2,5-Dihydroxybenzaldehyder en organisk forbindelse med molekylformlen C7H6O3 og CAS 1194-98-5. Det er en lysegul krystallinsk form, normalt til stede i pulver- eller krystalform, med en speciel aldehydsmag, der ligner lugten af bitre mandler. Under smeltningsprocessen vil det gradvist gulne og sublimere ved høje temperaturer. Det kan være opløseligt i vand, men dets opløselighed er ikke høj. Det er også lidt opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom alkoholer og ethere. Denne forbindelse består af en benzenring, en aldehydgruppe og en hydroxylgruppe. Blandt dem er aldehydgruppen placeret i den tilstødende position af benzenringen, og begge hydroxylgrupper er placeret i den mellemliggende position af benzenringen. Det er en reducerende forbindelse, der kan reagere med alkali for at generere tilsvarende phenoliske salte. Det kan gennemgå benzoinkondensationsreaktion med acetaldehyd under sure forhold, hvilket producerer benzoesyre.
(Produkt link: https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/organisk-mellemprodukter/2-5-dihydroxybenzaldehyd-cas-1194-98-5.html)
Metode 1:
Fremstilling ved phenoloxidation: Phenol kan oxideres til benzoquinon under alkaliske betingelser og gennemgår derefter Diels Alder-reaktion med ethylacetat for at opnå 2,5-dihydroxybenzoatethylester. Til sidst opnås 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem sur hydrolyse.
De detaljerede trin til fremstilling af 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem phenoloxidation er som følger:
Trin:
1. Tilsæt phenol og ethylacetat til en rundbundet kolbe, omrør og tilsæt langsomt kaliumpermanganat, og tilsæt svovlsyre dråbevis. På dette tidspunkt vil temperaturen inde i kolben stige. Kaliumpermanganat reagerer med phenol og producerer kaliumbenzoat og mangandioxid.
2. Tilsæt en passende mængde natriumhydroxidopløsning for at neutralisere overskydende kaliumpermanganat og svovlsyre, så opløsningens pH-værdi når neutralitet.
3. Afkøl reaktionsopløsningen til stuetemperatur, filtrer derefter for at fjerne det dannede mangandioxidpræcipitat.
4. Vask det øverste organiske lag med ethylacetat i en skilletragt for at fjerne uomsat phenol og ethylacetat, og tilsæt derefter en passende mængde saltsyre for at gøre opløsningens pH sur.
5. Opvarm reaktionsopløsningen til tilbagesvalingstilstand, hvilket tillader det dannede ethylbenzoat at gennemgå en hydrolysereaktion under påvirkning af saltsyre til fremstilling af 2,5-dihydroxyethylbenzoat.
6. Afkøl reaktionsopløsningen til stuetemperatur, filtrer derefter for at fjerne det dannede natriumchloridpræcipitat.
7. Vask det øverste organiske lag med ethylacetat i en skilletragt for at fjerne uomsat saltsyre, og udfør derefter søjlekromatografi for at adskille og oprense produkt 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
Kemisk ligning:
C6H5OH + KMnO4 + H2SÅ4 → C6H5COOK + MnSO4 + H2O
C6H5COOK + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(ÅH) CHOCH3+ HCI
C6H5(ÅH) CHOCH3 → C6H5(ÅH) CHO + CH3Åh
C6H5(ÅH) CHO + H2O → C6H5(ÅH) COOH + HCl
I ovenstående syntesemetode er det første trin at generere kaliumbenzoat gennem oxidationsreaktionen af phenol og kaliumpermanganat under virkningen af svovlsyre; Det andet trin er at neutralisere overskydende kaliumpermanganat og svovlsyre ved at tilsætte natriumhydroxidopløsning; Det tredje trin er at hydrolysere det dannede ethylbenzoat ved at tilsætte saltsyre; Det fjerde trin er at adskille og oprense produkt 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem søjlekromatografi.
Metode 2:
Forberedelse gennem kondensationsreaktion af phenol og formaldehyd: Phenol og formaldehyd kan undergå kondensationsreaktion for at danne phenolharpiks under alkaliske forhold. Ved at kontrollere reaktionsbetingelserne og anvendelsen af katalysatorer kan 2,5--dihydroxybenzaldehyd med høj renhed fremstilles.
De detaljerede trin til fremstilling af 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem kondensationsreaktionen af phenol og formaldehyd er som følger:
Trin:
1. Tilsæt phenol og formaldehyd til en rundbundet kolbe, tilsæt derefter en passende mængde natriumhydroxidopløsning, omrør og opvarm langsomt reaktionsopløsningen til tilbagesvalingstilstand. På dette tidspunkt gennemgår phenol og formaldehyd kondensationsreaktion under alkaliske betingelser for at producere 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
2. Efter at reaktionen er afsluttet, afkøles reaktionsopløsningen til stuetemperatur og derefter tilsættes en passende mængde koncentreret saltsyre for at gøre opløsningens pH-værdi sur.
3. Vask det øverste organiske lag med natriumcarbonatopløsning i en skilletragt for at fjerne uomsat phenol og formaldehyd, og udfør derefter søjlekromatografi for at adskille og oprense produkt 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
Kemisk ligning:
C6H5OH + HCHO → C6H5(ÅH) CHO
C6H5(ÅH) CHO + HCl → C6H5(ÅH) COOH + HCl
I ovenstående syntesemetode er det første trin at generere 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem en kondensationsreaktion mellem phenol og formaldehyd under alkaliske betingelser; Det andet trin er at gennemgå en acidolysereaktion af det dannede 2,5-dihydroxybenzaldehyd ved at tilsætte koncentreret saltsyre for at danne 2,5-dihydroxybenzaldehyd.
Metode 3:
Forberedelse gennem kondensationsreaktion af myresyre og phenol: Under sure forhold kan myresyre og phenol gennemgå en kondensationsreaktion for at producere benzoesyre. Derefter kan benzoesyre reduceres for at opnå 2,5-dihydroxybenzylalkohol. Til sidst oxideres 2,5-dihydroxybenzylalkohol til 2,5-dihydroxybenzaldehyd gennem en oxidationsreaktion.
De specifikke trin er som følger:
1. Reaktionsforberedelse: Tilsæt en passende mængde myresyre og phenol til en rundbundet kolbe og sørg for, at de har god opløselighed i opløsningsmidlet. Egnede opløsningsmidler, såsom ethanol eller ether, kan vælges til fuldstændigt at opløse reaktanterne.
2. Kondensationsreaktion: Tilsæt langsomt en passende mængde natriumhydroxidopløsning under omrøring. På dette tidspunkt gennemgår myresyre og phenol kondensationsreaktion under alkaliske betingelser. Da denne reaktion er en eksoterm reaktion, er det nødvendigt at kontrollere reaktionstemperaturen for at undgå lokal overophedning. Hold reaktionsopløsningen ved en passende temperatur til kondensationsreaktion, indtil reaktionen er fuldstændig.
3. Syrehydrolyse: Efter at kondensationsreaktionen er afsluttet, afkøles reaktionsopløsningen til stuetemperatur. Tilsæt derefter langsomt en passende mængde koncentreret saltsyre for at gøre opløsningens pH sur. Under sure forhold gennemgår den dannede 2,5-dihydroxybenzoesyre en hydrolysereaktion, der producerer 2,5-dihydroxybenzaldehyd. Hold reaktionsopløsningen under sure betingelser til hydrolysereaktion, indtil reaktionen er fuldstændig.
4. Adskillelse og oprensning: Efter at hydrolysereaktionen er afsluttet, afkøles reaktionsopløsningen til stuetemperatur. Derefter blev søjlekromatografi udført for at adskille og oprense produkt 2,5-dihydroxybenzaldehyd. De specifikke kromatografiske adskillelsestrin kan variere afhængigt af eksperimentelle betingelser, men omfatter typisk hældning af reaktionsopløsningen i en søjlekromatografianordning, udvælgelse af en passende eluent til eluering, opsamling af eluenten og inddampning af den til koncentrering.
5. Efterbehandling: Den koncentrerede opløsning vakuuminddampes ved hjælp af en rotationsfordamper eller andet inddampningsudstyr for at opnå 2,5-dihydroxybenzaldehyd med høj renhed. Hvis yderligere oprensning er påkrævet, kan søjlekromatografi udføres igen, eller andre oprensningsmetoder kan anvendes.
Kemisk ligning:
Myresyre og phenol gennemgår kondensationsreaktion under alkaliske betingelser for at producere 2,5-dihydroxybenzoesyre:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
Under sure forhold gennemgår 2,5-dihydroxybenzoesyre en hydrolysereaktion for at producere 2,5-dihydroxybenzaldehyd og vand:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH)CHO + HCI
Det skal bemærkes, at forskellige syntesemetoder kan kræve forskellige råmaterialer, betingelser og oprensningsmetoder. Derfor er det i praktisk drift nødvendigt at vælge den passende metode til syntese i henhold til den specifikke situation. På samme tid, når du udfører kemiske eksperimenter, er det nødvendigt at være opmærksom på eksperimentel sikkerhed, overholde laboratoriebestemmelser og bære beskyttelsesforanstaltninger såsom laboratorietøj og beskyttelsesbriller.