N - boc - l - Prolinal, også kendt som BOC - L - prolin eller (S) -2-formylpyrrolidin-1-carboxylsyre tert butylester, er en forbindelse. Ved stuetemperatur og tryk er det en gennemsigtig lysegul viskøs væske med en relativ densitet på 1,148 g/cm3. Svært at opløses i vand, men opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler, såsom dichlormethan, chloroform osv. Det er et vigtigt mellemprodukt til syntesen af HIV -inhibitorer af amidtype og har brede anvendelser i syntesen af aminoalkoholiske stoffer og biologiske hormoner. BOC -gruppen kan let fjernes, og aldehydgruppen kan omdannes til en hydroxylgruppe gennem reduktion eller til en cyanidgruppe gennem cyanidreaktion. Det bruges typisk til forskning og industrielle applikationer.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C10H17NO3 |
|
Nøjagtig masse |
199.12 |
|
Molekylvægt |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Elementær analyse |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Det spiller en central rolle i syntesen af aminoalkoholmedicin og biologiske hormoner. Dens unikke kemiske struktur muliggør inkorporering i komplekse molekyler, hvilket letter syntesen af disse biologisk aktive forbindelser.
N - boc - l - ProlinalSom et mellemliggende i syntesen af amid - type HIV -hæmmere bidrager det markant til udviklingen af antiretrovirale lægemidler. Dens inkorporering i syntesevejen giver en kritisk byggesten til dannelse af effektive HIV -hæmmere.
BOC -gruppen i IT tilbyder modularitet i kemisk syntese. Denne gruppe kan let fjernes, hvilket muliggør yderligere funktionalisering og strukturelle modifikationer af molekylet. Denne funktion forbedrer alsidigheden i opdagelse af medikamenter og kemisk syntese.
Aldehydgruppen i den kan gennemgå forskellige kemiske transformationer. For eksempel kan det reduceres til en hydroxylgruppe eller omdannes til en cyano -gruppe gennem reduktion og cyanationsreaktioner. Disse transformationer udvider det syntetiske potentiale og muliggør syntese af forskellige kemiske enheder.
5.syntese af bioaktiv peptidmimetik
Det er et prolinderivat, der indeholder en BOC -beskyttelsesgruppe, som kan bruges til at syntetisere peptidmimetik med biologisk aktivitet, såsom dolastatin 10 -analoger med anti -tyktarmskræftaktivitet.
6.Vinyleringsreaktion
Det kan tjene som en vigtig byggesten i syntesen af forbindelser indeholdende aminosyrestrukturer. Derudover kan dens nukleofile tilsætningsreaktion og alkynylationsreaktion anvendes til at syntetisere forskellige komplekse strukturer af forbindelser og udvide reaktionsområdet for organisk syntese.
7. Industrielle applikationer
På grund af dens alsidighed og betydning i lægemiddelsyntese er den vidt brugt i industrielle anvendelser. Det fungerer som et vigtigt mellemprodukt i fremstillingen af farmaceutiske stoffer, biokemikalier og andre relaterede produkter.
 |
 |
Betydning i HIV -hæmmerforskning
1. påvirkningen på behandlingen
(1.) Tilvejebringelse af nye behandlingsmuligheder: HIV -hæmmere giver nye behandlingsmuligheder for HIV -inficerede individer, især for dem, der udvikler modstand mod traditionelle antivirale lægemidler eller har særlige behov.
(2.) Forbedring af behandlingseffektivitet: Nogle HIV -hæmmere, såsom kapsidinhibitorer, blokerer virusreplikation og transmission ved at hæmme dannelsen eller funktionen af HIV -viruskapsidet. Disse lægemidler har vist signifikante antivirale virkninger i kliniske forsøg og forventes at forbedre succesraten for HIV -behandling yderligere.
(3.) Reducer medikamentbivirkninger: Traditionelle antiretrovirale medikamenter (ART) kan kræve hyppig administration og kan komme med nogle bivirkninger. Lange virkende HIV -hæmmere, såsom lenacapavir, som kun skal administreres to gange om året, kan reducere patienternes medicinfrekvens og bivirkninger og forbedre deres livskvalitet.
2. Potentielt bidrag til HIV -forebyggelse
(1.) Profylakse før eksponering (PREP): Nogle HIV -hæmmere, såsom GS - CA1, har vist sig at give lang - termbeskyttelse i dyreforsøg gennem en enkelt injektion, idet man undgår infektion med Monkey Immunodeficiency Virus (SHIV). Denne type medicin forventes at blive brugt til profylakse før eksponering hos mennesker, hvilket reducerer risikoen for HIV -transmission.
)
3. Promote fremskridt med HIV -forskning
)
(2.) i dybden forståelse af HIV -mekanismer: Ved at studere mekanismerne og virkningerne af HIV -hæmmere kan forskere få en dybere forståelse af replikations- og transmissionsmekanismerne for HIV, hvilket giver videnskabeligt grundlag for at udvikle mere effektive behandlingsstrategier.
4. Indført samfund og økonomi
(1.) Reduktion af medicinsk byrde: Udvikling og anvendelse af HIV -hæmmere kan hjælpe med at reducere de medicinske omkostninger og byrde hos HIV -inficerede individer og forbedre effektiviteten af medicinsk ressourceudnyttelse.
)
Syntesemetoder
Swern oxidationsmetode:
- Reagenser og forhold: Anvender oxalylchlorid, DMSO og triethylamin i betingelserne på -78 grader.
- Procedure: N - boc - l - prolinol oxideres til det ved anvendelse af oxalylchlorid, DMSO og triethylamin ved -78 grad. Imidlertid kræver denne metode absolutte vandfri forhold og lave temperaturer, hvilket gør den udfordrende til industrielle anvendelser.
DMSO-oxidation med SO3-Pyridin-kompleks:
- Reagenser: DMSO som oxidant, fast SO3-pyridinkompleks som aktivator og triethylamin som basen.
- Procedure: N - boc - l - prolinol oxideres til det ved hjælp af DMSO, SO3-pyridinkompleks og triethylamin. Denne metode producerer også en ubehagelig lugt af dimethylsulfid.
DESS - Martin -oxidation:
- Reagens: Bruger DESS - Martin PeriodInane (DMP) oxidant.
- Procedure: N - boc - l - prolinol oxideres til det ved hjælp af DESS - Martin Periodinane reagens. Mens denne metode er effektiv, er reagenset selv relativt dyrt, hvilket begrænser dens omkostninger - effektiviteten for store - skala -syntese.
Oversigt:
- Valget af syntesemetode for det afhænger af de specifikke krav til syntesen, såsom tilgængeligheden af reagenser, omkostningsovervejelser og produktets ønskede renhed.
- Selvom den er effektiv, er den svingede oxidationsmetode udfordrende på grund af behovet for vandfri forhold og lave temperaturer.
- Selvom den er enkel, producerer DMSO -oxidationsmetoden en ubehagelig lugt.
- DESSE - Martin -oxidationsmetoden er effektiv, men relativt dyr.
Baggrund for opdagelsen
N - boc - l - Prolinal, en vigtig organisk syntetisk mellemprodukt, finder sin betydning inden for farmaceutisk kemi og asymmetrisk organisk katalyse. Dens opdagelse og efterfølgende anvendelse er forankret i forståelsen og anvendelsen af - amino aldehyder, der har unikke kemiske egenskaber og funktionaliteter.
- - Aminoaldehyder har en unik kombination af en formylgruppe og en passende beskyttet amino -funktionalitet. Denne strukturelle karakteristik giver dem betydelig multifunktionalitet, hvilket gør dem værdifulde byggesten i organisk syntese.
- De kan afledes fra - aminosyrer, de naturlige byggesten af proteiner, gennem kemiske transformationer, såsom reduktion af - aminosyrestere eller oxidation af aminosalkoholer.
- Specifikt er et vigtigt organisk syntetisk mellemprodukt på grund af dens rolle i syntesen af forskellige biologisk aktive forbindelser. For eksempel fungerer det som et vigtigt mellemprodukt i syntesen af havhare -toksin.
- Dens BOC (TERT - Butoxycarbonyl) gruppe tilbyder en beskyttelsesmekanisme for aminogruppen, hvilket giver mulighed for yderligere kemiske ændringer, samtidig med at amino -funktionaliteten bevares.
- Opdagelsen og dens syntetiske metoder er drevet af behovet for effektive ruter til at syntetisere biologisk aktive forbindelser. Som et resultat er der udviklet forskellige metoder til at syntetisere dette mellemprodukt fra - aminosyrer eller deres derivater.
- Dets anvendelser spænder fra lægemiddelsyntese, hvor det fungerer som et mellemprodukt i syntesen af HIV -hæmmere og andre bioaktive molekyler, til asymmetrisk katalyse, hvor det kan anvendes som en chiral ligand eller katalysator.
Markedsstørrelsen fortsætter med at udvide
Med den hurtige udvikling af globale industrier såsom lægemidler og kemikalier og den kontinuerlige stigning i markedets efterspørgsel, vil dens markedsstørrelse fortsætte med at udvide sig. Især inden for forskning, udvikling og produktion af terapeutiske lægemidler til større sygdomme såsom AIDS og kræft vil efterspørgslen være mere presserende. I mellemtiden, med stigningen i de nye markedslande og forbedring af forbrugernes sundhedsbevidsthed, vil markedets efterspørgsel i regioner som Asien og Afrika gradvist stige.
Teknologisk innovation driver opgradering af industriel opgradering
Teknologisk innovation er en vigtig drivkraft til fremme af industriel opgradering. I fremtiden, med den kontinuerlige fremme af organisk synteseteknologi og udvikling og anvendelse af nye reaktionsbetingelser og katalysatorer, vil dens syntesemetoder kontinuerligt blive optimeret og opgraderet. Dette vil hjælpe med at gøre betydelige fremskridt med at forbedre produktionseffektiviteten, reducere produktionsomkostningerne, forbedre produktets renhed og kvalitetsstabilitet. På samme tid vil teknologisk innovation også fremme udvidelsen af applikationer og industriel opgradering inden for flere områder.
Krav til miljøbeskyttelse fremmer grøn udvikling
Med den stigende globale bevidsthed om miljøbeskyttelse og de stadig strenge miljøbestemmelser vil produktionsvirksomheder have et større miljøpres. Dette vil dog også tilskynde virksomheder til at styrke forskningen og anvendelsen af miljøbeskyttelsesteknologier og fremme den grønne udvikling af industrien. I fremtiden vil produktionsvirksomheder være mere opmærksomme på energibesparelse, reduktion af emission, genanvendelse af ressourcer og miljøbeskyttelse, der stræber efter at opnå en sejr - sejr situation med økonomiske og sociale fordele.
Styrke internationalt samarbejde og udvekslinger
Med uddybningen af globaliseringen og den stigende hyppighed af international handel vil internationalt samarbejde og udvekslinger i denne branche fortsætte med at styrke. Dette vil hjælpe virksomheder med at gøre positive fremskridt med at forstå den internationale efterspørgsel og konkurrence på markedet, introducere avanceret teknologi og ledelseserfaring og udvide de oversøiske markeder. På samme tid vil internationalt samarbejde og udveksling også fremme den innovative udvikling af industrien og fremskynde tempoet i industriel opgradering.
Populære tags: n - boc - l - Prolinal CAS 69610-41-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg