Noradrenalinsyretartrat (sammenkæde:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/noradrenaline-acid-tartrate-cas-69815-49-2.html) er en almindelig forbindelse med en bred vifte af anvendelser inden for medicin. Ud over de ovenfor nævnte metoder er der flere andre almindelige syntetiske metoder til en kort introduktion.
1. Sulfitreaktionsmetode:
Denne metode reagerer norepinephrin med thionylchlorid under alkaliske betingelser for at generere noradrenalinsulfinylsalt og saltsyre. Derefter reageres noradrenalinsulfinylsalt med vinsyre for at opnå Noradrenalinsyretartrat.
Reaktionstrin:
Trin 1: Thionylchloreringsreaktion
Reaktion af norepinephrin med thionylchlorid under alkaliske betingelser producerer noradrenalin sulfinylsalt og saltsyre. Reaktionen udføres sædvanligvis i et inert opløsningsmiddel, såsom dimethylsulfoxid (DMSO) eller dimethylformamid (DMF). Reaktionsbetingelser kan omfatte passende temperatur og reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11INGEN3.C4H6O6plus SOCl2plus 2 NaOH → Noradrenalin Sulfinyl Chloride plus 2 NaCl plus H2O
Trin 2: Tartratreaktion
Noradrenalinsyretartrat fremstilles ved at reagere noradrenalinsulfinylsalt med vinsyre. Dette trin udføres sædvanligvis i et opløsningsmiddel og kan kræve passende temperaturer og reaktionstider.
Kemisk formel:
Noradrenalin Sulfinyl Chloride plus C4H6O6 → C8H11INGEN3.C4H6O6
Trin 3: Krystallisation og oprensning
Efter at Noradrenalin Acid Tartrat er opnået, kan et produkt med højere renhed opnås gennem krystalliserings- og oprensningstrin. Dette involverer normalt valg af opløsningsmiddel, optimering af krystallisationsbetingelser og trin med filtrering og tørring af krystaller.
2. Decarboxyleringsreaktionsmetode:
Metoden tager decarboxyleringsreaktion som nøgletrinet. Først omsættes noradrenalin med acetoneeddikesyreanhydrid (eddikesyreanhydrid) og pyridin (pyridin) for at danne substitueret ethylcarboxylat. Det ethylsubstituerede carboxylat decarboxyleres derefter ved syrekatalyse eller pyrolyse for at give norepinephrin. Endelig syntetiseres noradrenalinsyretartrat ved at reagere noradrenalin med vinsyre.
Reaktionstrin:
Trin 1: Esterificeringsreaktion
Noradrenalin omsættes med acetoneeddikesyreanhydrid og pyridin til dannelse af ethylsubstitueret carboxylat af noradrenalin. Reaktionen udføres sædvanligvis i et inert opløsningsmiddel, såsom dichlormethan eller dimethylformamid (DMF). Reaktionsbetingelser omfatter passende temperatur og reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11NO3.C4H6O6 plus eddikesyreanhydrid plus pyridin → noradrenalinacetatester plus C5H5N.ClH
Trin 2: Decarboxyleringsreaktion
Norepinephrin fremstilles ved decarboxylering af ethylsubstituerede carboxylater af noradrenalin ved syrekatalyse eller pyrolyse. Decarboxyleringsreaktionen udføres sædvanligvis under sure betingelser, såsom ved anvendelse af koncentreret svovlsyre eller trifluoreddikesyre. Reaktionsbetingelser kan også involvere passende temperatur og reaktionstid.
Kemisk formel:
Noradrenalin Acetate Ester plus H2O → C8H11INGEN3.C4H6O6plus C2H4O2
Trin 3: Reaktion med vinsyre
Noradrenalinsyretartrat fremstilles ved at reagere den opnåede noradrenalin med vinsyre. Reaktionen udføres sædvanligvis i et opløsningsmiddel og kan kræve passende temperatur og reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11INGEN3.C4H6O6plus C2H4O2 → C12H19INGEN10
Trin 3. Krystallisation og oprensning
Gennem trinene med krystallisation og oprensning kan Noradrenalin Acid Tartrat-produktet med højere renhed opnås. Dette involverer normalt valg af opløsningsmiddel, optimering af krystallisationsbetingelser og trin med filtrering og tørring af krystaller.
3. Pasteur-Müllers reaktionsmetode:
Denne metode tager Pasteur-Miller-reaktionen som nøgletrinet og reagerer heteroaminomethan (formamidin) med p-nitroacetophenon (p-nitroacetophenon) for at generere Pasteur-ammoniak (Barts amin). Derefter reagerer Pasteur-ammoniak med vinsyre for at opnå Noradrenalinsyretartrat gennem reduktion og krystallisering.
Reaktionstrin:
Trin 1: Esterificeringsreaktion
Bland norepinephrin med diethyltartrat og udfør esterificeringsreaktionen i et passende opløsningsmiddel. Dette trin kræver en inert atmosfære for at forhindre oxidation.
Kemisk formel:
C8H11INGEN3.C4H6O6plus C8H14O6→ Noradrenalin Diethyl Tartrat
Trin 2: Hydrolysereaktion
Reager den opnåede Noradrenaline Diethyl Tartrat med natriumhydroxid (eller anden alkali) opløsning til hydrolyse. Denne reaktion producerer noradrenalinsyretartrat og ethanol.
Kemisk formel:
Noradrenalin Diethyl Tartrat plus NaOH plus H2O → C8H11INGEN3.C4H6O6plus C2H6O plus C4H4Na2O6 Trin 3: Thiolysereaktion
Opløs noradrenalinsyretartrat i ethanol, og tilsæt derefter en vis mængde svovlfumigant (eller andet egnet reduktionsmiddel) til opløsningen til thiolysereaktion. Denne reaktion reducerer noradrenalinsyretartrat til noradrenalin.
Kemisk formel:
C8H11INGEN3.C4H6O6plus S8plus C2H6O → C8H11INGEN3.C4H6O6plus CO2plus O2S plus H2O
3. Krystallisation og oprensning
Gennem trinene med krystallisation og oprensning kan Noradrenalin Acid Tartrat-produktet med højere renhed opnås. Dette involverer normalt valg af opløsningsmiddel, optimering af krystallisationsbetingelser og trin med filtrering og tørring af krystaller.
4. Hydroxylaminsyntesemetode:
Metoden bruger amfetamin (phenylpropanolamin) som forstadie, som omdannes til noradrenalin gennem en række reaktioner, og derefter reagerer med vinsyre til dannelse af noradrenalinsyretartrat. Denne metode er relativt kompleks og kræver flere trin at gennemføre.
Reaktionstrin:
Trin 1: Syntese af hydroxylaminprecursor
3,4-dihydroxyacetophenonen reagerer med natriumhydroxid for at danne det tilsvarende alkoxid. Reaktionen udføres sædvanligvis under en inert atmosfære for at forhindre oxidation.
Kemisk formel:
C9H10O3plus NaOH → Dihydroxyphenylacetone Natriumsalt
Trin 2: Reduktionsreaktion
Det opnåede alkoxid omsættes med natriumbisulfit, og reduktionsreaktionen udføres under alkaliske betingelser for at danne hydroxylaminderivater. Natriumbisulfit virker som et reduktionsmiddel i denne reaktion.
Kemisk formel:
Dihydroxyphenylacetone natriumsalt plus HNaO3S → Hydroxylaminderivat plus Na2O3S
Trin 3: Reaktion med vinsyre
Det resulterende hydroxylaminderivat omsættes med vinsyre for at producere noradrenalinsyretartrat. Reaktionen udføres sædvanligvis i et opløsningsmiddel og kan kræve passende temperatur og reaktionstid.
Kemisk formel:
Hydroxylaminderivat plus C4H6O6 → C8H11INGEN3.C4H6O6
Trin fire: Forsuring og neutralisering
Opløs noradrenalinsyretartrat i absolut ethanol, og tilsæt derefter saltsyre dråbevis for at gøre opløsningen sur. Opløsningen neutraliseres derefter med en passende mængde alkalisk opløsning, indtil pH når det ønskede område.
3. Krystallisation og oprensning
Gennem trinene med krystallisation og oprensning kan Noradrenalin Acid Tartrat-produktet med højere renhed opnås. Dette involverer normalt valg af opløsningsmiddel, optimering af krystallisationsbetingelser og trin med filtrering og tørring af krystaller.