Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af pyridin flydende cas 110-86-1 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets pyridin flydende cas 110-86-1 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
Pyridin væske (azabenzen) er en farveløs eller let gul flygtig væske med en stærk stikkende lugt. Dens kemiske formel er C₅H₅N. Det er en vigtig heterocyklisk forbindelse, der indeholder et nitrogenatom og tilhører en seks-leddet aromatisk ringstruktur, der ligner benzenringen, men med en CH-gruppe erstattet af nitrogen. Det er i flydende tilstand ved stuetemperatur og har et kogepunkt på 115,2 grader. Det er opløseligt i vand og forskellige organiske opløsningsmidler (såsom ethanol, ether). På grund af sin alkalinitet (pKa ≈ 5,2) kan den deltage i syre-basereaktioner og koordinationskemi. Det skal dog bemærkes, at giftig og indånding eller kontakt kan forårsage irritation af luftveje og hud. Under drift kræves ventilationsbeskyttelse. Dets brændbarhed (flammepunkt 20 grader) skal også holdes væk fra brandkilder.
Det er meget udbredt i industriel produktion og laboratorieforskning, hovedsageligt som opløsningsmiddel, katalysator eller reaktionsmellemprodukt. Inden for medicin er det et nøgleråmateriale til at syntetisere lægemidler (såsom antihistaminer, vitamin B₃); i landbrugskemi bruges det til at fremstille herbicider og pesticider. Derudover bruges det også til at fremstille farvestoffer, gummiadditiver og fødevaretilsætningsstoffer (såsom nikotinsyre).
|
Kemisk formel |
C5H5N |
|
Præcis masse |
79 |
|
Molekylvægt |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Pyridin væskeer en seksleddet heterocyklisk aromatisk forbindelse dannet ved at erstatte en CH-gruppe i benzenringen med et nitrogenatom. Det er en farveløs eller let gul gennemsigtig væske ved stuetemperatur og -tryk, med en stærk skarp lugt og er letopløselig i vand og forskellige organiske opløsningsmidler såsom alkoholer, ethere og benzen. Siden den første adskillelse fra fraktionering af knogleolie i midten af det 19. århundrede, har pyridin udviklet sig fra en simpel organisk base til en "universel mursten", der spænder over flere områder såsom medicin, pesticider, kemikalier, materialer og miljøbeskyttelse. Med over 200 nedstrøms afledte produkter er det et uerstatteligt nøgleråmateriale i den fine kemiske industrikæde.
1. Pesticidindustrien - det største forbrugermarked for pyridin
Næsten 50 % af produktionen bruges til produktion og syntese af pesticider og deres mellemprodukter. Det er kerneforløberen for syntesen af pyridinringpesticider (ca. 70 typer) og kan betragtes som "sjælemolekylet" i pesticidindustrien.
1.1. Inden for herbicider
Det er et nøgleråmateriale til pyridin-herbicider. Paraquat og Diquat er begge syntetiseret fra pyridin som udgangsmateriale. Det vigtige mellemprodukt af Diquat, 2-chlor-5-chlormethylpyridin.
Kan udvikles af det amerikanske firma Raleigh gennem cyclopentadien-propanal syntesemetoden og er velegnet til stor-industriel produktion. Derudover er 3,5,6-trichlorpyridin-2-phenol og dets natriumsalt syntetiske mellemprodukter af herbiciderne chlorpyrifos, methylchlorpyrifos og chlorhexidin; 2-chlor-5-chlormethylpyridin er et vigtigt mellemprodukt for neonikotinoide insekticider imidacloprid og imidacloprid. I de senere år er der også opstået nye herbicider indeholdende pyridingrupper som Epyrifenacil, Halauxifen methyl, Florpyrauxifen benzyl osv., der har gennemført registreringen af aktive ingredienser i Kina.
1.2. Pesticidfelt
Det er et uundværligt råmateriale til verdens største pesticidkategori - neonikotinoid-insekticider, herunder Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clothianidin, Nitenpyram, Sulfoxaflor og Sulfoxaflor. Derudover bruger organophosphat-insekticider såsom chlorpyrifos, benzoylurinstof, flupyradifuron, bisamid chlorfenapyr og bromocyanamid, samt andre insekticider såsom pymetrozin, propiconazol og propiconazol, alle pyridin eller dets nøgle-mellemprodukter. Ifølge statistikker har der i de seneste år været så mange som 14 insekticider indeholdende pyridingrupper, som har opnået generiske ISO-navne.
Blandt dem er antallet af registrerede råvarer til Chlorfenapyr i Kina nået op på 49, og antallet af registrerede råmaterialer til Chlorfenapyr er nået op på 12. Markedspræstationen er ekstremt stærk.
1.3. Fungicid felt
Inden for fungicider skinner det også klart og dækker flere vigtige kategorier: methoxyacrylatpropiconazol; Succinatdehydrogenaseinhibitorer (SDHI), såsom imidacloprid, flupyraclostrobin, cycloheximid, flupyraclostrobin, pyraclostrobin, fluazinam og pyraclostrobin; Og i de seneste år er der opnået 10 nye varianter af ISO-generiske navne, herunder propiconazol, propiconazol, difluorpyridinium, pyridinium, chloropyridinium, trifluorpyridinium, ampicillin, tetrazolium, flupyrazol og pyridinium.
Disse fungicider indeholdende pyridinstrukturer er blevet vigtige værktøjer til at sikre afgrødeudbytte og kvalitet på grund af deres høje effektivitet, høje selektivitet og lave toksicitet og sikkerhed.
Det er værd at bemærke, at selvom traditionelle meget giftige pesticider som paraquat og chlorpyrifos gradvist udfases af markproduktionen, er pyridins position i udviklingen af en ny generation af miljøvenlige, effektive og lavt giftige pesticider blevet endnu mere fremtrædende. Syntesen af nye pesticidaktive ingredienser ved hjælp af pyridinhalogenerede forbindelser som prækursorer er blevet en populær retning inden for global pesticidforskning og -udvikling.
2. Medicinalindustrien - kernekraften, der redder liv
Omkring 23% af produktionen bruges som farmaceutiske mellemprodukter, som er "hjørnestensmolekylerne" til at syntetisere almindeligt anvendte kliniske lægemidler. Ifølge statistikker er der over 7000 lægemiddelmolekyler, der indeholder pyridinringe, som dækker næsten alle terapeutiske områder såsom antibiotika, hjerte-kar-medicin, medicin til fordøjelsessystemet, vitaminer og anti-tumorlægemidler.
2.1. Vitaminer og ernæringsmedicin
Det er kerneråmaterialet til syntetisering af vitamin B3 (niacin, niacinamid) og vitamin B6 (pyridoxin).
Niacin og nikotinamid er ikke kun vigtige kosttilskud i sig selv, men også meget brugt som tilsætningsstoffer i foderindustrien. Niacinamid (nikotinamid) er en stjerneingrediens i hudplejeprodukter, der bruges til blegning og anti-ældning.
2.2. Anti-infektionsmedicin
Deltog i syntesen af forskellige anti-infektionsmedicin: Isoniazid er et første-middel mod tuberkulose; Niketamid er en klassisk respiratorisk stimulans; Pyridostigmin bruges til at behandle myasthenia gravis.
Desudenpyridin væskebruges også som en sidekædemodifikator til syntese af penicillin- og cephalosporin-antibiotika, hvilket forbedrer det antibakterielle spektrum af antibiotika.
2.3. Kardiovaskulære lægemidler og fordøjelsessystemet
Amlodipin er en klassisk calciumkanalblokker, der bruges til at sænke blodtrykket; Nifedipin har også en pyridinring som sin kernestruktur. Protonpumpehæmmere såsom Omeprazol og Lansoprazol bruges til at behandle mavesyrerelaterede sygdomme, og deres syntese er også afhængig af pyridinmellemprodukter. Esomeprazol indeholder også en pyridinstruktur.
2.4. Anti tumor medicin
Pyridinbaserede anti-tumorlægemidler har været et varmt forskningsemne i de seneste år. Tacrine er den første acetylcholinesterasehæmmer godkendt af FDA til behandling af Alzheimers sygdom og har også anti-tumorpotentiale. Imatinib er en revolutionær kinasehæmmer, der bruges til behandling af kronisk myeloid leukæmi, og dets molekyle indeholder en pyridinring. Derudover har pyrazol pyridin heterocykliske forbindelser vist gode terapeutiske virkninger til forebyggelse og behandling af tumorer, og tusindvis af derivater er blevet syntetiseret.
2.5 Den "universelle værktøjskasse" i medicinsk kemi
Grunden til, at pyridin betragtes som et "fælles værktøj" af medicinske kemikere, er på grund af dets mange fordele: ensomme elektronpar på nitrogenatomet kan danne hydrogenbindinger med lægemiddelreceptorer, hvilket forbedrer farmakokinetiske egenskaber; C2- og C4-positioner er tilbøjelige til nukleofile substitutionsreaktioner, hvilket letter kemiske modifikationer; Introduktion af pyridinring kan forbedre metabolisk stabilitet, øge cellepermeabilitet og forbedre lægemiddeleffektiviteten. Forskning har vist, at udskiftning af benzenringen med en pyridinring i en forbindelse kan øge den biologiske aktivitet med mere end 500 gange.
Øg cellepermeabiliteten med mere end 190 gange, og forbedre proteinbindingsaffiniteten med mere end 35 gange. Disse data demonstrerer fuldt ud, at pyridinringen er et "supermodul" til optimering af lægemiddelmolekyler.
3. Organiske opløsningsmidler og kemiske reaktionsmedier
Det er et fremragende ikke-protonopløsningsmiddel med høj polaritet med enestående opløselighed og reaktivitet.
3.1. Særlige opløsningsmidler
Det kan opløse organiske forbindelser og uorganiske salte, der er vanskelige at opløse i almindelige opløsningsmidler, og er velegnet til forskellige organiske syntesereaktioner såsom nukleofil substitution, katalytisk hydrogenering, diazotering, acylering mv.
Det bruges også som en mobil fase til kromatografisk analyse. I permanganatoxidationsreaktionen er pyridin stabil over for oxidanter og oxideres ikke af salpetersyre, chromoxid, kaliumpermanganat osv., hvilket gør det til et ideelt opløsningsmiddel til sådanne reaktioner.
3.2. Syrebindende midler og alkaliske katalysatorer
Dens alkalinitet (selv om den er svagere end fedtaminer, stærkere end pyrrol) gør den til et fremragende syrebindende middel. Ved organisk syntese af syreproducerende reaktioner, såsom acylering og sulfonering, kan pyridin neutralisere den dannede syre, fremme fremadrettet reaktion og væsentligt forbedre produktudbyttet.
Denne egenskab er meget udbredt i syntesen af lægemidler, pesticider og farvestoffer. Derudover kan det også danne forbindelser med Lewis-syrer såsom bortrifluorid, hvilket udvider dets katalytiske anvendelsesområde.
4. Farve- og pigmentindustrien
Pyridin er en vigtig forløber for syntesen af pyridinfarvestoffer, herunder direkte farvestoffer, syrefarver osv. Det bruges til farvning af tekstiler og læder og kan forbedre farveægtheden og opløseligheden af farvestoffer markant. Repræsentative produkter omfatter: N-ethylpyridon-serien, blåbaseret BB, blåbaseret RR, dispergeret blå S-RB, opløselig reduceret grå IBL, opløselig reduceret blå IBC osv. Det bruges også til at syntetisere pigmentdispergeringsmidler for at forbedre dispersionsstabiliteten af pigmenter i medier.
Udarbejdelse afpyridin væske:
Azabenzen og dets derivater kan også syntetiseres ved en række forskellige metoder, hvoraf den mest udbredte metode er syntesen af Hanqi azabenzen, som bruger to molekyler - Carbonylforbindelser, såsom ethylacetoacetat, kondenseres med et molekyle af acetaldehyd af acetaldehyd, og produktet kondenseres derefter med ethylacetat og acetoacetat. ammoniak til dannelse af dihydropyridinforbindelser og derefter dehydrogeneret med et oxidationsmiddel (såsom salpetersyre) og hydrolyseret til decarboxylering for at opnå azabenzenderivater.
Kemiske egenskaber
Pyridin og dets derivater er mere stabile end benzen, og deres reaktivitet ligner nitrobenzen. Typiske aromatiske elektrofile substitutionsreaktioner forekommer ved position 3 og 5, men reaktiviteten er lavere end benzens, og det er ikke let at opstå nitrering, halogenering, sulfonering og andre reaktioner. Det er en svag tertiær amin, som kan danne uopløselige salte med forskellige syrer (picrinsyre eller perchlorsyre osv.) i ethanolopløsning. Det, der bruges i industrien, indeholder omkring 1 % 2-methylpyridin, så det kan adskilles fra dets homologer ved at drage fordel af forskellen i saltdannende egenskaber. Pyridin kan også danne krystallinske komplekser med forskellige metalioner. Det er lettere at reducere end benzen, såsom hexahydropyridin (eller piperidin) under påvirkning af metalnatrium og ethanol. Pyridin reagerer med hydrogenperoxid og oxideres let til pyridin N-oxid.
Elektrofil substitutionsreaktion:
Azabenzen er en "π mangelfuld" heterocyklus, og elektronskydensiteten på ringen er lavere end benzens, så dens elektrofile substitutionsreaktionsaktivitet er også lavere end benzenens, hvilket svarer til nitrobenzen. På grund af passiveringen af nitrogenatomer på ringen er betingelserne for elektrofil substitutionsreaktion relativt barske, og udbyttet er lavt. Substituenterne kommer hovedsageligt ind i 3( ) Bit.
Sammenlignet med benzen bliver den elektrofile substitutionsreaktion af azabenzenring vanskeligere, og substituenten kommer hovedsageligt ind i 3( ) Denne effekt kan forklares ved den relative stabilitet af mellemproduktet.
På grund af eksistensen af det absorberende nitrogenatom er de positive ioner af mellemproduktet ikke så stabile som det tilsvarende mellemprodukt substitueret med benzen, så den elektrofile substitutionsreaktion af azabenzen er vanskeligere end benzens. Ved at sammenligne positionen for elektrofilt reagensangreb kan vi se, at når angreb 2( ) Bits og 4( ) er der en resonansgrænseformel for det mellemprodukt, der dannes, når den positive ladning er på nitrogenatomet med større elektronegativitet. Denne grænseformel er ekstremt ustabil, og 3( ) Der findes ikke en sådan ekstremt ustabil grænseformel for mellemproduktet substitueret med position, og mellemproduktet er mere stabilt end den mellemliggende angribende position 2 og 4. Derfor er substituenter i position 3 nemme at danne.
Nukleofil substitutionsreaktion:
På grund af elektronabsorptionen af nitrogenatomer på azabenzenringen, falder elektronskydensiteten af carbonatomer på ringen, især ved position 2 og 4, så den nukleofile substitutionsreaktion på ringen er let at opstå, og substitutionsreaktionen sker hovedsageligt ved position 2 og 4. Reaktionen af azaaminobenzen til fremstilling af natrium-aminozini kaldes for natrium-aminozinreaktion med natrium-aminozinin. Hvis 2-stillingen er optaget, foregår reaktionen i 4-stillingen for at opnå 4-aminopyridin, men udbyttet er lavt.
Hvis Bit- eller Den nukleofile substitutionsreaktion er let at opstå, når der er en god afgangsgruppe (såsom halogen, nitro) i. For eksempel kan det gennemgå en nukleofil substitutionsreaktion med ammoniak (eller amin), alkyloxid, vand og andre svage nukleofile reagenser.
Nukleofil substitutionsreaktion:
På grund af elektronabsorptionen af nitrogenatomer på pyridinringen falder elektronskydensiteten af carbonatomer på ringen, især ved position 2 og 4, så den nukleofile substitutionsreaktion på ringen er let at forekomme, og substitutionsreaktionen sker hovedsageligt ved position 2 og 4.
Reaktionen af azabenzen med natriumamino for at producere 2-aminopyridin kaldes azinibabinreaktion. Hvis 2-stillingen er optaget, foregår reaktionen i 4-stillingen for at opnå 4-aminopyridin, men udbyttet er lavt. Hvis Bit- eller Den nukleofile substitutionsreaktion er let at opstå, når der er en god afgangsgruppe (såsom halogen, nitro) i.
For eksempel kan det gennemgå en nukleofil substitutionsreaktion med ammoniak (eller amin), alkyloxid, vand og andre svage nukleofile reagenser.
Redox reaktion:
Fordi elektronskydensiteten på azabenzenringen er lav, er det generelt ikke let at blive oxideret. Især under sure forhold har det en positiv ladning på nitrogenatomet efter saltdannelse, og induktionseffekten af elektronabsorption forstærkes, hvilket gør elektronskydensiteten på ringen lavere, og øger oxidantens stabilitet. Når azabenzenringen har sidekæder, sker oxidationen af sidekæder. Det kan undergå en oxidationsreaktion svarende til tertiær amin under særlige oxidationsbetingelser for at danne N--oxid. For eksempel kan azabenzen-N--oxid opnås, når azabenzen reagerer med peroxysyre eller hydrogenperoxid.
I azabenzen N-oxid kan det uforbrugte elektronpar på oxygenatomet have p-π-konjugationen med den aromatiske store π-binding, hvilket får elektronskyens tæthed på ringen til at øge Bitsum. Den elektrofile substitutionsreaktion af azabenzenringen er let at forekomme på grund af den bemærkelsesværdige stigning i position. Efter dannelsen af azabenzen N-oxid har nitrogenatomet en positiv ladning, og induktionseffekten af elektronabsorption øges, således at Tætheden af elektronskyen i position 4 falder, så den elektrofile substitutionsreaktion sker hovedsageligt ved 4( ) On. Samtidig er azabenzen-N--oxider også tilbøjelige til nukleofile substitutionsreaktioner.
I modsætning til oxidationsreaktionen er Azabenzenring lettere at gennemgå hydrogeneringsreduktion end benzenring, som kan reduceres ved katalytisk hydrogenering og kemiske reagenser.
Reduktionsproduktet afpyridin væskeer hexahydropyridin (piperidin), som har egenskaben som sekundær amin, er mere alkalisk end azabenzen (pKa=11.2), og kogepunktet er 106 grader . Mange naturlige produkter har dette ringsystem og er almindeligt anvendte organiske baser.
Azabenzen og dets derivater er mere stabile end benzen, og deres reaktivitet ligner nitrobenzen. Typiske elektrofile substitutionsreaktioner af aromatiske forbindelser forekommer i position 3 og 5, men deres reaktivitet er lavere end benzens, og de er generelt mindre tilbøjelige til reaktioner såsom nitrering, halogenering og sulfonering. Det er en svag tertiær amin, der kan danne uopløselige salte med forskellige syrer (såsom picrinsyre eller perchlorsyre) i ethanolopløsning. Den bruges i industrien indeholder omkring 1% 2-methylpyridin, så den kan adskilles fra sine homologer ved at drage fordel af forskellene i saltdannende egenskaber. Den kan også danne forskellige krystallinske komplekser.
Det er lettere at reducere end benzen, såsom til hexahydropyridin (eller piperidin) under påvirkning af metallisk natrium og ethanol. Det reagerer med hydrogenperoxid og oxideres let til N-oxideret pyridin.
Aromaticitet
Strukturen af pyridin minder meget om benzen. Moderne fysiske metoder har målt, at carbon-carbonbindingslængden i pyridinmolekyler er 139 pm, hvilket er mellem C-N-enkeltbindingen (147 pm) og C=N-dobbeltbindingen (128 pm). Desuden er bindingslængdeværdierne for dens carbon-carbonbinding og carbon-nitrogenbinding også ens med en bindingsvinkel på omkring 120 grader. Dette indikerer, at den gennemsnitlige grad af binding på pyridinringen er høj, men ikke så fuldstændig som benzen.
Kulstof- og nitrogenatomerne på pyridinringen overlapper hinanden i sp2-hybridiserede orbitaler for at danne en sigmabinding, der danner en plan seksleddet ring. Hvert atom har ap-orbital vinkelret på ringens plan, med en elektron i hver p-orbital. Disse p-orbitaler overlapper lateralt for at danne en lukket stor π-binding med 6 π-elektroner, efter 4n+2-reglen, svarende til en benzenring.
Derfor har pyridin en vis grad af aromaticitet. Der er en anden sp2-hybridorbital på nitrogenatomet, som ikke deltager i binding og er optaget af et par ensomme parelektroner, hvilket gør pyridin alkalisk. Elektronegativiteten af nitrogenatomet på pyridinringen er relativt høj, hvilket har en betydelig indvirkning på fordelingen af elektronskyens tæthed på ringen, hvilket får π-elektronskyen til at skifte mod nitrogenatomet.
Elektronskytætheden omkring nitrogenatomet er høj, mens elektronskydensiteten i andre dele af ringen falder, især i de tilstødende og para-positioner, hvilket reduceres væsentligt. Så pyridin har dårligere aromaticitet end benzen.
I pyridinmolekyler svarer nitrogenatomets rolle til nitrogruppens rolle i nitrobenzen, hvilket forårsager et fald i elektronskydensiteten ved ortho- og para-positionerne sammenlignet med benzenringen, mens metapositionen ligner benzenringen. Som et resultat er elektronskydensiteten af carbonatomet på ringen meget lavere end benzens. Derfor er aromatiske heterocykler, såsom pyridin, også kendt som "π --deficiente" heterocykler. Denne type heterocyklisk ring er kemisk mere tilbøjelig til elektrofile substitutionsreaktioner, nukleofile substitutionsreaktioner, oxidationsreaktioner og reduktionsreaktioner.
Alkalisk og Saltning
De ikke-delte elektronpar på nitrogenatomet i pyridin kan acceptere protoner og udvise alkalinitet. pKa af den konjugerede syre af pyridin (pyridin, der accepterer en proton på N-atomet) er 5,25, hvilket er mere surt end ammoniak (pKa 9,24) og fedtaminer (pKa 10-11) (jo mindre pKa, jo stærkere surhedsgrad). Årsagen er, at de ikke-delte elektronpar på nitrogenatomet i pyridin er placeret i sp2 hybridorbitaler, som har flere s-orbitale komponenter end sp3 hybridorbitaler og er tættere på atomkernen. Elektronerne er stærkt bundet af kernen og har en mindre tendens til at donere elektroner, hvilket gør det vanskeligt at binde med protoner og mindre alkalisk. Sammenlignet med aromatiske aminer såsom anilin med en pKa på 4,6 er pyridin dog lidt mere basisk.
Pyridin kan danne stabile salte med stærke syrer, og visse krystallinske salte kan bruges til separations-, identifikations- og raffineringsarbejde. Alkaliteten af pyridin bruges som katalysator og afsyringsmiddel i mange kemiske reaktioner. På grund af dens gode opløselighed i vand og organiske opløsningsmidler er dens katalytiske virkning ofte uden for rækkevidde af nogle uorganiske baser.
Pyridin kan ikke kun danne salte med stærke syrer, men også med Lewis-syrer.
Derudover besidder det også visse egenskaber af tertiære aminer, som kan reagere med halogenerede carbonhydrider til dannelse af kvaternære ammoniumsalte eller med acylhalogenider til dannelse af salte.
Ofte stillede spørgsmål
Er pyridin giftigt for mennesker?
+
-
Fra case-rapporter om mennesker og undersøgelser på dyr, mener vi, at den vigtigste sundhedsmæssige bekymring for mennesker udsat for pyridin vil væreskader på leveren. Andre sundhedsproblemer for mennesker kan være neurologiske effekter, nyrepåvirkninger og irritation af hud og øjne.
Hvad sker der, hvis vi lugter pyridin?
+
-
Vejrtrækning Pyridine kanirritere næse og hals og forårsage hoste og hvæsende vejrtrækning. Pyridin kan forårsage kvalme, opkastning, diarré og mavesmerter. Pyridin kan forårsage hovedpine, træthed, svimmelhed, svimmelhed, forvirring og endda koma og død.
Hvilke lægemidler indeholder pyridin?
+
-
Pyridin-baserede lægemidler er blevet rapporteret at have forskellige biologiske egenskaber, som omfatter deres anvendelse som antituberkulære lægemidler (isoniazid), anticancer (abirateron), antimalariamidler (enpirolin), respiratoriske stimulanser (nikethamide), myasthenia gravis (pyridostigmin).
Populære tags: pyridin flydende cas 110-86-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg