Scopolamin(Hyoscin)(sammenkæde:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), også kendt som scopolamin, er en alkaloidforbindelse, der tilhører gruppen af tropinealkaloider. Den molekylære formel er C17H21INGEN4, CAS 51-34-3, og molekylvægten er 303,35 g/mol. Dens struktur indeholder grupper såsom benzenring, cyclohexenring og octadienyl. Det er relativt stabilt under neutrale og svagt sure forhold, men det vil nedbrydes under basiske forhold. Derfor er pH-kontrol vigtig ved klargøring, opbevaring og brug af Scopolamin. En række kemiske reaktioner kan forekomme, herunder reaktioner såsom esterificering, hydrolyse, oxidation og hydrogenation. Det kan reagere med en række forskellige forbindelser for at generere forskellige derivater.
1. Alkalisk syntese af Belladonna:
Metoden bruger Belladonna (belladonna) som udgangsmateriale til at syntetisere Scopolamin gennem flertrinsreaktioner. For det første ekstraheres Scopolaminen i Belladonna delvist, og derefter syntetiseres Scopolamin gradvist gennem syre-base-justering, esterificering, hydrogenering og andre trin.
Her er de generelle trin:
1.1. Ekstraktion af Scopolamin fra Belladonna:
Først knuses og forarbejdes bladene og stænglerne fra Belladonna-planten og derefter gennemblødes og ekstraheres med et passende opløsningsmiddel (såsom ethylacetat, methanol osv.) for at opnå et ekstrakt, der indeholder Scopolamin.
1.2. Alkaliseringsjustering:
Ekstraktet gøres basisk, sædvanligvis med en alkalisk natriumhydroxid (NaOH) eller kaliumhydroxid (KOH) opløsning. Dette konverterer Scopolamin til dets saltform (såsom Scopolamin hydroxypyruvat).
1.3. Esterificeringsreaktion:
Den alkalisk konditionerede ekstrakt omsættes med et egnet acyleringsmiddel, såsom eddikesyreanhydrid (Ac2O) eller eddikesyreanhydrid (AcOEt), for at danne esterificeringsproduktet af Scopolamin. Denne reaktion udføres sædvanligvis under milde betingelser.
1.4. Hydrogeneringsreaktion:
Esterificeringsproduktet underkastes hydrobehandling under anvendelse af et egnet reduktionsmiddel såsom hydrogen og en katalysator såsom platin eller palladium til at udføre en katalytisk hydrogeneringsreaktion for at reducere esterstrukturen og generere Scopolamin.
1.5. Krystallisation og rensning:
Rens det ønskede Scopolamin-produkt fra reaktionsblandingen ved krystallisation eller andre oprensningsmetoder.
2. Syntesevej for scopolaminmetoden:
Metoden bruger scopolamin som udgangsmateriale og syntetiserer gradvist Scopolamin gennem esterificering, syrning, esterhydrolyse og andre reaktioner. Blandt dem vedtager esterificeringstrinnet normalt reaktionen af oxalsyreester og scopolamin for at generere oxalylscopolamin og opnår derefter Scopolamin gennem forsuring og esterhydrolyse.
2.1. Forberedelse af startmateriale:
I scopolaminmetoden er udgangsmaterialet scopolamin (tropesyre). Scopolamin kan udvindes fra visse planter, eller det kan fremstilles gennem kemisk syntese.
2.2. Esterificeringsreaktion:
Først omsættes scopolamin med en passende alkohol til dannelse af et scopolaminprodukt. Almindeligt anvendte alkoholer omfatter methanol, ethanol og lignende. Esterificeringsreaktionen udføres sædvanligvis under sure betingelser, og almindeligt anvendte syrekatalysatorer omfatter svovlsyre og jern(II)chlorid.
Eksempel på reaktionsligning:
C17H21INGEN4+ CH4O → methylscopolamin + H2O
2.3. Forsuringsreaktion:
Det esterificerede produkt syrnes for at omdanne det til den tilsvarende syre. Almindeligt anvendte forsurende midler omfatter svovlsyre og jernholdig chlorid.
Eksempel på reaktionsligning:
Methyl scopolamin + syre → C17H21INGEN4+ CH4O
2.4. Ester hydrolyse:
Esterne hydrolyseres til de tilsvarende syrer og alkoholer ved syre- eller basekatalyse. I syntesen af Scopolamin tillader dette trin scopolamin at reagere igen med alkoholen dannet i det foregående trin for at syntetisere Scopolamin.
Eksempel på reaktionsligning:
Methyl scopolamin + syre/base → C17H21NEJ + C5H12S (til genbrug)
3. Syntetisk rute for omdannelse af tropiske alkaloider:
Metoden bruger andre tropiske alkaloider (såsom atropin og atorvastatin) som udgangsmaterialer og syntetiserer gradvist Scopolamin gennem trin som esterificering, syre-base-justering, oxidation og forsuring. Fordelen ved denne metode er, at den eksisterende tropiske alkaloidstruktur kan bruges til syntese fra mellemprodukter, og synteseeffektiviteten kan forbedres.
3.1. Forberedelse af startmateriale:
Ved omdannelsen af tropiske alkaloider er udgangsmaterialet sædvanligvis et eksisterende beslægtet alkaloid, såsom L-hyoscyamin (levoisopropylscopolamin) eller atropin (atropin). Disse alkaloider kan udvindes fra planter eller fremstilles gennem kemisk syntese.
3.2. Hydrogeneringsreaktion:
For det første udsættes udgangsmaterialet for en hydrogeneringsreaktion, og det omdannes til forskellige tropiumalkaloider ved hjælp af hydrogeneringsreduktion. Hydrogeneringsreaktionen udføres sædvanligvis i nærværelse af en katalysator, og typiske katalysatorer indbefatter platin eller palladium og lignende.
Eksempel på en kemisk reaktionsformel for en hydrogeneringsreaktion:
C17H23INGEN3 + H2 → C17H21INGEN4
3.3. Strukturelle ændringer svar:
Produktet af hydrogeneringsreaktionen blev yderligere transformeret ved en strukturændringsreaktion for at give målproduktet Scopolamin. Strukturelle ændringsreaktioner involverer typisk syrekatalyserede eller basekatalyserede ringslutninger, omlejringer eller andre specifikke reaktioner.
Eksempel på en strukturel forandringsrespons:
a) Syrekatalyseret ringslutning:
C17H23INGEN3→ hyoscyaminketon → C17H21INGEN4
b) Basekatalyserede omlejringsreaktioner:
C17H23INGEN3 → C17H21INGEN2 → C17H21INGEN4
4. Syntesevej for hydrogenering:
Metoden bruger cyclohexen thiol med tertiære aminogrupper som udgangsmateriale og syntetiserer gradvist Scopolamin gennem trin som hydrogenering, syre-base justering og esterificering. Nøglen til denne metode er at omdanne cyclohexenthiol til cyclohexenamin gennem hydrogeneringsreaktion og derefter generere Scopolamin gennem esterificeringsreaktion.
4.1. Forberedelse af startmateriale:
Ved hydrogenering er udgangsmaterialet normalt et alkaloid med en lignende struktur, såsom L-hyoscyamin (Levoisopropylscopolamin) eller atropin (Atropin). Disse udgangsmaterialer kan opnås ved planteekstraktion eller kemisk syntese.
4.2. Hydrogeneringsreaktion:
Hydrogeneringsreaktionen er kernetrinet i hydrogeneringsmetoden. Det omdanner udgangsmaterialet til målproduktet Scopolamin ved hydroreduktion. Hydrogeneringsreaktioner kræver passende katalysatorer og reaktionsbetingelser.
Eksempel på en kemisk reaktionsformel for en hydrogeneringsreaktion:
a) Hydrogenering af L-hyoscyamin:
C17H23INGEN3 + H2 → C17H21INGEN4
b) Hydrogenering af Atropin:
C17H23INGEN3 + H2 → C17H21INGEN4
4.3. Adskillelse og oprensning:
Efter at hydrogeneringsreaktionen er afsluttet, er produktet sædvanligvis til stede sammen med andre reaktanter og biprodukter. Derfor kræves isolerings- og oprensningstrin for at opnå høj renhed Scopolamin. Almindeligt anvendte separationsteknikker indbefatter krystallisation, opløsningsmiddelekstraktion, kromatografi og lignende.
5. Fotokemisk syntesevej:
Denne metode anvender en fotokemisk reaktion til at syntetisere Scopolamin. Normalt anvendes en forbindelse med en dobbeltbindingsstruktur som udgangsmateriale, og der sker en fotokemisk reaktion under lysforhold, og Scopolamin syntetiseres gradvist gennem fragmenterings- og rekombinationsreaktioner. Denne metode er velegnet til specifikke kemiske reaktioner og forhold.
5.1. Oversigt:
Fotokemisk metode er en metode, der udnytter lysenergi til at fremme kemiske reaktioner. De elektroniske overgange i molekyler exciteres af lys, og reaktanter i exciterede tilstande genereres for at deltage i kemiske transformationer. Til den fotokemiske syntese af Scopolamin er excitation i det ultraviolette og synlige område normalt involveret.
5.2. Forberedelse af udgangsmaterialer:
I fotokemiske metoder kan udgangsmaterialet være alkaloider med lignende strukturer, såsom L-hyoscyamin (Levoisopropylscopolamin) eller atropin (Atropin). Disse udgangsmaterialer kan opnås ved planteekstraktion eller kemisk syntese.
5.3. Fotokemisk reaktion:
Fotokemisk reaktion er kernetrinet i fotokemisk syntese af Scopolamin. Denne reaktion kræver en passende lyskilde og reaktionsbetingelser.
Eksempel på en kemisk reaktionsformel for en fotokemisk reaktion:
a) Fotokemisk reaktion af L-hyoscyamin:
C17H23INGEN3+ hv → C17H21INGEN4
b) Fotokemisk reaktion af Atropin:
C17H23INGEN3+ hv → C17H21INGEN4
Det skal bemærkes, at hv i ovenstående kemiske reaktionsformel repræsenterer lysenergi, fordi excitationsprocessen for fotokemiske reaktioner normalt repræsenteres af fotonenergi.
5.4. Adskillelse og oprensning:
Efter at den fotokemiske reaktion er afsluttet, eksisterer produktet normalt sammen med andre reaktanter og biprodukter. Derfor kræves passende isolerings- og oprensningstrin for at opnå Scopolamin i høj renhed. Almindeligt anvendte separationsteknikker indbefatter krystallisation, opløsningsmiddelekstraktion, kromatografi og lignende.
Det skal bemærkes, at ovennævnte syntesevej er baseret på kendt litteratur og forskningsresultater, og specifikke reaktionsbetingelser og eksperimentelle detaljer er udeladt. Syntese af Scopolamin er en kompleks proces, der involverer syntesen af flere kemiske reaktioner og mellemprodukter. Hvis du er interesseret i at lære mere om den syntetiske vej af Scopolamin, henvises til den relevante videnskabelige litteratur eller konsulter en professionel kemiker.