Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af (5-brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon cas 915095-85-1 i Kina. Velkommen til engros bulk høj kvalitet (5-brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon cas 915095-85-1 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
(5-brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon, også kendt som (2-chlor-5-bromphenyl) (4-fluorphenyl) keton; 3-(4-fluorphenylketon)-1-brom-4-chlorphenyl er et kemisk stof, der er et hvidt pulver. Produkter med høj renhed kan normalt nå over 99%, og er stabile ved stuetemperatur og tryk, men undgå kontakt med stærke oxidanter, stærke syrer, stærke baser osv. Kan deltage i forskellige organiske kemiske reaktioner. Det kan bruges som et mellemprodukt af medicin mod diabetes såsom engegliptin og kan også bruges til at syntetisere andre organiske forbindelser.
Yderligere oplysninger om kemisk forbindelse:
|
Kemisk formel |
C13H7BrClFO |
|
Præcis masse |
311.94 |
|
Molekylvægt |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 49,80; H, 2,25; Br, 25,48; Cl, 11,31; F, 6,06; O, 5,10 |
|
Kogepunkt |
390,6±37,0 grader (forudsagt) |
|
Tæthed |
1,568±0,06 g/cm3 (forudsagt) |
|
Opbevaringsforhold |
2-8 grader |
(5-brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon, også kendt som 3-(4-fluorphenylketon)yl-1-brom-4-chlorphenyl eller empagliflozin-mellemprodukt, bruges hovedsageligt som et farmaceutisk mellemprodukt, og spiller især en nøglerolle i syntesen af empagliflozin.
Kernefarmaceutiske mellemprodukter og farmakologiske forskningsværktøjer
I den farmaceutiske industri tjener dette stof som et centralt mellemprodukt til forskning og udvikling af lægemidler til centralnervesystemet (CNS), anti-infektionsmidler og kinasehæmmere. Vedvarende vækst i globale farmaceutiske F&U-investeringer (over 238 milliarder amerikanske dollars i 2023) har yderligere drevet udvidelsen af efterspørgslen på markedet.
Syntese af lægemidler til centralnervesystemet
Det halogenerede benzophenonskelet udviser høj affinitet for flere neurotransmitterreceptorer såsom serotonin- og dopaminreceptorer. Som en byggesten kan dette stof bruges til at syntetisere antidepressive, anxiolytiske og antipsykotiske lægemidler. Dets bromatom muliggør introduktion af heterocykler (f.eks. pyridin, imidazol) via Suzuki-Miyaura-kobling; chloratomet tillader binding med amino- eller hydroxylgrupper gennem nukleofil substitution; fluoratomet forbedrer molekylær lipofilicitet og blod-hjernebarrierepermeabilitet og forbedrer derved lægemidlers centrale målretningseffektivitet.
For eksempel, i syntesen af selektive serotoningenoptagelseshæmmere (SSRI'er), kan dette mellemprodukt modificeres strukturelt i flere trin for at konstruere farmakoforer med høj receptormatchning, hvilket signifikant øger medicinens styrke og selektivitet.
F&U af anti-infektionsmedicin
Stoffets halogenerede aromatiske ringstruktur interfererer med bakteriel/svampecellevægssyntese og nukleinsyrereplikation, hvilket gør det til en vital forløber for udviklingen af bredspektrede-antibiotika og svampedræbende midler.
Dens ketoncarbonylgruppe kan reduceres til hydroxylgrupper eller omdannes til derivater såsom oximer og hydrazoner for at øge den hæmmende aktivitet mod medicin-resistente bakterier, herunder MRSA. Brom- og klorsubstituenter binder sig til de aktive steder af mikrobielle enzymer gennem halogenbinding, hvilket styrker den antibakterielle virkning. Ved syntesen af svampedræbende lægemidler konstruerer cyklisering af dette mellemprodukt kerneskelettet af azol-svampemidler, hvilket udøver kraftig hæmmende virkning på svampe såsom Candida og Aspergillus.
Forskning i kinasehæmmere og antitumormedicin
Som en vigtig byggesten til syntetisering af multi-target kinasehæmmere er stoffet anvendeligt til fremstilling af antitumorlægemidler rettet mod epidermal vækstfaktorreceptor (EGFR) og vaskulær endotelvækstfaktorreceptor (VEGFR). Dens dihalogensubstitutionsmønster efterligner hydrogenbinding og hydrofobe interaktioner i kinasernes ATP-bindingsdomæne. Strukturel modifikation optimerer den selektive drabseffekt på tumorceller og reducerer toksiske virkninger og bivirkninger. I antitumormedicinsk forskning og udvikling introducerer koblingsreaktioner af dette mellemprodukt kemoterapeutiske molekyler eller målrettede bærere for at konstruere målrettede antitumorprodrugs, hvilket øger medicinberigelsen i tumorvæv.
Forskning i medicin metabolisme og farmakologiske mekanismer
Dette stof kan bruges som et probemolekyle til at undersøge medicinens metaboliske veje og virkningsmekanismer. Dets isotopisk mærkede derivater (f.eks. brom-77Br, fluor-18F) kan spore lægemidlers absorptions-, distributions-, metabolisme- og udskillelsesprocesser (ADME).in vivo. Den halogenerede aromatiske ring simulerer interaktioner mellem medicin og metaboliske enzymer såsom CYP450, hvilket giver grundlag for at optimere medicinens metaboliske stabilitet.
Optoelektroniske materialer og polymeradditiver
Inden for organiske funktionelle materialer, der drager fordel af dets konjugerede benzophenonstruktur og polyhalogensubstitutionskarakteristika, har stoffet en vigtig anvendelsesværdi i optoelektroniske materialer, polymeradditiver og flydende krystalmaterialer.
Organiske optoelektroniske materialer
Det er en vigtig byggesten til at syntetisere organiske-lysemitterende dioder (OLED) og organiske fotovoltaiske (OPV) materialer. Dens konjugerede struktur muliggør elektrondelokalisering og gunstig ladningstransportydelse. Fluoratomers stærke elektrontiltrækkende effekt modulerer materialets energiniveaustruktur og forbedrer elektrontransporteffektiviteten og fotostabiliteten. I OLED-materialer bygger polymerisation eller kobling af denne mellemliggende konstruktioner af blå/grønt lys-emitterende lagmaterialer med høj lyseffektivitet, fremragende farverenhed og lang levetid.
I OPV-materialer tjener det som en syntetisk forløber for elektronacceptormaterialer for at forbedre energikonverteringseffektiviteten af fotovoltaiske enheder.
Tilsætningsstoffer til polymermateriale
Stoffet virker som lysstabilisator, flammehæmmende og antioxidant til polymermaterialer, hvilket forbedrer vejrbestandighed, flammehæmmende og termisk stabilitet. Dens halogenerede aromatiske ring absorberer ultraviolette stråler for at undertrykke fotonedbrydning af polymerer.
brom- og klorsubstituenter udøver en synergistisk flammehæmmende-effekt ved at frigive halogenradikaler under forbrænding, afbryde kædeforbrændingsreaktioner og reducere forbrændingshastighed og røgtæthed. Inkorporering af dette stof i plast, gummi, belægninger og andre polymerer forlænger levetiden betydeligt og forbedrer påføringssikkerheden.
Flydende krystalmaterialer
Den -stavformede molekylære struktur og det konjugerede system opfylder de strukturelle krav til flydende krystalmolekyler, hvilket gør det til et vigtigt mellemprodukt for syntese af nye flydende krystalmaterialer.
Fluoratomer justerer flydende krystalfasetemperaturområdet og dielektrisk anisotropi; brom- og klorsubstituenter øger den kemiske og termiske stabilitet. I syntesen af nematiske og smektiske flydende krystaller opbygger etherificering og esterificering af dette mellemprodukt kernens flydende krystalskelettet. De forberedte flydende krystalmaterialer har hurtig responshastighed, højt kontrastforhold og bredt driftstemperaturområde, der kan anvendes til fremstilling af flydende krystalskærme, flydende krystalsensorer og andre enheder.
Reagenser, katalysatorer og syntetiske byggesten
Inden for analytisk kemi og videnskabelig forskning fungerer stoffet som et kromatografisk derivatiseringsreagens, en organisk syntesekatalysatorligand og en syntetisk byggesten i forsknings-kvalitet, der er almindeligt anvendt i stofseparation, strukturanalyse og forskning i organisk syntesemetodologi.
Kromatografiske analytiske reagenser
Det fungerer som et derivatiseringsreagens til høj-væskekromatografi (HPLC) og gaskromatografi (GC), der derivatiserer polære stoffer såsom alkoholer, phenoler, aminer og carboxylsyrer for at forbedre kromatografisk separationseffektivitet og detektionsfølsomhed. Dens halogenerede aromatiske ring danner stabile derivater med polære stoffer, hvilket øger retentionen på kromatografiske søjler; Fluoratomer øger flygtigheden og den termiske stabilitet af derivater, hvilket gør den velegnet til GC-analyse.
Ved påvisning af medicin, miljøforurenende stoffer og biologiske prøver muliggør dette derivatiseringsreagens effektiv adskillelse og høj-følsomhedsdetektion af sporpolære stoffer.
Ligander til organiske syntesekatalysatorer
Stoffet fungerer som en ligand for overgangsmetalkatalysatorer (f.eks. palladium, ruthenium, rhodiumkomplekser), der katalyserer organiske syntesereaktioner, herunder Suzuki-Miyaura-kobling, Heck-reaktion og hydrogenering.
Dets ketoncarbonyl- og halogenatomer danner stabile koordinationsbindinger med overgangsmetalioner, der regulerer den elektroniske effekt og steriske hindring af katalysatorer for at øge katalytisk aktivitet, selektivitet og stabilitet. I syntesen af komplekse naturprodukter og medicinmolekyler letter det effektiv og meget selektiv konstruktion af kulstof-kulstof- og kulstof-heteroatombindinger, forkorter syntetiske ruter og reducerer produktionsomkostninger.
Forsknings-Syntetiske byggeklodser
Det er en vigtig byggesten til forskning i organisk syntesemetodologi og konstruktion af stofbiblioteker, som er meget udbredt på universiteter, forskningsinstitutter og CRO-virksomheder. Flere reaktive steder (brom, klor, fluor, ketoncarbonyl) deltager i forskellige organiske reaktioner, hvilket muliggør hurtig konstruktion og diversificeret modifikation af molekylære skeletter.
Dens høje renhed (større end eller lig med 97%) og kommercielle tilgængelighed (leveret af Combi-Blocks, Sigma-Aldrich og andre leverandører) letter videnskabelig forskning. I kombinatorisk kemi og diversitetsorienteret-syntese konstruerer denne kernebyggesten hurtigt strukturelt forskellige stofbiblioteker til medicinscreening og bioaktivitetsevaluering, hvilket accelererer ny medicinopdagelse.
Andre applikationsfelter
Ud over de ovennævnte hovedsektorer har stoffet også potentiel anvendelsesværdi inden for parfumesyntese, farvestofindustri og miljøvidenskab. I parfumesyntese fungerer det som et mellemprodukt til fremstilling af halogenerede aromatiske dufte med unik aroma og langvarig-duftretention. I farvestofindustrien syntetiserer det højtydende disperse farvestoffer og reaktive farvestoffer for at forbedre lysægtheden og vaskeægtheden. Inden for miljøvidenskab bruges det som et standardreferencemateriale og nedbrydningsmellemprodukt for miljøforurenende stoffer, hvilket understøtter forskning i forurenende stoffer og nedbrydningsmekanismer og yder teknisk support til miljøforurening.
Grøn Kemi Innovationer
Opløsningsmiddel-Fri syntese: Kuglefræsning muliggør Friedel-Crafts acylering uden DCM, hvilket reducerer spild.
Biokatalyse: Lipase-katalyseret acylering i vand/ioniske væskeblandinger giver mildere forhold.
Afledte-højværdier
Trifluormethylketoner: Efterspørgslen efter CF₃-substituerede analoger er stigende i udviklingen af antifungale lægemidler.
Chirale ketoner: Enantioselektiv syntese via asymmetrisk hydrogenering muliggør stereospecifikke lægemidler.
Markedsdynamik
Regional vækst: Asien-Stillehavsområdet dominerer produktionen (55 % markedsandel), drevet af efterspørgsel efter landbrugskemikalier i Kina og Indien.
Pristendenser: Råvareomkostninger (f.eks. brom, fluor) og regulatorisk pres på halogenerede stoffer påvirker prisfastsættelsen.
(5-Brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon er en hjørnesten i moderne organisk syntese, der bygger bro mellem lægemidler, agrokemikalier og avancerede materialer.
Dens reaktivitet, afledt af den strategiske placering af halogenatomer, muliggør konstruktion af komplekse molekyler med skræddersyede egenskaber. Mens traditionelle syntesemetoder fortsat er dominerende, lover skiftet mod bæredygtig praksis-såsom biokatalyse og flowkemi- at reducere miljøpåvirkningen.
Efterhånden som den globale efterspørgsel efter innovative lægemidler og miljøvenlige-landbrugskemikalier vokser, vil dette stof fortsætte med at spille en central rolle i at drive kemisk innovation.
Denne forbindelse syntetiseres overvejende under anvendelse af 5-brom-2-chlorbenzoesyre som udgangsmateriale via to kernetrin: chlorering af carboxylsyre og Friedel-Crafts acylering. Processen byder på moden teknologi, høj selektivitet og nem urenhedskontrol med et samlet udbytte på 75%-85%.
Syrekloreringsreaktion: Opløs 5-brom-2-chlorbenzoesyre i dichlormethan, tilsæt thionylchlorid dråbevis ved en kontrolleret temperatur på 0-10 grader, og udfør tilbagesvalingsreaktion i 3-5 timer for at producere 5-brom-2-chlorbenzoylchlorid. Efter reaktionen koncentreres under reduceret tryk for at fjerne overskydende thionylchlorid og opløsningsmiddel, hvilket opnår et acylchloridkoncentrat, der kan anvendes direkte i det næste trin uden yderligere oprensning.
Friedel-Crafts Acylation Reaction: Bland fluorbenzen med dichlormethan, tilsæt vandfrit aluminiumtrichlorid som katalysator, og tilsæt langsomt dråbevis ovenstående acylchloridkoncentrat ved 5-15 grader. Efter afslutningen af droppet hæves temperaturen til 25-35 grader og røres i 6-8 timer. Efter fuld reaktion overvåget ved TLC, hæld reaktionsblandingen langsomt i isvand til standsning.
Adskil lagene, ekstraher den vandige fase med dichlormethan, kombiner alle organiske faser, vask sekventielt med vand og 5 % natriumbicarbonatopløsning, tør over vandfrit natriumsulfat og koncentrer under reduceret tryk for at opnå råproduktet.
Oprensning: Omkrystalliser råproduktet fra isopropanol efterfulgt af afkølingskrystallisation, centrifugalseparation og vakuumtørring ved 40-50 grader for at give målproduktet som et hvidt fast stof med en renhed større end eller lig med 98%. Indholdet af ortho-isomer er Mindre end eller lig med 0,38% og uomsat råmateriale Mindre end eller lig med 0,04%. Med lave urenhedsniveauer opfylder produktet kvalitetsstandarderne for farmaceutiske og pesticide mellemprodukter.
Populære tags: (5-brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon cas 915095-85-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg