktionen behøver ikke at bruge for mange reaktanter, hvilket er miljøvenligt.
mangel:
(1) Reaktionstiden er relativt lang, sædvanligvis flere dage eller endda uger.
(2) Syntesevejen er relativt kompleks og kræver flertrinsreaktioner.
(3) Nogle trin kræver brug af giftige reagenser og katalysatorer, og driftskravene er relativt høje.
3. Baeyer-Drewson syntesemetode:
Baeyer-Drewson-syntesen er også kendt som piperinsyntesen af 3-hydroxytyramin. I denne metode udføres først Schiff-basereaktion med resorcinol og ammoniakvand for at opnå trihydroindolin, og derefter bruges et dehydreringsmiddel, maleinsyreanhydrid, til at forårsage en lactamreaktion til at generere indoletriketone. Endelig opnås 3-hydroxytyramin gennem trin som diazotering, nitrering og hydrogeneringsreduktion. Metoden er kompliceret at betjene, men har et højt udbytte og har en vis forskningsmæssig værdi.
Baeyer-Drewson syntesemetoden er hovedsageligt opdelt i følgende trin:
(1) Brug -phenylethylamin som råmateriale, udfør oxidationsreaktion for at opnå 3,4-dihydroxyphenylethylamin (DHPA).
-phenylethylamin reagerer med hydrogenperoxid under katalyse af kaliumperchlorat eller kaliumcarbonat for at generere DHPA. Denne oxidationsreaktion skal udføres ved stuetemperatur, og reaktionstiden er relativt kort.
(2) Ved at bruge DHPA som råmateriale, acetaliseres med aldehyder for at opnå 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin.
DHPA kan undergå acetaliseringsreaktion med formaldehyd eller andre aldehyder for at opnå 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin.
Denne acetalreaktion skal udføres under neutrale eller alkaliske betingelser, sædvanligvis under anvendelse af natriumhydroxid eller kaliumhydroxid som katalysator, og fortsættes under opvarmning.
(3) Anvendelse af 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin som råmateriale gennemgår en amineringsreaktion med urinstof eller aminer for at opnå 3-Hydroxytyramin.
3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin kan amineres med urinstof eller andre aminer for at producere 3-Hydroxytyramin.
Denne amineringsreaktion skal udføres under basiske betingelser, sædvanligvis under anvendelse af natriumhydroxid eller andre basiske reagenser som katalysator, og udføres under opvarmningsbetingelser.
Baeyer-Drewson syntese skal opfylde følgende betingelser:
(1) Råmaterialernes renhed og kvalitet skal opfylde visse krav for at sikre reaktionens stabilitet og produktets gode egenskaber.
(2) Hvert trin skal udføres i henhold til en bestemt procedure, tid og temperatur for at sikre effektiviteten af reaktionen og udbyttet af produktet.
(3) Nogle giftige katalysatorer og opløsningsmidler skal bruges i reaktionen, operationen skal være meget forsigtig, og korrekt affaldsbortskaffelse er også påkrævet.
Reaktionsmekanismen for Baeyer-Drewson-syntesemetoden er relativt enkel og involverer hovedsageligt trin som oxidation, acetalisering og aminering. I denne reaktionsmekanisme gennemgår -phenylethylamin først en oxidationsreaktion for at opnå DHPA. Efterfølgende gennemgår DHPA acetaliseringsreaktion med aldehyder for at opnå 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin. 3,4-dihydroxy- -methylphenethylamin amineres med urinstof eller aminer for at opnå 3-Hydroxytyramin.
Baeyer-Drewson syntesen har følgende fordele og ulemper:
fordel:
(1) Råmaterialerne er let tilgængelige, operationen er enkel, reaktionstiden er kort, og udbyttet er højt.
(2) Flere mellemprodukter kan anvendes i syntesen af andre forbindelser og har en vis anvendelsesværdi.
(3) De opløsningsmidler og katalysatorer, der er til stede i reaktionen, har mindre indvirkning på miljøet.
mangel:
(1) Acetalreaktionen kræver brug af visse aldehydreagenser, som ikke er sikre at betjene.
(2) Visse trin kræver brug af giftige katalysatorer og opløsningsmidler, hvilket kræver høje driftskrav.
(3) Nogle biprodukter kan produceres under tilberedningsprocessen.
Afslutningsvis:
Baeyer-Drewson-syntesemetoden er en metode til at syntetisere 3-Hydroxytyramin fra -phenylethylamin gennem oxidations-, acetaliserings- og amineringsreaktioner. Denne metode har visse fordele og ulemper, og den skal vælges i henhold til den specifikke situation i praktisk anvendelse.
For at opsummere er der i øjeblikket mange syntetiske metoder til 3-hydroxytyramin at vælge imellem, såsom enzymatisk dendritisk syntese, Abderhalden ammoniaksyntese og Baeyer-Drewson syntese osv. Forskellige syntetiske metoder har forskelle med hensyn til udbytte, procesbetingelser , og nem betjening, og den bedst egnede metode bør vælges i henhold til den faktiske situation.