Kan lithiumaluminiumhydrid reducere alkener?

Reduktionsreaktioner er det vigtigste i naturvidenskaben for kombination og justering af forskellige blandinger.Lithium aluminiumhydrid(LAH) er kendt for sin evne til at reducere en lang række funktionelle grupper og er et yderst effektivt reduktionsmiddel. LAH engagerer sig dog sjældent i direkte reduktionsreaktioner, når det kommer til alkener.

Alkener, som har dobbeltbindinger mellem carbon og carbon, er sværere at arbejde med end forbindelser med carbonyler. LAH er i det væsentlige kendt for sin reaktivitet over for carbonylsamlinger, som dem, der spores i aldehyder, ketoner, estere og carboxylsyrer, hvor det med succes tilføjer hydridpartikler til det elektrofile carbonylcarbon. Den elektronrige natur af carbon-dobbeltbindinger i alkener kommunikerer ikke med det samme med LAH, da de savner mærket på fundamental elektrofil karakter for tvingende nukleofile angreb.

I stedet reducerer katalytisk hydrogenering, hvor molekylært hydrogen (H2) og metalkatalysatorer som palladium, platin eller nikkel anvendes, hyppigere alkener. Denne teknik tilføjer hydrogen på tværs af den dobbelte binding, og skifter alkenen fuldstændigt til en alkan. Derfor, mens LAH er en fleksibel og stærkt faldende specialist, strækker dens anvendelse sig ikke ud til det øjeblikkelige fald af alkener.

Uorganisk forbindelse Lithium Aluminium Hydride, også kendt som LiAlH4, bruges ofte i organisk syntese. Det er kendt for områder med styrke på grund af dets egenskaber, hvilket gør det til et reagens for nogle videnskabelige eksperter, når de skal reducere specifikke praktiske sammenkomster.

LAH er lavet af lithium- og aluminiummolekyler knyttet til brint. Den er kraftigt reducerende på grund af dens unikke struktur. Aldehyder og ketoner, carbonylforbindelser, er særligt velegnede til alkoholreduktion. Det kan ligeledes reducere carboxylsyrer, estere og overraskende nok nogle nitrogenholdige forbindelser.

Hvorom alting er, hvad kan man sige om alkener? Lad os kort gennemgå, hvad alkener er, og hvordan reduktion typisk virker med disse forbindelser, før vi besvarer det spørgsmål.

Umættede carbonhydrider med mindst en carbon-carbon dobbeltbinding er kendt som alkener. Disse dobbeltbindinger er et vigtigt element i alkener og spiller en stor rolle i deres reaktivitet. Når vi taler om at reducere alkener, mener vi typisk at lave carbon-carbon dobbeltbindingen til en enkeltbinding ved at tilføje hydrogenatomer til den.

Denne interaktion, kendt som hydrogenering, omdanner virkelig en alken til en alkan. Det er en almindelig reaktion i organisk kemi og bruges i fødevareproduktion samt olieraffinering.

I de fleste tilfælde bruges katalysatorer som palladium eller platin til at hydrogenere alkener i nærvær af brintgas. Der skal dog ikke siges noget omLithium aluminiumhydrid? Kunne det på noget tidspunkt udspille dette fald?

Her er den fantastiske sandhed: Under normale forhold reducerer lithiumaluminiumhydrid ikke alkener. LAH tilføjer ikke effektivt hydrogen på tværs af carbon-carbon dobbeltbindingen af ​​alkener, på trods af dens stærke reducerende kraft.

I betragtning af LAH's ry som et potent reduktionsmiddel, kan dette virke kontraintuitivt. Men det er vigtigt at vide, at forskellige reduktionsmidler er effektive til forskellige slags forbindelser og virker gennem forskellige mekanismer.

Reduktion af polære bindinger, som dem i carbonylforbindelser, er det sted, hvor lithiumaluminiumhydrid skinner klarest. Alkenernes carbon-carbon dobbeltbinding er dog ikke-polær. Alkener kan ikke effektivt reduceres af LAH på grund af en stor del af denne forskel i polaritet.

Så hvis du håber på at mindske en alken til en alkan, bliver du derfor nødt til at kigge forbi Lithium Aluminium Hydride. En bedre mulighed ville være katalytisk hydrogenering med brintgas og en metalkatalysator som palladium eller platin.

Selvom LAH måske ikke er det rigtige reagens til at reducere alkener, udmærker det sig i mange andre reduktionsreaktioner.

Lad os udforske nogle af de områder, hvor lithium aluminiumhydrid virkelig skinner:

Disse reaktioner viser den sande kraft af lithium aluminiumhydrid. Dens evne til at reducere en lang række funktionelle grupper gør den til et uundværligt værktøj i den organiske kemikers værktøjskasse.

Mens vi er ved emnet LAH, er det vigtigt at henvise til dets håndtering af og velvære. Lithium Aluminium Hydride er en dybt responsiv forbindelse og kan være risikabelt, hvis der ikke er taget hånd om det korrekt.

LAH reagerer vildt med vand og leverer brændbar brintgas. Det er ligeledes pyroforisk, hvilket betyder, at det kan lyse uventet i luften. På denne måde bør det håndteres under inaktive forhold, normalt ved brug af tørre, iltfri opløsningsmidler og under et nitrogen- eller argonmiljø.

Følg konstant legitime sikkerhedskonventioner, mens du arbejder med LAH, husk at bære det rigtige individuelt forsvarsudstyr og arbejde for et meget ventileret område eller røghætte.

Alt i alt, mens lithium aluminiumhydrid er en stærk og fleksibel reduktionsspecialist, kan den ikke mindske alkener under typiske omstændigheder. På trods af denne begrænsning bliver dens betydning i organisk syntese imidlertid ikke mindre. LAH bliver ved med at være et presserende reagens for at mindske et stort antal andre nyttige sammenkomster.

Enhver, der arbejder med organisk kemi, skal være opmærksom på LAH-reagensernes muligheder og begrænsninger. Det gør det muligt for kemikere at vælge de passende instrumenter til bestemte reaktioner, hvilket resulterer i synteser, der er mere produktive og vellykkede.

Uanset om du er en understudy, der finder ud af et fald i svar eller en omhyggeligt forberedt fysiker, der håber at opgradere dine fremstillede kurser, ved hvornår og hvordan du skal brugeLithium aluminiumhydridkan have en enorm effekt i dit arbejde.

Husk, i videnskabens område har hvert reagens sine aktiver og mangler. Nøglen er at vide, hvordan man bruger disse egenskaber til at opnå dine fremstillede mål med succes og sikkert.

Smith, MB, & March, J. (2007). Marts avancerede organiske kemi: reaktioner, mekanismer og struktur. John Wiley & sønner.

Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Avanceret organisk kemi: Del A: Struktur og mekanismer. Springer Science & Business Media.

Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organisk kemi. Oxford University Press.

Kürti, L., & Czakó, B. (2005). Strategiske anvendelser af navngivne reaktioner i organisk syntese. Elsevier.

Wiberg, KB (1965). Oxidation i organisk kemi. Akademisk presse.