10-HDA(sammenkæde:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), kemisk navn 10-brint{{7} }decensyre, molekylformel c10h18o3, CAS 14113-05-4, strukturformel Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, smeltepunkt 52 grader . Det er et fast stof, og dets almindelige udseende er hvide til lysegule krystaller. Dens relative molekylvægt er omkring 202,32 g/mol, hvilket er den samlede masse, der består af kulstof, brint, ilt og andre elementer i den. Denne forbindelse er en carboxylsyre og har derfor en vis surhed. Det kan reagere ved at frigive hydrogenioner og gennemgår en syre-base neutraliseringsreaktion, når det er til stede i vandig opløsning. I naturen indeholder kun royal gelé dette stof. De antibakterielle, antiinflammatoriske virkninger af royal gelé er forbundet med tilstedeværelsen af dette stof. Indholdet af 10-Hydroxy-2-decenoic acid i frisk royal gelé var højere; indholdet af 10-Hydroxy-2-decenoic acid i royal gelé, der ikke var frisk, forkert opbevaret eller forfalsket, var lavere. Derfor er indholdet af 10-Hydroxy-2-decenoic acid en af de vigtige fysiske og kemiske indikatorer til at måle kvaliteten af royal gelé. Det generelle indhold bør være over 1,4 procent. Bestemmelsesmetoden er gaskromatografi eller væskekromatografi. Det er blevet kunstigt syntetiseret, og de syntetiske produkters egenskaber og funktioner svarer til naturprodukters.
10-HDA-syntese:
På grund af ligheden mellem egenskaber og funktioner har forskere udført dybdegående forskning for at øge udbytte og renhed. Der er mange metoder til kunstig syntetisering af 10-HDA, som er blevet fundet indtil videre, som vil blive introduceret i de følgende beskrivelser.
metode et:
Reaktionen af 1,8-octandiol i dichlormethanopløsningsmiddel efter adsorbering af et kvantitativt silica-natriumbisulfitsystem giver 8-hydroxyoctanal, og efter Witting-reaktion med ethylphosphoracetat, 10- Hydroxy{{5} }decensyreethylester hydrolyseres under katalyse af kaliumcarbonat for at generere 10-hydroxy-2-decensyre.
Lad os først se på det første trin:
Reaktionen af 1,8-oktandiol adsorberet af kvantitativt silica-natriumbisulfitsystem i dichlormethanopløsningsmiddel
I dette trin adsorberes 1,8-octandiol (molekylformel C8H18O2) af kvantitativt silica (SiO2) og natriumbisulfit (NaHSO3) system i dichlormethan (CH2Cl2) opløsningsmiddel. Adsorptionsprocessen udføres generelt under omrøringsbetingelser for at fremme kontakt og reaktion mellem reaktanter. Den konkrete reaktionsligning er som følger:
C8H18O2 plus SiO2 plus NaHSO3 → adsorptionsprodukt
Næste er det andet trin:
Oxidation til 8-Hydroxyoctanal
I dette trin gennemgår adsorptionsproduktet en oxidationsreaktion under påvirkning af en passende oxidant for at opnå 8-hydroxyoctanal. Den konkrete reaktionsligning er som følger:
Adsorptionsprodukt plus oxidationsmiddel → 8-hydroxyoctanal
Så kommer det tredje trin:
Witting-reaktion for at få 10-hydroxy-2-decensyre-ethylester
I dette trin udsættes 8-hydroxyoctanal for en Witting-reaktion med ethylphosphoracetat (PhOCOCH2CH2COOR) for at give ethyl 10-hydroxy-2-decenoat. Den konkrete reaktionsligning er som følger:
8-Hydroxyoctanal plus PhOCOCH2CH2COOR plus base → ethyl 10-hydroxy-2-decenoat
Og endelig det fjerde trin:
Under katalyse af kaliumcarbonat producerer hydrolysereaktionen 10-hydroxy-2-decensyre
I dette trin hydrolyseres ethyl 10-hydroxy-2-decensyre under katalyse af kaliumcarbonat (K2CO3) for at producere 10-hydroxy-2-decenoic acid. Den konkrete reaktionsligning er som følger:
10-Hydroxy-2-decenoic acid ethyl ester plus K2CO3 plus H2O → C10H18O3 plus CH3CH2OH plus KHCO3
Metode to:
For at syntetisere 10-hydroxy-2-decenoic acid skal vi gennemgå en række kemiske reaktionstrin, der starter med suberic acid. Det følgende er den detaljerede synteseproces og dens tilsvarende kemiske ligning.
Det første trin: fra suberic acid til 1,8-octandiol
Først omsættes suberinsyre med LiAlH4, og der sker en reduktionsreaktion for at generere 1,8-octandiol.
LiAlH4 plus HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH plus LiAlO2
Trin 2: Fra 1,8-octandiol til 8-hydroxyoctanal
Derefter blev 1,8-octandiol omsat med Ag2CO3 og diatoméjord til selektiv oxidation for at producere 8-hydroxyoctanal.
HO(CH2)7CH2OH plus Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plus 2Ag plus CO2 plus H2O
Trin tre: Fra 8-Hydroxyoctanal til 8-Hydroxyoctanoic Acid Methyl Ester
8-Hydroxyoctansyre reagerer med eddikesyreanhydrid for at producere 8-hydroxyoctansyremethylester.
HO(CH2)7CHO plus (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH3CHO
Trin 4: Fra methyl 8-hydroxyoctanoat til ethyl 10-hydroxy-2-decenoat
8-Hydroxyoctansyremethylester reagerer med malonsyre for at generere 10-hydroxy-2-decensyreethylester gennem kondensationsreaktion.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus 2H2O
Trin 5: Fra 10-hydroxy-2-decensyreethylester til 10-hydroxy-2-decensyre
Til sidst hydrolyseres 10-hydroxy-2-decensyreethylester for at generere 10-hydroxy-2-decensyre.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus H2O → CH=CH(CH2)7COOH plus 2CH3COOH
Sammenfattende, gennem ovenstående fem-trins kemiske reaktioner, har vi med succes syntetiseret 10-hydroxy-2-decenoic acid ved hjælp af suberic syre som råmateriale gennem reduktion, oxidation, acetylering, kondensation og hydrolyse trin.
Ud over de ovenfor nævnte fremstillingsmetoder er følgende tre andre mulige syntesemetoder til syntese af 10-hydroxy-2-decenoic acid:
1. Grignard reaktionsmetode:
I denne metode fremstilles først et passende Grignard-reagens, såsom reaktionen af decanbromid og magnesiumpulver. Grignard-reagenset omsættes derefter med kuldioxid til dannelse af et carboxylat. Dernæst omdannes carboxylatet til den tilsvarende carboxylsyre ved syrehydrolyse. Til sidst omdannes carboxylsyren til 10-hydroxy-2-decensyre ved hydroxylering.
2. Azoforbindelsesmetode:
I denne metode omsættes decen først med azomethan for at danne en methylendiazoforbindelse. Derefter dissocieres methylendiazoniumforbindelsen ved opvarmning eller lys for at generere carbonylcarbonat. Til sidst blev carbonylcarbonatet omdannet til 10-hydroxy-2-decensyre ved syrehydrolyse.
3. Peroxidationsreaktionsmetode:
Denne metode involverer at reagere decen med hydrogenperoxid (H2O2). I nærværelse af en passende katalysator vil decen gennemgå peroxidation for at danne hydroxyperoxider. Derefter ringåbnes hydroxyperoxidet ved syrekatalyse for at generere 10-hydroxy-2-decensyre.
Disse er mulige metoder til syntese af 10-hydroxy-2-decenoic acid. Bemærk, at hver syntetisk metode har sine specifikke reaktionsbetingelser og trin og skal udføres under korrekte laboratorieforhold. For mere specifikke og detaljerede syntesemetoder og reaktionsmekanismer henvises til Handbook of Synthetic Organic Chemistry eller relevant akademisk litteratur.