3-Nitrobenzonitril, er en organisk forbindelse med CAS 619-24-9 og molekylformel C7H4N2O2. Det er et farveløst til lysegult fast stof. Der er en nitrogruppe (NO2) og en nitrilgruppe (CN) i molekylet, som begge påvirker dets kemiske egenskaber. Tilstedeværelsen af nitrogrupper giver det betydelig surhed, mens nitrilgrupper giver det en vis grad af nukleofilicitet. Under visse specifikke forhold kan det se let gult eller lysebrunt ud. Densiteten er normalt lidt større end 1, og de specifikke værdier kan variere lidt på grund af ændringer i temperatur og tryk. Under normale laboratorieforhold kan dens massefylde dog betragtes som omkring 1,2 g/cm³. Det kan være opløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom acetone, chloroform og ethylacetat. Dens opløselighed i vand er dog relativt lav, hvilket gør den mindre biologisk aktiv i vand. Det er en forbindelse med særlige kemiske egenskaber. Det kan tjene som et vigtigt mellemprodukt i organisk syntese, såvel som en aktiv ingrediens i praktiske anvendelser såsom lægemidler og pesticider. På grund af tilstedeværelsen af flere reaktive funktionelle grupper i dens molekylære struktur, kan den gennemgå forskellige kemiske reaktioner. For eksempel tillader surhedsgraden af nitrogrupper dem at reagere med baser for at danne salte; Nitrilgrupper gør dem i stand til at gennemgå nukleofile additionsreaktioner med nukleofile reagenser; Derudover kan det også reducere nitrogrupper til aminogrupper gennem en reduktionsreaktion. Disse kemiske egenskaber gør stoffet bredt anvendeligt i organisk syntese.
(Produkt link:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
Metode 1: Kloreringsdiazotering er en almindeligt anvendt metode til at syntetisere 3-nitrobenzoitril.
Trin 1: diazotiseringsreaktion
Tilsæt koncentreret saltsyre og natriumnitrit til en vandig natriumchloridopløsning for at fremstille en nitrit saltsyreopløsning. Denne opløsning reagerer med organiske forbindelser (såsom benzonitril) ved lave temperaturer for at danne diazoniumsalte. Strukturen af diazoniumsalte bestemmes af koncentrationen af den anvendte nitrit-saltsyreopløsning og reaktionstemperaturen.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Trin 2: Koblingsreaktion
I reaktionsopløsningen tilsættes organiske forbindelser (såsom benzonitril), der gennemgår koblingsreaktioner med diazoniumsalte, for at generere målforbindelsen 3-nitrobenzoneitril. Denne reaktion udføres ved lave temperaturer for at forhindre nedbrydning af diazoniumsalte.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitril+NaCl+H2O
Bemærkninger:
1. Kloreringsdiazotiseringsmetoden kræver strenge reaktionsbetingelser, som skal udføres ved lave temperaturer, og pH-værdien af reaktionsopløsningen skal kontrolleres under reaktionsprocessen. Hvis pH-værdien er for høj, kan det føre til nedbrydning af diazoniumsalte, hvilket påvirker dannelsen af målforbindelser.
2. Under reaktionsprocessen kræves en stor mængde reagenser og opløsningsmidler, derfor er effektiv affaldsbehandling og opløsningsmiddelgenvinding nødvendig for at reducere produktionsomkostninger og miljøforurening.
3. I synteseprocessen skal der anvendes ætsende kemiske reagenser, derfor skal der bruges korrosionsbestandigt udstyr, og nødvendige sikkerhedsforanstaltninger skal træffes.
4. Efter genereringen af målforbindelsen kræves oprensning og raffinering for at fjerne urenheder og forbedre produktkvaliteten. De almindeligt anvendte oprensningsmetoder omfatter krystallisation, ekstraktion, destillation osv.
Nitrifikationsreaktion er en organisk reaktion, der forekommer under sure forhold, såsom koncentreret svovlsyre eller koncentreret salpetersyre. Under reaktionen reagerer syren med et nitreringsmiddel for at nitrere hydrogenatomerne eller hydroxidgrupperne i organiske molekyler til nitrogrupper. Ved syntetisering af 3-nitrobenzoitril bruges koncentreret salpetersyre normalt som nitreringsmiddel.
Reaktionsligningen mellem benzonitril og koncentreret salpetersyre:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Reaktionsligningen mellem benzonitril og koncentreret svovlsyre:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Reaktionstrin:
1. Forbered råvarer
For det første er det nødvendigt at fremstille benzonitril og koncentreret salpetersyre som råmateriale. Benzonitril kan fremstilles ved at omsætte benzoylchlorid med ammoniakvand. Koncentreret salpetersyre er en stærk syre med stærke oxiderende og ætsende egenskaber og kræver særlig omhu ved håndtering.
2. Blandede råvarer
Bland benzonitril og koncentreret salpetersyre i en vis mængde. Normalt er mængden af koncentreret salpetersyre omkring 1,5 gange mængden af benzonitril. Ved blanding er det nødvendigt langsomt at tilsætte koncentreret salpetersyre til benzonitril og konstant omrøre for at undgå farlige situationer såsom lokal overophedning eller eksplosion.
3. Opvarmningsreaktion
Opvarm den blandede opløsning til en bestemt temperatur (normalt mellem 60-80 grad ) for at lade nitrifikationsreaktionen begynde. Kontinuerlig omrøring er påkrævet under opvarmningsprocessen for at fremme reaktionen. Samtidig er det nødvendigt at være opmærksom på temperaturkontrol for at undgå forekomsten af sidereaktioner forårsaget af for høj temperatur.
4. Kølende krystallisation
Når reaktionen er afsluttet, afkøles opløsningen til stuetemperatur og lad 3-nitrobenzoitril krystallisere og udfældes. Under krystallisationsprocessen er det nødvendigt at opretholde omrøring for at undgå krystalklumpning eller udfældning.
5. Filteradskillelse
Filtrer og adskil den krystalliserede opløsning for at opnå rå 3-nitrobenzanitrilkrystaller. Ved filtrering bør der anvendes udstyr som en Buchner-tragt og sugeflaske, og der skal lægges vægt på at opretholde hygiejne og sikkerhed under drift.
6. Oprensning og oprensning
For at opnå 3-nitrobenzoitril med høj renhed er det nødvendigt at rense råproduktet. Oprensning udføres sædvanligvis ved hjælp af metoder såsom omkrystallisation eller søjlekromatografi. Omkrystallisation er processen med at opløse råproduktet i et passende opløsningsmiddel og derefter udfælde krystallen ved at fordampe opløsningsmidlet eller tilsætte andre opløsningsmidler. Søjlekromatografi er en separationsmetode, der udnytter forskellen i fordelingskoefficienter mellem faste og mobile faser af forskellige stoffer. Efter oprensning kan der opnås 3-nitrobenzoitril med høj renhed.
Syntesen af 3-Nitrobenzoitril ved hjælp af oxidationsmetoden for benzonitril er en almindeligt anvendt syntesemetode. Oxidationsmetode er en metode til at oxidere funktionelle grupper i organiske forbindelser ved at indføre oxidanter. Salpetersyre bruges almindeligvis som en oxidant i syntesen af 3-Nitrobenzoitril. Salpetersyre er en stærk syre med stærke oxiderende og ætsende egenskaber og kræver særlig omhu ved håndtering.
Reaktionsligningen mellem benzonitril og salpetersyre:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
I denne reaktion fungerer salpetersyre som en oxidant for at oxidere benzonitril til 3-nitrobenzoitril. Samtidig blev vand genereret som et biprodukt. Denne reaktion er en typisk oxidationsreaktion, og renheden og udbyttet af produktet kan forbedres ved at kontrollere reaktionsbetingelserne.
Reaktionstrin
1. Forbered råvarer
For det første er det nødvendigt at fremstille benzonitril og salpetersyre som råmaterialer. Benzonitril kan fremstilles ved at omsætte benzoylchlorid med ammoniakvand. Salpetersyre er en stærk syre med stærke oxiderende og ætsende egenskaber og kræver særlig omhu ved håndtering.
2. Blandede råvarer
Bland benzonitril og salpetersyre i en vis mængde sammen. Normalt er mængden af salpetersyre, der bruges, omkring 1,5 gange mængden af benzonitril. Ved blanding er det nødvendigt langsomt at tilsætte salpetersyre til benzonitril og konstant omrøre for at undgå farlige situationer såsom lokal overophedning eller eksplosion.
3. Opvarmningsreaktion
Opvarm den blandede opløsning til en bestemt temperatur (normalt mellem 60-80 grad ) for at lade oxidationsreaktionen begynde. Kontinuerlig omrøring er påkrævet under opvarmningsprocessen for at fremme reaktionen. Samtidig er det nødvendigt at være opmærksom på temperaturkontrol for at undgå forekomsten af sidereaktioner forårsaget af for høj temperatur.
4. Kølende krystallisation
Når reaktionen er afsluttet, afkøles opløsningen til stuetemperatur og lad 3-nitrobenzoitril krystallisere og udfældes. Under krystallisationsprocessen er det nødvendigt at opretholde omrøring for at undgå krystalklumpning eller udfældning.
5. Filteradskillelse
Filtrer og adskil den krystalliserede opløsning for at opnå rå 3-nitrobenzanitrilkrystaller. Ved filtrering bør der anvendes udstyr som en Buchner-tragt og sugeflaske, og der skal lægges vægt på at opretholde hygiejne og sikkerhed under drift.
6. Oprensning og oprensning
For at opnå 3-nitrobenzoitril med høj renhed er det nødvendigt at rense råproduktet. Oprensning udføres sædvanligvis ved hjælp af metoder såsom omkrystallisation eller søjlekromatografi. Omkrystallisation er processen med at opløse råproduktet i et passende opløsningsmiddel og derefter udfælde krystallen ved at fordampe opløsningsmidlet eller tilsætte andre opløsningsmidler. Søjlekromatografi er en separationsmetode, der udnytter forskellen i fordelingskoefficienter mellem faste og mobile faser af forskellige stoffer. Efter oprensning kan der opnås 3-nitrobenzoitril med høj renhed.